二硫醚和3-碘-2-芳基苯并呋喃的全氟苯基化反應(yīng)研究

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1、學(xué)校代碼10530學(xué)號(hào)201510141406分類號(hào)O622.2密級(jí)公開碩士學(xué)位論文二硫醚和3-碘-2-芳基苯并呋喃的全氟苯基化反應(yīng)研究學(xué)位申請(qǐng)人劉子健指導(dǎo)教師陽年發(fā)教授歐陽昆冰博士學(xué)院名稱化學(xué)學(xué)院學(xué)科專業(yè)化學(xué)研究方向有機(jī)化學(xué)二零一八年五月ThePerfluorophenylationofDisulfidesand3-iodine-2-arylbenzofuranCandidateZijianLiuSupervisorProf.NianfaYangDr.KunbingOuyangCollegeColleg

2、eofChemistryProgramChemistrySpecializationOrganicChemistryDegreeMasterofScienceUniversityXiangtanUniversityDateMay.2018湘潭大學(xué)2018屆碩士畢業(yè)論文I湘潭大學(xué)2018屆碩士畢業(yè)論文摘要含氟化合物在醫(yī)藥、材料等各個(gè)領(lǐng)域都具有廣泛的應(yīng)用。因此,氟化學(xué)一直是化學(xué)領(lǐng)域中重要的研究熱點(diǎn)領(lǐng)域之一。利用含氟砌塊法合成含氟化合物時(shí)一般不涉及碳-氟鍵的切斷和構(gòu)建,反應(yīng)條件相對(duì)溫和,選擇性較好,給有機(jī)氟化合

3、物的合成帶來諸多的便利,因此吸引了諸多化學(xué)家們的目光。結(jié)合前人研究基礎(chǔ),本文作者以五氟苯為全氟苯基的來源,開展了2,3,5,6-四氟苯硫醚和3-五氟苯基-2-芳基苯并呋喃化合物的合成方法研究。1、發(fā)展了一種以二硫醚和五氟苯為底物合成2,3,5,6-四氟苯硫醚的新方法。該方法沒有使用過渡金屬催化劑,反應(yīng)條件溫和,實(shí)驗(yàn)操作簡單,符合環(huán)境友好型化學(xué)研究理念。本文作者對(duì)反應(yīng)中的底物配比、堿、堿的添加量、溶劑等進(jìn)行了優(yōu)化,確定了最優(yōu)反應(yīng)條件,并在最優(yōu)反應(yīng)條件下對(duì)反應(yīng)底物普適性進(jìn)行了研究,簡單、高效的合成了一系列2,

4、3,5,6-四氟苯二烷基硫醚和2,3,5,6-四氟苯二芳基硫醚化合物。本文作者針對(duì)反應(yīng)的機(jī)理進(jìn)行了探討,通過一系列實(shí)驗(yàn)合成了2,3,5,6-四氟苯芳基硫醚和2,3,5,6-四氟苯烷基芳基硫醚化合物,并提出了一個(gè)可行的反應(yīng)機(jī)理。2、發(fā)展了一種以五氟苯為五氟苯基源,3-碘-2-芳基苯并呋喃化合物為底物合成3-五氟苯基2-芳基苯并呋喃的方法。本文作者分別研究了以五氟苯和三甲基五氟苯基硅烷為五氟苯基源合成3-五氟苯基2-苯基苯并呋喃的系列反應(yīng),對(duì)反應(yīng)中的催化劑、配體、添加劑、溶劑、反應(yīng)溫度等進(jìn)行了優(yōu)化,確定了最優(yōu)

5、反應(yīng)條件。在最優(yōu)反應(yīng)條件下,進(jìn)行了底物拓展并考察了底物的普適性,并以較好的收率合成了一系列3-五氟苯基2-芳基苯并呋喃化合物。驗(yàn)證了通過“一鍋法”來合成3-五氟苯基2-苯基苯并呋喃的可行性,并研究了影響“一鍋法”的因素。關(guān)鍵詞:多氟苯基化;有機(jī)氟化物;五氟苯;含氟硫醚;含氟苯并呋喃衍生物II湘潭大學(xué)2018屆碩士畢業(yè)論文AbstractFluorinatedorganiccompoundsarewidelyappliedinvariousfields,suchasmedicineandmaterial.T

6、herefore,fluorinechemistryhasalwaysbeenoneofthemostimportantfieldinchemistry.Themethodoffluorinecontainingblockcanbeusedforthesynthesisoffluorinatedcompounds.Generally,thismethoddoesnotinvolvethecuttingandconstructionofC-Fbonds.Thereactionconditionsarerel

7、ativelymildandtheselectivityofreactionisrelativelygood.Theseadvantagesabovehavebroughtalotofconveniencetothesynthesisoforganicfluorinecompounds,thusattractedtheattentionofmanychemists.Basedonpreviousresearch,theauthorsexploredthesynthesismethodologyof2,3,

8、5,6-tetrafluorobenzenesulfidesand3-(perfluorophenyl)-2-arylbenzofurancompoundswithpentafluorobenzeneasthesourceofperfluorophenylgroup.1)Anewmethodforthesynthesisof2,3,5,6-tetrafluorobenzenesulfidesbasedondisulfidesa

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