山梨酸及其鹽類在食品中的應(yīng)用

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1、課程論文題目：山梨酸及其鹽類在食品中的應(yīng)用姓名：倪迎春專業(yè)班級：食品102班學(xué)號：2010160202132013年5月4日山梨酸及其鹽類在食品中的應(yīng)用摘要：本文就山梨酸及其鹽類的理化性質(zhì)，對其生產(chǎn)方法做了簡要闡述，同時著重分析了山梨酸及其鹽類的實際應(yīng)用。關(guān)鍵詞：山梨酸；山梨酸鉀；防腐劑；原理；應(yīng)用1、山梨酸和山梨酸鉀的結(jié)構(gòu)及理化性質(zhì)山梨酸(SorbicAcid)化學(xué)名2,4-二烯酸或2-丙烯基丙烯酸,俗名花楸酸或清涼茶酸。是一種分子結(jié)構(gòu)特殊的不飽和有機酸類不飽和六碳酸,即為具有共軛雙烯的不飽和脂肪酸。結(jié)構(gòu)中所含的羧基（-COOR）的

2、α、β碳位與γ、δ碳位皆為（烯基）雙鍵【1,2】,加之內(nèi)部基團間的相互制約影響，使其性質(zhì)較特異。山梨酸為直鏈不飽和脂肪酸，有超反式（a型）、順式（b型）、反式（c型）、超順式（d型）四種同分異構(gòu)體【1,2】。山梨酸呈無色針狀結(jié)晶或白色結(jié)晶粉末,無味、無臭,沸點228℃,熔點130～135℃,閃點127℃,對光、熱穩(wěn)定,易溶于乙醇、乙醚。山梨酸具有較高的抗菌活性,能夠抑制霉菌的生長繁殖。基于結(jié)構(gòu)的共軛碳碳雙鍵,山梨酸的化學(xué)反應(yīng)活性高,易于進行加成、鹵代、加氫、氧化、酯化、脫羧及共聚等多種反應(yīng)。山梨酸鉀為最重要的山梨酸鹽。結(jié)構(gòu)式CH3CH

3、=CHCH=CHCOOK。該鹽系無色或白色的磷片狀結(jié)晶粉末，無臭或微臭味，在空氣中不穩(wěn)定，能被氧化著色，有吸濕性，易于溶解于乙醇中【3】。山梨酸鈉是主要的山梨酸鹽類之一。同山梨酸鉀一樣都屬于新型食品防腐添加劑。2、山梨酸的制備工藝2.1丙二酸法最早用于合成山梨酸的工藝路線是用巴豆醛和丙二酸在吡啶堿作用下縮合得到產(chǎn)品。該法工藝路線簡單,產(chǎn)品容易分離,對原料丙二酸要求不嚴(yán),所得產(chǎn)品質(zhì)量好,但丙二酸易脫羧生成乙酸,巴豆醛易自聚,這些副反應(yīng)嚴(yán)重影響產(chǎn)品收率,原料先經(jīng)提純,產(chǎn)品收率也不超過60%,另外丙二酸價格高,使得產(chǎn)品的生產(chǎn)成本高,經(jīng)濟效益

4、較差。2.2丙酮法丙酮法是使丙酮和巴豆醛在Fe(OH)3催化劑存在下于60℃縮合生成巴豆烯叉丙酮,經(jīng)次氯酸鈉、氫氧化鈉處理得山梨酸鈉,再經(jīng)硫酸酸化、水洗、重結(jié)晶制得山梨酸,同時生成氯仿和丁縮醛。該法工藝較簡單、原料便宜、催化劑價廉、產(chǎn)品質(zhì)量好,但反應(yīng)步驟多、副產(chǎn)品多,以巴豆醛計收率僅為60%。2.3乙烯酮法乙烯酮法是使巴豆醛和乙烯酮在催化劑存在下縮聚成聚酯,再采用酸解法或者熱裂解法解聚得山梨酸。乙烯酮是由醋酸在高溫下催化裂解而得。巴豆醛由乙醇氧化乙醛、乙醛再縮合而得。該法是目前國內(nèi)外生產(chǎn)山梨酸普遍采用的工業(yè)化生產(chǎn)路線。具有原料易得、生

5、產(chǎn)成本低、收率較高、經(jīng)濟效益好等優(yōu)點,不足之處是乙烯酮有毒性,沸點低,運輸較困難,催化劑具有腐蝕性等。2.4電化學(xué)法采用電化學(xué)法是在使用碳纖維陽極的電解槽內(nèi),加入147ml醋酸、25g醋酸鈉、12.5g醋酸錳、3.7g醋酸銅和28.4g丁二烯,在32V下,反應(yīng)6.25h可得6"乙酰氧基#4$己烯酸和4%乙酰氧基己烯酸,將其加入含有陽離子交換樹脂的乙酸溶液中,于加熱下回流得山梨酸。使丁二烯與醋酸電氧化合成方法在原料、收率、反應(yīng)條件、操作、無三廢等方面可取,可以加速開發(fā)進程。采用電化學(xué)法耗能少,電流密度和電位易于調(diào)節(jié),可任意施加動力,便于

6、控制反應(yīng),實現(xiàn)自動化;特別是從根本上解決了化學(xué)法合成中的環(huán)境污染和設(shè)備腐蝕問題。2.5生物法山梨酸是通過抑制微生物體內(nèi)的脫氫酶繁酶系統(tǒng),從而達到抑制微生物生長而發(fā)揮防腐作用的,其對細(xì)菌、霉菌、酵母菌均有抑制作用。其防霉效果隨pH升高而減弱。采用的菌種可以是葡萄糖酸菌,也可以是結(jié)核桿菌、鏈霉素菌、醋桿菌、假單胞蛋白等,微生物的氧化培養(yǎng)介質(zhì)可以是肉、胨、氯化鈉,也可以是EDTA抗壞血酸,含SH基團的氨基酸、氯化銨,以及1,4&丁二醇、乙醇、酵母提取液等。將葡萄糖酸菌與山梨醛在肉、胨、氯化鈉的介質(zhì)液中培養(yǎng)振蕩48h后再將細(xì)胞與山梨酸在磷酸緩

7、沖液內(nèi)懸浮后于30℃下經(jīng)20min后生成山梨酸。用結(jié)核桿菌氧化收率可達74%,然后用電滲析方法分離產(chǎn)品,可得純度99.8%的山梨酸。生物氧化法是具有極大潛力的方法,此法操作條件溫和,反應(yīng)可以在常溫與常壓下進行,可以大大地降低所用設(shè)備的投資,具有十分重要和工業(yè)化意義。2、山梨酸及其鹽類防腐原理基于山梨酸的特殊結(jié)構(gòu)，具有抑制微生物生長繁殖的能力，進而起到防腐的作用。在易于腐敗的食品中加入適量的山梨酸及其鹽類可以抑制微生物酶的活動，阻止食品中脂肪酸的氧化脫氫，即山梨酸及其鹽類中共軛雙鍵與微生物的硫氫基結(jié)合（PH<6情況下），從而破壞酶系結(jié)構(gòu)

8、，使酶市區(qū)活性，最終抑制微生物繁殖，達到防腐保鮮作用。山梨酸分子結(jié)構(gòu)中含有羧基之外，還含有共軛雙鍵（α、β位，γ、δ位），而γ、δ位雙鍵較α、β位更易發(fā)生氧化反應(yīng)，同時該兩雙鍵可與過渡金屬發(fā)生配位結(jié)合并形成穩(wěn)定δ-π配合