最新[理學(xué)]影響親核取代反應(yīng)活性的因素教學(xué)講義ppt課件.ppt

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1、進入夏天，少不了一個熱字當頭，電扇空調(diào)陸續(xù)登場，每逢此時，總會想起那一把蒲扇。蒲扇，是記憶中的農(nóng)村，夏季經(jīng)常用的一件物品?！　∮洃浿械墓枢l(xiāng)，每逢進入夏天，集市上最常見的便是蒲扇、涼席，不論男女老少，個個手持一把，忽閃忽閃個不停，嘴里叨叨著“怎么這么熱”，于是三五成群，聚在大樹下，或站著，或隨即坐在石頭上，手持那把扇子，邊嘮嗑邊乘涼。孩子們卻在周圍跑跑跳跳，熱得滿頭大汗，不時聽到“強子，別跑了，快來我給你扇扇”。孩子們才不聽這一套，跑個沒完，直到累氣喘吁吁，這才一跑一踮地圍過了，這時母親總是，好似生氣的樣

2、子，邊扇邊訓(xùn)，“你看熱的，跑什么？”此時這把蒲扇，是那么涼快，那么的溫馨幸福，有母親的味道！　　蒲扇是中國傳統(tǒng)工藝品，在我國已有三千年多年的歷史。取材于棕櫚樹，制作簡單，方便攜帶，且蒲扇的表面光滑，因而，古人常會在上面作畫。古有棕扇、葵扇、蒲扇、蕉扇諸名，實即今日的蒲扇，江浙稱之為芭蕉扇。六七十年代，人們最常用的就是這種，似圓非圓，輕巧又便宜的蒲扇。　　蒲扇流傳至今，我的記憶中，它跨越了半個世紀，也走過了我們的半個人生的軌跡，攜帶著特有的念想，一年年，一天天，流向長長的時間隧道，裊[理學(xué)]影響親核取代反

3、應(yīng)活性的因素1、反應(yīng)物烴基的結(jié)構(gòu)2、離去基團3、親核試劑4、溶劑的極性影響親核取代反應(yīng)活性的因素5、碘負離子1、反應(yīng)物烴基的結(jié)構(gòu)烴基主要以電子效應(yīng)和空間效應(yīng)影響反應(yīng)活性。SN2反應(yīng)：烴基的空間位阻是影響反應(yīng)速度的主要因素，空間位阻大，試劑從背面進攻較困難；SN1反應(yīng)：決定反應(yīng)速度的一步是碳正離子的形成，生成的碳正離子較穩(wěn)定，則反應(yīng)速度越快。阻課堂練習(xí)2、離去基團課堂練習(xí)3、親核試劑溶劑對試劑的親核性的影響：鹵代烷不溶于水，而親核試劑幾乎不溶于非極性有機溶劑，為使反應(yīng)能在溶液中進行，常在醇、丙酮等有機溶劑

4、中加水，使兩者都能溶解。鹵素離子在水、醇等質(zhì)子溶劑中，和在N,N-二甲基甲酰胺(DMF)等非質(zhì)子極性溶劑中，親核性大小順序：在水、醇等質(zhì)子型極性溶劑中，負離子是溶劑化的，發(fā)生反應(yīng)時，必須供給能量使氫鍵破裂。Cl-的體積小，電荷集中，與溶劑的締合程度比I-大，使它的親核性比I-弱。在N,N-二甲基甲酰胺等非質(zhì)子極性溶劑中，空間障礙使鹵素負離子不能和溶劑締合。自由的鹵素負離子，親核性I-

5、溶劑的極性5、碘負離子課堂練習(xí)實例分析(1)鹵代烴在堿性條件下水解伯鹵代烷按SN2歷程，叔鹵代烷按SN1歷程，仲鹵代烷按哪種歷程進行還要看其他條件。鹵素原子(或CN-)的互換也是這樣。(2)鹵代烴的醇解堿性試劑常用醇鈉，伯鹵代烷作反應(yīng)物時，按SN2歷程進行。叔鹵代烷和醇鈉作用時，不發(fā)生親核取代，而是按消除歷程進行，得到的產(chǎn)物是烯烴。原因：CH3CH2O-的堿性比OH-強，容易奪取β-H。CH3CH2O-的體積比OH-大，不易進攻α-C；(3)鹵代烴的氨解伯鹵代烷按SN2歷程進行，叔鹵代烷按SN1歷程進行

6、。乙胺還可以進一步和氨反應(yīng)生成二乙胺、三乙胺和四乙基銨鹽。溶劑的極性增加對反應(yīng)有利。(4)鹵代烴與AgNO3反應(yīng)伯、仲、叔鹵代烷都按SN1歷程進行。反應(yīng)用醇作溶劑，以增大鹵代烴的溶解度。原因：NO3-的親核性很弱，不能發(fā)生SN2反應(yīng)。(5)烯丙型鹵代烴的親核取代烯丙式和芐基式鹵代烴SN1或SN2反應(yīng)，活性都較高；常按SN2歷程進行。原因：由于α-碳相鄰的π鍵存在，形成過渡狀態(tài)時，中心碳原子上的p軌道可與雙鍵的p軌道發(fā)生重疊；使過渡狀態(tài)能量降低，有利于SN2反應(yīng)的進行。Thankyouforyouratt

7、entionGeniusesandEntrepreneursExercise1Speakoutthe6charactersthatgeniusespossessSpeakoutthe2qualitiesthatentrepreneurshaveincommonExercise2Havefun!1.Whatmancannotliveinahouse?snowmanriddlesExercise2riddles2.Whatneverasksquestionsbutgetsalotofanswers?Adic

8、tionaryExercise2riddles3.Whataroomhasnowalls,nodoors,nowindows,andnofloors?amushroom（蘑菇）Exercise2riddles4.Whatisblackwhenitiscleanandwhitewhenitisdirty?AblackboardExercise2riddles5.Whatpersontriedtomakeyousmilemostofthetim