除草劑論文：嘧草硫醚二芳基硫醚sandmeyer反應(yīng)

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1、除草劑論文：嘧草硫醚二芳基硫醚Sandmeyer反應(yīng)【提示】本文僅提供摘要、關(guān)鍵詞、篇名、目錄等題錄內(nèi)容。為中國學(xué)術(shù)資源庫知識代理，不涉版權(quán)。作者如有疑義，請聯(lián)系版權(quán)單位或?qū)W校?！菊炕瘜W(xué)除草劑的使用極大地提高了世界農(nóng)林產(chǎn)業(yè)的產(chǎn)量,而且將勞動(dòng)力從繁重的農(nóng)作物勞作中解脫出來。我國化學(xué)除草劑的開發(fā)和使用起步較晚,自主研發(fā)項(xiàng)目與歐美、日本等發(fā)達(dá)國家相比還比較落后。因此,追蹤專利期,根據(jù)我國農(nóng)業(yè)生產(chǎn)情況,選擇一些化合物進(jìn)行仿制仍十分必要。嘧草硫醚是由日本組合化學(xué)公司研制,組合化學(xué)公司、埯原公司和美國杜邦公司共同開發(fā)的新一代廣譜性除草劑。它主要用于棉田,它的突出優(yōu)點(diǎn)是可在棉花植株中快速降解,

2、所以對棉花高度安全。然而,現(xiàn)有合成路線復(fù)雜,生產(chǎn)工藝繁瑣,因而目前該除草劑價(jià)格昂貴。因此,本篇論文旨在改進(jìn)嘧草硫醚的合成路線,提高產(chǎn)率,降低生產(chǎn)成本;改善生產(chǎn)工藝,使化工生產(chǎn)符合國家環(huán)保標(biāo)準(zhǔn)。而且,與該合成路線相關(guān)聯(lián),研究了二芳基硫醚的合成方法。本實(shí)驗(yàn)在文獻(xiàn)報(bào)道的基礎(chǔ)上經(jīng)過自己摸索與實(shí)踐,取得以下成果:1.設(shè)計(jì)合成了硫代水楊酸:以2-硝基甲苯為起始原料,經(jīng)過氧化反應(yīng)、還原反應(yīng)、Sandmeyer反應(yīng)合成了硫代水楊酸作為中間體Ⅰ;2.合成了4、6-二甲氧基-2-甲磺?；奏?由丙二酸二乙酯和硫脲環(huán)合生成嘧啶環(huán),再經(jīng)巰基甲基化、羥基氯代、氯原子甲氧基代、硫醚氧化,合成4、6-二甲氧基-2

3、甲磺?；奏ぷ鳛橹虚g體Ⅱ;對已有合成路線進(jìn)行了實(shí)驗(yàn)條件優(yōu)化、提高了產(chǎn)率,改善后處理、使之易于工業(yè)化操作;3.由中間體Ⅰ與中間體Ⅱ反應(yīng),合成第一個(gè)目標(biāo)化合物2-(4、6-二甲氧基嘧啶-2-基硫)-苯甲酸;4.設(shè)計(jì)合成了6-氯硫代水楊酸:以6-氯-2-硝基甲苯為起始原料,經(jīng)氧化反應(yīng)、還原反應(yīng)、Sandmeyer反應(yīng)合成了6-氯-硫代水楊酸作為中間體Ⅲ;5.由中間體Ⅲ和中間體Ⅱ反應(yīng),合成第二個(gè)目標(biāo)產(chǎn)物2-氯-6-(4、6-二甲氧基嘧啶-2-基硫)-苯甲酸。合成的11個(gè)中間體化合物和2個(gè)目標(biāo)化合物均用IR、~1HNMR、MS進(jìn)行了結(jié)構(gòu)表征。【關(guān)鍵詞】除草劑；嘧草硫醚；二芳基硫醚；Sandme

4、yer反應(yīng)；【篇名】嘧草硫醚除草劑及二芳基硫醚的合成方法研究【目錄】嘧草硫醚除草劑及二芳基硫醚的合成方法研究摘要6-7Abstract7-8第一章引言9-25第一節(jié)除草劑的開發(fā)歷史、應(yīng)用現(xiàn)狀及我國棉田除草劑現(xiàn)狀9-18第二節(jié)脂肪類硫醚和芳基硫醚的合成方法介紹18-24第三節(jié)選題依據(jù)與主要工作24-25第二章2-(4,6-二甲氧基嘧啶-2-基硫)-苯甲酸的合成25-42第一節(jié)實(shí)驗(yàn)部分26-312.1.1硫代水楊酸中間體的合成26-28一.制備2-硝基苯甲酸26二.制備2-氨基苯甲酸26-27三.制備二硫代水楊酸27四.制備硫代水楊酸27-282.1.24,6-二甲氧基-2-甲磺酰基嘧啶

5、中間體的合成28-30一.制備4,6-二羥基-2-巰基嘧啶28二.制備4,6-二羥基-2-甲硫基嘧啶28-29三.制備4,6-二氯-2-甲硫基嘧啶29四.制備4,6-二甲氧基-2-甲硫基嘧啶29-30五.制備4,6-二甲氧基-2-甲磺酰基嘧啶302.1.32-(4,6-二甲氧基嘧啶-2-基硫)-苯甲酸的合成30-31第二節(jié)結(jié)果與討論31-422.2.1硫代水楊酸的合成討論31-35一.甲基氧化成羧基31-32二.硝基還原成氨基32三.Sandmeyer法制備硫代水楊酸32-352.2.24,6-二甲氧基-2-甲磺酰基嘧啶的合成討論35-40一.環(huán)合生成嘧啶環(huán)36-37二.巰基甲基化反

6、應(yīng)37-38三.羥基氯代反應(yīng)38-39四.氯原子甲氧基代反應(yīng)39五.硫醚氧化反應(yīng)39-402.2.32-(4,6-二甲氧基嘧啶-2-基硫)-苯甲酸的合成討論40-42一.堿試劑的選擇40-41二.反應(yīng)溫度的選擇41三.反應(yīng)溶劑的選擇41-42第三章嘧草硫醚的合成42-56第一節(jié)實(shí)驗(yàn)部分42-453.1.16-氯硫代水楊酸中間體的合成42-45一.制備6-氯-2-硝基苯甲酸42-43二.制備6-氯-2-氨基苯甲酸43三.制備6-氯-二硫代水楊酸43-44四.制備6-氯硫代水楊酸44-453.1.22-氯-6-(4,6-二甲氧基嘧啶-2-基硫)-苯甲酸的合成45第二節(jié)結(jié)果與討論45-56

7、3.2.16-氯硫代水楊酸的合成討論46-52一.甲基氧化成羧基46-48二.硝基還原成氨基48-49三.Sandmeyer法制備6-氯硫代水楊酸49-523.2.22-氯-6-(4,6-二甲氧基嘧啶-2-基硫)-苯甲酸的合成討論52-56一.堿試劑對反應(yīng)的影響52-53二.溫度對反應(yīng)的影響53三.原料投料比例對反應(yīng)的影響53-54四.反應(yīng)溶劑對反應(yīng)的影響54五.苯環(huán)氯取代基對二芳基硫醚合成的影響54-56參考文獻(xiàn)56-60附圖60-68致謝68-69學(xué)位