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《二茂鐵基苯并呋喃和二茂鐵基吲哚合成的研究》由會員上傳分享，免費在線閱讀，更多相關(guān)內(nèi)容在學(xué)術(shù)論文-天天文庫。
1、蘭州大學(xué)碩士學(xué)位論文二茂鐵基苯并呋喃和二茂鐵基吲哚的合成研究姓名：高柏濤申請學(xué)位級別：碩士專業(yè)：化學(xué)有機化學(xué)指導(dǎo)教師：黃國生20070501蘭州大學(xué)碩士學(xué)位論文中文摘要本論文由兩部分內(nèi)容組成：第一部分是關(guān)于苯并呋喃和吲哚的合成研究進展綜述。該部分共分兩章對文獻進行了綜述。第一章主要介紹了苯并呋喃的各種合成方法。合成苯并呋喃的方法主要有傳統(tǒng)的方法，鈀催化合成，銅催化合成以及其他的貴金屬催化合成。第二章主要介紹了鈀催化吲哚的合成及鈀催化吲哚環(huán)的官能團化。鈀催化合成吲哚類化合物的方法主要分為兩大類：通過環(huán)化反應(yīng)構(gòu)建吲哚環(huán)
2、和吲哚環(huán)的官能團化。環(huán)化反應(yīng)又分為親核性的氮與炔的環(huán)化和親核性的氮與烯的環(huán)化。吲哚環(huán)的官能團化主要分為兩類：(a)通過吲哚鈀復(fù)合物的官能團化(b)通過吲哚金屬有機化合物的官能團化。第二部分是利用Sonogashira-Heck-Cassar反應(yīng)合成新的二茂鐵基苯并呋喃類化合物和二茂鐵基吲哚類化合物。我們以Pd(PPh3)2C12，CuI為催化劑，以i-Pr2NH為促進劑，KOBu‘為堿，甲苯為溶劑，以2一甲基一4一二茂鐵基-3-丁炔一2一醇和鄰碘苯酚或N-(2-碘苯基)_4一甲基苯磺酰胺為底物合成了一系列2一二茂鐵
3、基苯并呋喃類化合物和2一二茂鐵基吲哚類化合物。這種方法所用原料便宜易得，對許多官能團都適用，為二茂鐵基苯并呋喃和二茂鐵基吲哚提供了一種新的合成方法。產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)都經(jīng)過了1}玎qM＆bCNMR,FAB，IR和元素分析等手段的表征。蘭州大學(xué)碩士學(xué)位論文ABSTRACTThethesisconsistsoftwoparts：Thefirstpartistosummarizethedevelopmentofsynthesizingofbenzo[b]furansandindoles．Thispartiscategorized
4、intotwosectionstOsummarizetheliteratures．Thefirstsectionfocusesonthestudiesofthedevelopmentinsynthesizingbenzo【b】furansandtheirsyntheticmethods，Majorsyntheticstrategiesutilizedincludethetraditionalmethods，palladium-basedcatalyzed，copper-basedcatalyzedandothern
5、oblemetalscatalyzed．ThesecondsectionfocusesOnthesynthesisandfonctionalizationofindolesthroughpalladium-catalyzedreactions．Theapproachestothepalladium—catalyzedsynthesisofindolederivativeswhichhavebeencategorizedintotwomaintypes：throughcyclizationreactionsandth
6、efunctionalizationofpreformedindoletings．Thecyclizationreactionsalefurthersubclassifiedbythecyclizationofnitrogennucleophilesandalkynesandbythecyclizationofnitrogennucleophilesandalkenes．Astothefunctionalizationofthepreformedindolesystem，twomaintrendscanbereco
7、gnized：(a)functionalizationviatheintermediacyofindolylpalladiumcomplexesand(”functionalizationviaorganometallicderivativesofindoles．Thesecondpartisthesynthesisofnovelferrocenylbenzo[b]foransandferrocenylindolesviatheSonogashira—Heck—Cassarreaction．WeusedPd(PPh
8、3)2C12andCulascatalyg，／oPr2NHasadditive，KOBut弱base，tolueneassolventtosynthesize2-ferrocenylbenzo[b]furansand2-ferrocenylindolesfromo-iodophenolsorN-(2一iodophenyl)-4-meth)7Ibenzenes
