酯化反應(yīng)催化劑.docx

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1、DCCN=C二N二環(huán)己基碳二亞胺[2]DCC(二環(huán)己基碳二亞胺)是最早使用的碳二亞胺之一,大多用在多肽合成中的接肽一步。DCC作失水劑的反應(yīng)產(chǎn)率很高,并且試劑的價格也不昂貴。但DCC也有很多缺點限制了它的應(yīng)用:副產(chǎn)物N,N'-二環(huán)己基月尿不溶于水,一般用過濾除去,但仍有少量殘留于溶液中,難以除凈;DCC不如其他周相接肽試劑方便,產(chǎn)物二環(huán)己基月尿難以從多肽樹脂上分離出來;DCC會造成過敏。DICN=C=NN,N'網(wǎng)DIC(N,N'-二異丙基碳二亞胺)用作DCC的替代品,與DCC相比有以下幾點優(yōu)勢:DIC為液態(tài),更容易使用;精品資料產(chǎn)物N,N'-二異丙基月尿可溶于大多數(shù)有機溶劑,

2、很容易通過溶劑萃取除去,DIC也因此常用在固態(tài)合成中;DIC導(dǎo)致過敏的可能性較低。EDC/J1/N=C=N1-(3-二甲氨基丙基)-3-乙基碳二亞胺鹽酸鹽[4]EDC(1-(3-二甲氨基丙基)-3-乙基碳二亞胺鹽酸鹽)是個可溶于水的碳二亞胺,在酰胺合成中用作竣基的活化試劑,也用于活化磷酸酯基團、蛋白質(zhì)與核酸的交聯(lián)和免疫偶連物的制取。使用時的pH范圍為4.0-6.0,常和N-羥基琥珀酰亞胺(NHS)或N-羥基硫代琥珀酰亞胺連用,以提高偶聯(lián)效率。有機化學(xué)中用EDC和催化劑4-二甲氨基叱噬(DMAP)使竣酸與醇發(fā)生酯化。DMAP:中文名:4-二甲氨基叱噬,英文名:4-dimethylam

3、iopryidine;DMAPY,是一種超強親核的?;饔么呋瘎?。4-二甲氨基叱噬是近年來廣泛用于化學(xué)合成的新型高效催化劑,具結(jié)構(gòu)上供電子的二甲氨基與母環(huán)(叱噬環(huán))的共振,能強烈激活環(huán)上的氮原子進行親核取代,顯著地催化高位阻,低反應(yīng)性的醇和胺的?;柞;?,磺?;?,碳酰化)反應(yīng),其活性約為叱噬的104?6倍。在有機合成,藥物合成,農(nóng)藥,醫(yī)藥,染料,香精品資料料,高分子化學(xué),分析化學(xué)中的酰化,烷基化,醴化,酯化及酯交換等多種類型的反應(yīng)中有較高的催化能力,對提高收率有極其明顯的效果,此外還可以用作相轉(zhuǎn)移催化剋用于界面反應(yīng)。其優(yōu)點表現(xiàn)在:催化劑用量小,通常只需反應(yīng)底物摩爾數(shù)的0.01-5

4、%即可,反應(yīng)產(chǎn)生的酸可用有機堿或無機堿中和;反應(yīng)條件溫和,一般室溫下即可進行反應(yīng),節(jié)約能源;溶媒選擇范圍廣,在極性,非極性有機溶劑均可進行;反應(yīng)時間短,用叱噬長時間反應(yīng),而用DMAP則數(shù)分鐘即完成反應(yīng),因而大大提高了勞動生產(chǎn)率;收率高,如用叱噬幾乎不反應(yīng)的空間位阻大的羥基化合物,使用DMAP收率可達80-90%,從而可提高反應(yīng)收率和產(chǎn)品質(zhì)量并簡化工藝;副反應(yīng)少,氣味小,三廢少;由于DMAP優(yōu)良的催化性能,被稱為“超級催化劑”,它已成為有機合成工作者最常用的催化劑之一。國內(nèi)化學(xué)制藥行業(yè)已成功將其應(yīng)用于乙(丙)酰螺旋霉素,青蒿素琥珀酸酯,他汀類降脂藥等原料藥的生產(chǎn)中,改善了工藝條件,并

5、取得良好的經(jīng)濟和社會效益。此外,還廣泛地應(yīng)用于復(fù)雜天然產(chǎn)物的全(半)合成上,如:PRAVASTATIN全合成中的乙?;琓UBERCIDIN全合成中的三氟乙?;琈UGINEICACID全合成中的乙?;蚑ERPESTACIN全合成中的苯甲酰化,以及西地那非(VIAGAR)全合成中的?;?,在農(nóng)藥生產(chǎn)上,在胺菊酯的合成上用DMAP提高了收率和產(chǎn)品純度,在異氟酸酯合成氨基甲酸酯,菊酰氯合成擬除蟲菊酯的反應(yīng)中也有明顯的催化活性。在磷?;磻?yīng)的有機磷合成中,作用相當(dāng)顯著。二氯甲烷就是一個溶劑的作用,至于為什么大多數(shù)文獻選擇二氯甲烷而不是DMF,是因為副反應(yīng)的問題。在DMF中碳二亞胺與竣酸

6、形成的中間體往往發(fā)生精品資料嚴重的重排,造成原料的損失,因此在產(chǎn)物能很好的溶解的前提下,往往更多選擇二氯甲烷。至于你的情況,當(dāng)然可以使用DMF作為溶劑進行酯化反應(yīng),酯化的時候用EDC加1.1eq的HOBt和催化量的DMAP。有HOBt存在的情況下重排可以很好的抑制,同時也能盡可能的減少多肽的消旋化。希望這個回答能幫到你。精品資料WelcomeToDownload!!!歡迎您的下載,資料僅供參考!精品資料

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