染料--合成橘色二號(hào)

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1、染料染料－－合成橘色二號(hào)一、實(shí)驗(yàn)?zāi)康模褐氐}（Diazonium）在芳香族化合物的合成是非常有用的中間體，本實(shí)驗(yàn)即是先合成重氮鹽當(dāng)中間體再進(jìn)一步合成常見的染料－－橘色二號(hào)（OrangeII）。二、實(shí)驗(yàn)方程式：NNH2+N+2HCl+NaNO2+2NaCl+2H2OSO3NaSO-3SulfanilicacidSulfobenzeneazoniumN+NNSO-3OHN+OHSO-32-naphtholorangeII反應(yīng)機(jī)構(gòu)：NaNO2+HClHONONOHHNH2NNONNOHNOHHHNNOHNNONNHH~1~染料ortho1OH(-OH:E.D.ortho.paradirector

2、)ortho2ortho1:NNNNNNNNNN+OHOH+OHOHOH+++ortho2:OH+OH+OHOHOH+NNNNNNNN+NN+Preferpath1：N+NNSO-3OHN+OHSO-3三、實(shí)驗(yàn)原理：1、胺類和亞硝酸（Nitrousacid－HNO2）的反應(yīng)的性質(zhì)：。?1胺－合成脂肪族或芳香族重氮鹽。有時(shí)在低溫下，脂肪族重氮鹽會(huì)自動(dòng)分解為N2及碳陽離子，而碳陽離子會(huì)繼續(xù)產(chǎn)生烯、醇、鹵烷的混合物，藉由質(zhì)子的移除，再與水及鹵陰離子反應(yīng)。RNH2+HNO2RNN。?2胺－(CH3)2NH+HCl+NaNO2(CH3)2NNONONHCH3+HCl+NaNO2NCH3。?3胺－Ni

3、troation發(fā)生幾乎完全在對(duì)位，少許發(fā)生在鄰位。因?yàn)椋璑R2其位親電子性取代反應(yīng)的強(qiáng)活化取代基。~2~染料NR2+HCl+NaNO2ONNR22、芳香族重氮鹽的取代反應(yīng)（Sandmeyerreaction）：芳香族重氮鹽和氯化亞酮、溴化亞酮、氰化亞酮反應(yīng)得到重氮基分別被－Cl、－Br、－CN所取代的產(chǎn)物，此種反應(yīng)稱為山德美反應(yīng)。HNO2+ArNH2ArNH2XCuXCNNNOHCuCNH2O/HH3PO2H。?重氮鹽類幾乎都是由1芳香族胺類的重氮化作用而來。而大部分芳香族的重氮鹽類在5~10℃以上不穩(wěn)定，乾燥時(shí)可能會(huì)發(fā)生爆炸。?大多數(shù)的重氮鹽類的取代反應(yīng)不需將重氮鹽分離出來，只要加入另

4、一反應(yīng)試劑（CuCl、CuBr、H3PO2），並將溶液稍微加熱即可進(jìn)行取代反應(yīng)。3、芳香族重氮鹽的偶合（coupling）反應(yīng)：?芳香族重氮鹽離子為一弱的親電子性試劑（electrophile），其會(huì)與較。具反應(yīng)的芳香族化合物－酚（phenol）和3芳香胺（tertiaryarylamine）反應(yīng)，形成偶氮化合物（azocompound），這個(gè)親電子性芳香族取代~3~染料反應(yīng)又叫做重氮偶合反應(yīng)（diazocouplingreaction）。N+N+GNNG?進(jìn)行偶合反應(yīng)時(shí)，與其反應(yīng)的芳香族化合物環(huán)上必須含有強(qiáng)釋放電子的基團(tuán)（如：－OH、－NH2、－NR2等），反應(yīng)才容易進(jìn)行；而且反應(yīng)通常接

5、在活化基的對(duì)位或鄰位。?與酚類進(jìn)行偶合反應(yīng)時(shí)，常在弱鹼性溶液中進(jìn)行。在此情況下，酚－－大都以ArO（phenoxideion酚氧陰離子）的形式存在，而ArO比ArOH甚至更易於進(jìn)行親電子性取代反應(yīng)。-OHO-OH+H酚（偶合慢）苯氧離子（偶合快）?與胺類進(jìn)行偶合反應(yīng)時(shí)，常在弱酸性溶液中進(jìn)行（pH＝5~7）。在此情形下，芳香重氮陽離子（arenediazoniumcation）的濃度最大，而同時(shí)，胺類的過量不會(huì)被轉(zhuǎn)換成不會(huì)反應(yīng)性的胺鹽。NR+2NR2H+H-OH胺（偶合）銨鹽（不偶合）?偶氮化合物通常具有顏色：偶氮鏈，－N＝N－使附在其上的芳香環(huán)互為共軛，擴(kuò)大未定域?電子系統(tǒng)，而吸收在可見光

6、區(qū)域的光線。?偶氮化合物常用於染料，而且偶氮染料大都包含一個(gè)或更多的－+－SO3Na－基團(tuán)，使其和水可溶或?qū)⑷玖湘I結(jié)在極性纖維的表面。~4~染料4、發(fā)光原理：過渡狀態(tài)△E=hγ共軛雙鍵數(shù)目愈多→△E↓吸收光波長(zhǎng)λ(nm)吸收顏色呈色380~450紫黃~綠450~480藍(lán)黃480~490綠~藍(lán)橙490~500藍(lán)~綠紅500~570綠紫570~590黃藍(lán)590~620橙綠~藍(lán)620~780紅藍(lán)~綠四、實(shí)驗(yàn)步驟：（1）取一個(gè)乾淨(jìng)的50毫升三角錐瓶加入對(duì)胺基苯磺酸（sulfanilicacid）1.2克，再加入2.5%碳酸鈉溶液12.5毫升?隔水加熱待完全溶解後?冰浴冷卻下，緩慢加入亞硝酸鈉（Na

7、NO2）0.48克?攪拌、搖晃三角錐瓶直至完全溶解（混合液A）。~5~染料（2）取一個(gè)乾淨(jìng)的50毫升燒杯加入冰水6.25克及鹽酸1.25毫升（混合液B）?將混合液A倒入混合液B中，在室溫下靜置5分鐘?白色的重氮鹽生成（懸浮結(jié)晶液－混合液C）（3）取一個(gè)乾淨(jìng)的50毫升燒杯加入2-酚0.9克及冰的10%氫氧化鈉溶液5毫升（混合液D）?將混合液C倒入混合液D中?（溶液呈現(xiàn)深紅色）以1毫升蒸餾水清洗盛裝混合液C之三角錐形瓶後，