除草劑論文：嘧草硫醚二芳基硫醚sandmeyer反應

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1、除草劑論文：嘧草硫醚二芳基硫醚Sandmeyer反應【提示】本文僅提供摘要、關鍵詞、篇名、目錄等題錄內容。為中國學術資源庫知識代理，不涉版權。作者如有疑義，請聯系版權單位或學校?！菊炕瘜W除草劑的使用極大地提高了世界農林產業(yè)的產量,而且將勞動力從繁重的農作物勞作中解脫出來。我國化學除草劑的開發(fā)和使用起步較晚,自主研發(fā)項目與歐美、日本等發(fā)達國家相比還比較落后。因此,追蹤專利期,根據我國農業(yè)生產情況,選擇一些化合物進行仿制仍十分必要。嘧草硫醚是由日本組合化學公司研制,組合化學公司、埯原公司和美國杜邦公司共同開發(fā)的新一代廣譜性除草劑。它主要用于棉田,它的突出優(yōu)點是可在棉花植株中快速降解,

2、所以對棉花高度安全。然而,現有合成路線復雜,生產工藝繁瑣,因而目前該除草劑價格昂貴。因此,本篇論文旨在改進嘧草硫醚的合成路線,提高產率,降低生產成本;改善生產工藝,使化工生產符合國家環(huán)保標準。而且,與該合成路線相關聯,研究了二芳基硫醚的合成方法。本實驗在文獻報道的基礎上經過自己摸索與實踐,取得以下成果:1.設計合成了硫代水楊酸:以2-硝基甲苯為起始原料,經過氧化反應、還原反應、Sandmeyer反應合成了硫代水楊酸作為中間體Ⅰ;2.合成了4、6-二甲氧基-2-甲磺?；奏?由丙二酸二乙酯和硫脲環(huán)合生成嘧啶環(huán),再經巰基甲基化、羥基氯代、氯原子甲氧基代、硫醚氧化,合成4、6-二甲氧基-2

3、甲磺?；奏ぷ鳛橹虚g體Ⅱ;對已有合成路線進行了實驗條件優(yōu)化、提高了產率,改善后處理、使之易于工業(yè)化操作;3.由中間體Ⅰ與中間體Ⅱ反應,合成第一個目標化合物2-(4、6-二甲氧基嘧啶-2-基硫)-苯甲酸;4.設計合成了6-氯硫代水楊酸:以6-氯-2-硝基甲苯為起始原料,經氧化反應、還原反應、Sandmeyer反應合成了6-氯-硫代水楊酸作為中間體Ⅲ;5.由中間體Ⅲ和中間體Ⅱ反應,合成第二個目標產物2-氯-6-(4、6-二甲氧基嘧啶-2-基硫)-苯甲酸。合成的11個中間體化合物和2個目標化合物均用IR、~1HNMR、MS進行了結構表征?！娟P鍵詞】除草劑；嘧草硫醚；二芳基硫醚；Sandme

4、yer反應；【篇名】嘧草硫醚除草劑及二芳基硫醚的合成方法研究【目錄】嘧草硫醚除草劑及二芳基硫醚的合成方法研究摘要6-7Abstract7-8第一章引言9-25第一節(jié)除草劑的開發(fā)歷史、應用現狀及我國棉田除草劑現狀9-18第二節(jié)脂肪類硫醚和芳基硫醚的合成方法介紹18-24第三節(jié)選題依據與主要工作24-25第二章2-(4,6-二甲氧基嘧啶-2-基硫)-苯甲酸的合成25-42第一節(jié)實驗部分26-312.1.1硫代水楊酸中間體的合成26-28一.制備2-硝基苯甲酸26二.制備2-氨基苯甲酸26-27三.制備二硫代水楊酸27四.制備硫代水楊酸27-282.1.24,6-二甲氧基-2-甲磺酰基嘧啶

5、中間體的合成28-30一.制備4,6-二羥基-2-巰基嘧啶28二.制備4,6-二羥基-2-甲硫基嘧啶28-29三.制備4,6-二氯-2-甲硫基嘧啶29四.制備4,6-二甲氧基-2-甲硫基嘧啶29-30五.制備4,6-二甲氧基-2-甲磺?；奏?02.1.32-(4,6-二甲氧基嘧啶-2-基硫)-苯甲酸的合成30-31第二節(jié)結果與討論31-422.2.1硫代水楊酸的合成討論31-35一.甲基氧化成羧基31-32二.硝基還原成氨基32三.Sandmeyer法制備硫代水楊酸32-352.2.24,6-二甲氧基-2-甲磺?；奏さ暮铣捎懻?5-40一.環(huán)合生成嘧啶環(huán)36-37二.巰基甲基化反

6、應37-38三.羥基氯代反應38-39四.氯原子甲氧基代反應39五.硫醚氧化反應39-402.2.32-(4,6-二甲氧基嘧啶-2-基硫)-苯甲酸的合成討論40-42一.堿試劑的選擇40-41二.反應溫度的選擇41三.反應溶劑的選擇41-42第三章嘧草硫醚的合成42-56第一節(jié)實驗部分42-453.1.16-氯硫代水楊酸中間體的合成42-45一.制備6-氯-2-硝基苯甲酸42-43二.制備6-氯-2-氨基苯甲酸43三.制備6-氯-二硫代水楊酸43-44四.制備6-氯硫代水楊酸44-453.1.22-氯-6-(4,6-二甲氧基嘧啶-2-基硫)-苯甲酸的合成45第二節(jié)結果與討論45-56

7、3.2.16-氯硫代水楊酸的合成討論46-52一.甲基氧化成羧基46-48二.硝基還原成氨基48-49三.Sandmeyer法制備6-氯硫代水楊酸49-523.2.22-氯-6-(4,6-二甲氧基嘧啶-2-基硫)-苯甲酸的合成討論52-56一.堿試劑對反應的影響52-53二.溫度對反應的影響53三.原料投料比例對反應的影響53-54四.反應溶劑對反應的影響54五.苯環(huán)氯取代基對二芳基硫醚合成的影響54-56參考文獻56-60附圖60-68致謝68-69學位