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1、3雙杯芳烴研究進(jìn)展33鄭琴龔淑玲張春雷王巍陳遠(yuǎn)蔭(武漢大學(xué)化學(xué)與分子科學(xué)學(xué)院武漢430072)摘要雙杯芳烴是杯芳烴家族中的重要一員。它由兩個(gè)杯芳烴單元通過化學(xué)鍵聯(lián)結(jié)而形成,一般常有上緣2上緣、下緣2下緣、下緣2上緣3種橋聯(lián)方式,其結(jié)構(gòu)更復(fù)雜,性質(zhì)也更為豐富多彩。雙杯芳烴具有兩個(gè)相同或不相同的結(jié)合部位,可同時(shí)絡(luò)合兩個(gè)相同或不相同的底物,還可表現(xiàn)出特殊的協(xié)同作用、更強(qiáng)的絡(luò)合能力、變構(gòu)象以及粒子震蕩等新的性質(zhì)。本文根據(jù)杯芳烴亞單元的種類,綜述了雙杯芳烴的研究進(jìn)展,重點(diǎn)描述了不同橋聯(lián)方式的雙杯4芳烴的合成方法,而且對(duì)一些具有特殊性能的雙杯芳烴進(jìn)行了較為詳細(xì)的介紹。最后對(duì)雙杯
2、芳烴的發(fā)展前景作了展望。關(guān)鍵詞杯芳烴雙杯芳烴合成中圖分類號(hào):O62511文獻(xiàn)標(biāo)識(shí)碼:A文章編號(hào):10052281X(2007)0520722213ProgressinBiscalixareneResearch33ZhengQinGongShulingZhangChunleiWangWeiChenYuanyin(CollegeofChemistryandMolecularSciences,WuhanUniveristy,Wuhan430072,China)AbstractBiscalixareneisanimportantmemberofcalixarenefamil
3、y,composedoftwocalixarenemoietieslinkedattheirupper(head)orlower(tail)rimthroughvariousspacerswithmorecomplicatedstructuresandcolorfulpropertiesascomparedtomonocalixarene.Itcanbedividedintothreebasictypescommonlyknownashead2to2head,tail2to2tail,andhead2to2tailbridgedbiscalixarene.Bisca
4、lixarenecontainestwosameordifferentrecognitionsitesandcancomplextwosameordifferentguests.Moreover,ithassomehigh2levelpropertiessuchasstrongerinclusionability,allostericeffects,oscallationbetweenthetwometal2bindingsitesandsoonduetocooperativeeffect.Here,asurveyofbiscalixarenechemistryan
5、drecentresearchprogressarereviewedaccordingtothetypeofcalixarenesubunits.Thesynthesesofthebiscalix4arenewithvariouslinkedtypesareemphaticallydescribed,andsomespecialbiscalixarenesaredescribedindetailaswell.Theprospectofbiscalixarenechemistryisalsodiscussed.Keywordscalixarene;biscalixar
6、ene;synthesis杯芳烴(calixarene)是一類具有特殊環(huán)腔結(jié)構(gòu)的大環(huán)化合物,通常由對(duì)2叔丁基苯酚和甲醛在堿性條件下縮合而成。杯芳烴既具有疏水性的π空腔,又有環(huán)形酚羥基圍成的親水端,對(duì)中性分子和離子都有包合能力。更重要的是,杯芳烴具有多個(gè)反應(yīng)活性點(diǎn)進(jìn)行化學(xué)修飾,可制得含有各種功能團(tuán)、π空腔大小可調(diào)的衍生物。這些衍生物在分子識(shí)別、模擬酶催化、物質(zhì)的檢測(cè)和分離以及功能化材料等領(lǐng)域展現(xiàn)了廣闊的應(yīng)用前景。因此,杯芳烴是超分子化學(xué)中繼環(huán)糊精和冠醚之后廣受矚目的第三代主體分子1。隨著杯芳烴功能化研究的深入,雙杯芳烴的研究是目前杯芳烴化學(xué)的熱點(diǎn)之一2。雙杯芳烴由兩個(gè)
7、杯芳烴單元通過化學(xué)鍵聯(lián)結(jié)而形成,與單杯芳烴相比,雙杯芳烴結(jié)構(gòu)更復(fù)雜,性質(zhì)也更為豐富多彩3。雙杯芳烴具有兩個(gè)相同或不相同的結(jié)合部收稿:2006年7月,收修改稿:2006年8月3國(guó)家自然科學(xué)基金項(xiàng)目(No.20272044)資助33通訊聯(lián)系人e2mail:gongsl@chem.whu.edu.cn第5期鄭琴等雙杯芳烴研究進(jìn)展·723·位,可同時(shí)絡(luò)合兩個(gè)相同或不相同的底物4,5,還可表現(xiàn)出特殊的協(xié)同作用、變構(gòu)象、更強(qiáng)的絡(luò)合能力、以及粒子震蕩等新的性質(zhì)6,7,具有作為某種分子器件的潛力8。本文詳述雙杯4芳烴的合成與性質(zhì),同時(shí)簡(jiǎn)要介紹了雙杯5,6芳烴的研究進(jìn)展。1雙杯4
