阿司匹林合成小論文

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1、阿司匹林合成小論文摘要:用硫酸、醋酸鈉、磷酸、吡啶作為催化劑,以水楊酸和乙酸酐為原料合成乙酰水楊酸,探討催化劑對(duì)乙酰水楊酸合成產(chǎn)率是有怎樣的影響并較全面地介紹阿司匹林。關(guān)鍵詞:硫酸,醋酸鈉,磷酸,吡啶,乙酰水楊酸,催化,合成,抽濾,結(jié)晶前言中文名稱:阿斯匹林(解熱鎮(zhèn)痛藥)阿司匹林(退熱藥)中文俗名:醋柳酸、巴米爾、力爽、塞寧、東青等英文名稱:Aspirin拉丁名稱:Aspirin化學(xué)普通命名法:乙酰水楊酸,acetylsalicylicacid化學(xué)系統(tǒng)命名法:2-(乙酰氧基)苯甲酸IUPAC命名法:2-ethanoylhydroxybenzoicacid分子結(jié)構(gòu)式為:C9H8

2、O4分子相對(duì)質(zhì)量:180.16名稱分子量性狀?比重熔點(diǎn)沸點(diǎn)溶解度:克/100mL溶劑水醇醚水楊酸138.12白色結(jié)晶粉末?1.443156℃‐159℃?易溶溶溶乙酸酐118.09無(wú)色透明液體1.451.08﹣73.1℃138.6℃微溶易溶易溶乙酰水楊酸180.16白色結(jié)晶粉末??135℃?微溶易溶微溶用途:1.解熱鎮(zhèn)痛藥,用于發(fā)熱、疼痛及類風(fēng)濕關(guān)節(jié)炎等。2.是應(yīng)用最早,最廣和最普通解熱鎮(zhèn)痛藥抗風(fēng)濕藥。具有解熱、鎮(zhèn)痛、抗炎、抗風(fēng)溫和抗血小板聚集等多方面的藥理作用,發(fā)揮藥效迅速,藥效肯定,超劑量易于診斷和處理,很少發(fā)生過敏反應(yīng)。是《國(guó)家基本藥物目錄》列入的品種乙酰水楊酸也是

3、其他藥物的中間體。3.乙酰水楊酸是制備殺鼠劑中間體4-羥基香豆素的原料。4.楊酸與乙酸。微溶于水,溶于乙醇、乙醚、氯仿,也溶于氫氧化堿溶液或碳酸溶液,同時(shí)分解。常用的解熱鎮(zhèn)痛藥。用于解熱、鎮(zhèn)痛、抗風(fēng)濕,促進(jìn)痛風(fēng)患者尿酸的排泄,抗血小板聚集及膽道蛔蟲治療。5.用于制造室外及有強(qiáng)光照射的結(jié)構(gòu)件、器械部件,如汽車車身、農(nóng)機(jī)部件、電表和電燈罩、道路標(biāo)記等。6.阿司匹林能抑制體溫調(diào)節(jié)中樞的前列腺素合成酶,使前列腺素(pge1)合成、釋放減少,從而恢復(fù)體溫中樞的正常反應(yīng)性,使外周血管擴(kuò)張并排汗,使體溫恢復(fù)正常。本品尚具抗炎、抗風(fēng)濕作用,并促進(jìn)人體內(nèi)所合成的尿酸的排泄,對(duì)抗血小板的聚集。適

4、用于解熱,減輕中度疼痛如關(guān)節(jié)炎、神經(jīng)痛、肌肉痛、頭痛、偏頭痛、痛經(jīng)、牙痛、咽喉痛、感冒及流感癥狀。7、阿司匹林在體內(nèi)能抑制血小板的釋放,對(duì)血小板聚集有抑制作用,阻止血栓形成,臨床可用于預(yù)防暫時(shí)性腦缺血發(fā)作、心肌梗塞、心房顫動(dòng)、人工心臟瓣膜、動(dòng)靜脈或其他術(shù)后的血栓形成。也可用于治療不穩(wěn)定型心絞痛。臨床上還應(yīng)用于(川崎病:皮膚黏膜淋巴結(jié)綜合癥),減少炎癥反應(yīng)和預(yù)防血管內(nèi)血栓的形成。發(fā)展史:在1853年夏爾,弗雷德里克·熱拉爾(Gerhardt)就用水楊酸與醋酸合成了乙酰水楊酸,但沒能引起人們的重視;1898年德國(guó)化學(xué)家菲霍夫曼又進(jìn)行了合成,并為他父親治療風(fēng)濕關(guān)節(jié)炎,療效極好;18

5、99年由德萊賽介紹到臨床,并取名為阿司匹林(Aspirin)阿司匹林于1898年上市,近年來發(fā)現(xiàn)它還具有抗血小板凝聚的作用,于是重新引起了人們極大的興趣。將阿司匹林及其他水楊酸衍生物與聚乙烯醇、醋酸纖維素等含羥基聚合物進(jìn)行熔融酯化,使其高分子化,所得產(chǎn)物的抗炎性和解熱止痛性比游離的阿司匹林更為長(zhǎng)效。以后又陸續(xù)制成了以乙酰水楊酸為主藥的多種復(fù)方制劑,更是受到歡迎。如大家熟悉的復(fù)方阿司匹林、復(fù)方撲爾敏、撲爾感冒片、小兒退熱片等藥,都是阿司匹林“家族”中的成員。阿司匹林的合成:阿司匹林的合成有多種方法,通常阿司匹林用乙酸酐作酰化劑將水楊酸?;茫x用的催化劑不同,對(duì)其合成產(chǎn)品的

6、后處理、質(zhì)量、產(chǎn)率、成本有著重要的影響。其反應(yīng)是如下:反應(yīng)溫度應(yīng)控制在90℃以下,溫度過高易發(fā)生下列副反應(yīng),同時(shí)水楊酸在酸性條件下受熱,還可發(fā)生縮合反應(yīng),生成少量聚合物。高聚物1.濃硫酸催化合成實(shí)驗(yàn)原理:將水楊酸與乙酐作用,通過乙酰化反應(yīng),使水楊酸分子中酚羥基上的氫原子被乙酰基取代生成乙酰水楊酸。加入少量濃硫酸作催化劑,其作用是破壞水楊酸分子中羧基與酚羥基間形成的氫鍵,從而使?;磻?yīng)容易完成。反應(yīng)式如下:2.碳酸鉀催化合成實(shí)驗(yàn)原理:用碳酸鉀代替濃硫酸或濃磷酸作催化劑合成阿司匹林。分析及比較:(1)K2CO,作為催化劑合成阿司匹林具有較好的催化效果.克服了濃酸作催化劑時(shí)對(duì)設(shè)備的

7、腐蝕,造成環(huán)境污染等缺點(diǎn)。(2)本實(shí)驗(yàn)最佳條件是:水楊酸0.029mol,反應(yīng)物料的量比n(水楊酸):n(乙酸酐)=1:1.75,反應(yīng)溫度60℃,反應(yīng)時(shí)間30min,催化劑用量為1.45mmol,產(chǎn)率達(dá)78.8%,實(shí)驗(yàn)重現(xiàn)性好,產(chǎn)品質(zhì)量佳。(3)在此合成實(shí)驗(yàn)中,乙酸酐量少,反應(yīng)速度慢,且不完全,產(chǎn)率低;乙酸酐量過大,可能會(huì)溶解阿司匹林和消耗催化劑。從而影響催化效果和降低產(chǎn)率。3.三氯稀土催化合成實(shí)驗(yàn)原理:以三氯稀土作為路易斯酸,可溶性強(qiáng),對(duì)設(shè)備腐蝕性低,以它為催化劑,產(chǎn)率可高達(dá)90%。方法分析及比較:此

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