阿司匹林合成研究論文

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1、合成阿司匹林的研究論文摘要:乙酰水楊酸,通常稱為阿司匹林,又稱醋柳酸。是由水楊酸和乙酸酐酯化反應(yīng)合成的。分子量180.16白色針狀或板狀結(jié)晶或結(jié)晶性粉末。無臭,微帶酸味。微溶于水,溶于乙醇、乙醚、氯仿,也溶于堿溶液,同時(shí)分解。適用病癥鎮(zhèn)痛、解熱、消炎、抗風(fēng)濕、關(guān)節(jié)炎等疾病。反應(yīng)涉及到水楊酸的酚羥基在濃硫酸作催化劑條件下的乙?;?。通過本實(shí)驗(yàn)學(xué)習(xí)醋酐和水楊酸在酸的催化下制備乙酰水楊酸的原理和方法,并進(jìn)一步熟悉重結(jié)晶,抽濾等基本操作,進(jìn)而了解乙酰水楊酸的應(yīng)用價(jià)值。關(guān)鍵詞:乙酰水楊酸、阿司匹林、濃硫酸、?;磻?yīng)、重結(jié)晶。一、前言

2、1.阿司匹林,化學(xué)名稱為乙酰水楊酸,其中文俗名有:醋柳酸、巴米爾、力爽、塞寧、東青等。阿司匹林為白色結(jié)晶或結(jié)晶性粉末;無臭或微帶醋酸臭,味微酸,易溶于乙醇,溶于氯仿和乙醚,微溶于水,性質(zhì)不穩(wěn)定,在潮濕空氣中可緩緩分解成水楊酸和醋酸而略帶酸臭味,故貯藏時(shí)應(yīng)置于密閉,干燥處,以防分解。英文名稱:2-ethanoylhydroxybenzoicacid2.水楊酸是重要的精細(xì)化工原料。在醫(yī)藥工業(yè)中,水楊酸本身就是一種用途極廣的消毒防腐劑。作為醫(yī)藥中間體。水楊酸是一種白色的結(jié)晶粉狀物,存在于自然界的柳樹皮、白珠樹葉及甜樺樹中。Sa

3、licylic取自拉丁文Salix,即柳樹的拉丁文植物名。水楊酸具有優(yōu)秀的去角質(zhì)、清理毛孔能力,安全性高,且對(duì)皮膚的刺激效較果酸更低,因而成為保養(yǎng)品新寵兒。水楊酸可以淡化色素斑、縮小毛孔、去除細(xì)小皺紋及改善日曬引起的老化等效果。3.水楊酸分子式C7H6O3結(jié)構(gòu)式C6H4OHCOOH分子量138.12色、態(tài)、味白色結(jié)晶性粉末,無臭,味先微苦后轉(zhuǎn)辛。乙酰水楊酸結(jié)構(gòu)式:相對(duì)密度1.44熔沸點(diǎn)熔點(diǎn)157-159℃,在光照下逐漸京變色,沸點(diǎn)約211℃/2.67kPa4.實(shí)驗(yàn)原理:利用水楊酸與乙酸酐在濃硫酸催化作用下發(fā)生反應(yīng)生成阿斯

4、匹林,反應(yīng)原理為: 在反應(yīng)中,除了生成乙酰水楊酸主產(chǎn)物外,還因副反應(yīng)的發(fā)生可能生成水楊酰水楊酸酯、乙酰水楊酰水楊酸酯等副產(chǎn)物。5.用途:目前阿司匹林在臨床上主要應(yīng)用于以下幾種情況:1.鎮(zhèn)痛、解熱可緩解輕度或中度的疼痛,如頭痛、牙痛、神經(jīng)痛、肌肉痛及月經(jīng)痛,也用于感冒、流感等退熱。本品僅能緩解癥狀,不能治療引起疼痛、發(fā)熱的病因,故需同時(shí)應(yīng)用其他藥物參與治療。2.消炎、抗風(fēng)濕阿司匹林為治療風(fēng)濕熱的首選藥物,用藥后可解熱、減輕炎癥,使關(guān)節(jié)癥狀好轉(zhuǎn),血沉下降,但不能去除風(fēng)濕的基本病理改變,也不能預(yù)防心臟損害及其他合并癥。3.關(guān)節(jié)

5、炎除風(fēng)濕性關(guān)節(jié)炎外,本品也用于治療類風(fēng)濕性關(guān)節(jié)炎,可改善癥狀,為進(jìn)一步治療創(chuàng)造條件,對(duì)于炎癥引起的骨骼肌肉疼痛有緩解作用。4.抗血栓  本品對(duì)血小板聚集有抑制作用,阻止血栓形成,臨床可用于預(yù)防暫時(shí)性腦缺血發(fā)作、心肌梗塞、心房顫動(dòng)、人工心臟瓣膜、動(dòng)靜脈瘺或其他手術(shù)后的血栓形成。也可用于治療不穩(wěn)定型心絞痛。二、實(shí)驗(yàn)部分1、實(shí)驗(yàn)儀器:100mL錐形瓶、50mL量筒、5mL吸量管(干燥,附洗耳球)、磁力攪拌器、100mL、250mL、500mL燒杯各一只、橡膠塞、玻璃棒、布氏漏斗、抽濾瓶、電熱器、表面皿、烘箱、溫度計(jì)2、實(shí)驗(yàn)藥品

6、:水楊酸2.00g(0.015mol),乙酸酐5mL(0.053mol),10%碳酸氫鈉溶液40mL、10%碳酸氫鈉溶液40mL,4mol/L鹽酸,濃流酸,冰塊,95%乙醇,蒸餾水,1%FeCl3實(shí)驗(yàn)步驟1.乙酰水楊酸制備(1)稱取水楊酸1.98g于錐形瓶(150mL);在通風(fēng)條件下用吸量管取乙酸酐3mL,加入錐形瓶,滴入5滴濃流酸,(濃硫酸用量要控制(V<0.2mL),附乙酰水楊酸分解126℃-135℃,水楊酸與乙酐混合后沒有及時(shí)加硫酸并加熱,會(huì)發(fā)生較多副反應(yīng))搖動(dòng)使固體全部溶解,蓋上帶玻璃管的膠塞,在事先預(yù)熱的水浴中

7、加熱約10-15min[2]水浴裝置:500mL燒杯中加100mL水、沸石,用溫度計(jì)控制85℃-90℃。(2)取出錐形瓶,將液體轉(zhuǎn)移至250mL燒杯并冷卻至室溫(可能會(huì)沒有晶析出)。加入50mL水,同時(shí)劇烈攪拌(攪拌要激烈,否則會(huì)析出塊狀物體,影響后續(xù)實(shí)驗(yàn)),冰水中冷卻10min,晶體完全。(3)抽濾。冷水洗滌幾次,盡量抽干,固體轉(zhuǎn)移至表面皿,風(fēng)干.2.乙酰水楊酸提純(1)粗產(chǎn)品置于100mL燒杯中緩慢加入飽和NaHCO3溶液,產(chǎn)生大量氣體,固體大部分溶解。共加入約5mL飽和NaHCO3(aq)攪拌至無氣體產(chǎn)生。(2)用

8、干凈的抽濾瓶抽濾,用5-10mL水洗(可先轉(zhuǎn)移溶液,后洗)。將濾液和洗滌液合并并轉(zhuǎn)移至100mL燒杯中,緩緩加入15mL4mol/L的鹽酸(加入鹽酸要滴加,加入過快會(huì)導(dǎo)致析出過大的晶粒影響干燥)。邊加邊攪拌,有大量氣泡產(chǎn)生。(3)用冰水冷卻10min后抽濾,2-3mL冷水洗滌幾次,抽干。干燥(烘箱55min)。稱量(

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