天然藥化-苯丙素(木脂素)XXXXdoc資料.ppt

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1、天然藥化-苯丙素(木脂素)XXXX概　　述苯丙素雙分子聚合而成的天然成分廣泛分布多數(shù)為游離態(tài)，少數(shù)為甙植物的生長調(diào)節(jié)及抗御病害侵襲作用骨架多樣性（15種連接方式）木脂素和新木脂素木脂素還有一些新的類型（1）苯丙素低聚體，包括三聚體和四聚體，三聚體常稱為倍半木脂素，四聚體稱為二木脂素；（2）雜木脂素，系由一分子苯丙素與黃酮、香豆素或萜類等結(jié)合而成的天然化合物，根據(jù)結(jié)合分子的不同稱為黃酮木脂素、香豆素木脂素。（3）去甲木脂素，基本母核只有16—17個(gè)碳原子，比一般木脂素少1—2個(gè)。木脂素組成單體木脂素（分布廣泛）桂皮酸（ci

2、nnamicacid），桂皮醛（cinnamaldehyde）桂皮醇（cinnamylalcohol）新木脂素（樟科、木蘭科、蒺藜科）丙稀苯（propenylbenzene）烯丙苯（allylbenzene）混合雙聚體木脂素生源合成命名左邊C6C3：1－9右邊C6C3：1’－9’（C3構(gòu)型）－含氧官能團(tuán)位置名稱－連接碳標(biāo)號木脂素由雙分子苯丙素縮合成各種碳架后，側(cè)鏈γ碳原子上的含氧官能團(tuán)如羥基、羰基、羧基等相互脫水縮合，再形成半縮醛、內(nèi)酯、四氫呋喃等環(huán)狀結(jié)構(gòu)，使木脂素的結(jié)構(gòu)類型更加多樣。常見下列類型：（一）二芳基丁烷類（d

3、ibenzylbutanes)(二)四氫呋喃類（tetrahydrofurans）(三)二芳基丁內(nèi)酯類（dibenzyltyrolactones）（四）雙四氫呋喃類（furofurans）（五）芳基萘類(arylnaphthalenes)芳基四氫萘類（六）聯(lián)苯環(huán)辛烯類（dibenzocyclooctenes）（七）聯(lián)苯類（biphenylenes）（八）苯駢呋喃類（benzofurans）(九）雙環(huán)辛烷(bicyclo[3,2,1]octane)（十）螺二烯酮類(spiyodienones)(十一)苯駢二氧六環(huán)類（十二）

4、苯丙素低聚體倍半木脂素（sesquilignans）、雙木脂素（dilignans）低聚體（oligmer）的尋找和發(fā)現(xiàn)酚羥基的醚化生理活性抗腫瘤活性抗有絲分裂活性，和抗腫瘤活性并不相關(guān)抗病毒活性抑制作用cAMP磷酸二酯酶的活性致瀉作用心血管作用致敏作用殺蟲和增效作用毒魚作用中樞神經(jīng)系統(tǒng)的作用保護(hù)肝臟的作用致適應(yīng)活性（降低哺乳動物應(yīng)急狀態(tài)下的正常生理反應(yīng)）抗細(xì)菌、真菌抗氧化理化性質(zhì)無色結(jié)晶，脂溶性C3側(cè)鏈不對稱中心酸堿條件異構(gòu)化，溫和條件光照環(huán)合提取分離親脂性（脂溶性溶劑提?。渲ㄏ扔糜H水性溶劑提取，分級沉淀）皂化內(nèi)

5、酯結(jié)構(gòu)和其它親脂性成分分離層析（中性氧化鋁、硅膠）結(jié)構(gòu)鑒定（1）化學(xué)反應(yīng)臭氧化：費(fèi)米鹽氧化：費(fèi)米鹽（亞硝基亞硫酸鉀）可將對位有氫原子的酚羥基氧化成對醌。高錳酸鉀氧化：（2）紫外光譜芳環(huán)為發(fā)色團(tuán)，兩個(gè)取代芳環(huán)是兩個(gè)孤立的發(fā)色團(tuán)，兩者紫外吸收位置相近，吸收強(qiáng)度是兩者之和，立體構(gòu)型對紫外光譜沒有影響。紫外光譜可用于區(qū)別芳基四氫萘、芳基二氫萘和芳基萘型木脂素，還可確定芳基二氫萘B環(huán)上的雙鍵位置，通過鑒定失水物雙鍵位置，還可確定B環(huán)上取代羥基的位置。α-失水苦鬼臼脂素β-失水苦鬼臼脂素λmaxnm311λmaxnm290γ-失水苦

6、鬼臼脂素　　　　去氫鬼臼毒素λmaxnm245.5，350λmaxnm266，263，323，356γ（3）核磁共振譜氫譜對于芳基萘類和聯(lián)苯環(huán)辛烯類木脂素的氫譜信號與結(jié)構(gòu)間的關(guān)系，已獲知一些規(guī)律。芳基萘類木脂素可區(qū)別內(nèi)酯環(huán)的上向和下向。2-羰基化合物3-羰基化合物2-羰基對C-1和CH3O-1的去屏蔽作用使它們化學(xué)位移移向低場；2-羰基內(nèi)酯環(huán)-CH2-則受4-芳基的屏蔽，與3-羰基化合物相比處于相對高場，以此可區(qū)別內(nèi)酯環(huán)取向。思考題：1、苯丙素類化合物包括哪些類別？2、常用于鑒別香豆素類化合物的試劑有哪些？3、香豆素類化

7、合物的核磁共振氫譜信號有哪些特點(diǎn)？4、芳基萘類木脂素的氫譜信號與結(jié)構(gòu)間的關(guān)系有什么規(guī)律？此課件下載可自行編輯修改，僅供參考！感謝您的支持，我們努力做得更好！謝謝