含二茂鐵基查爾酮合成的研究

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1、含二茂鐵基查爾酮的合成研究摘要二茂鐵及其衍生物結(jié)構(gòu)獨特，使它們有許多特殊的性質(zhì)，應(yīng)用于催化、助燃劑、醫(yī)學(xué)等多個領(lǐng)域。近年來，噻二唑類化合物在農(nóng)藥方面表現(xiàn)出突出的活性，可作為殺菌劑、植物生長調(diào)節(jié)劑、殺蟲劑和除草劑等。所以這類化合物現(xiàn)在成為“綠色農(nóng)藥"的一個熱點研究，引起人們越來越大的研究興趣。分別報道二茂鐵衍生物和l，3，4．噻二唑化合物的合成方法及應(yīng)用有很多，但報道將二茂鐵基團引入到l，3，4．噻二唑化合物中的較少。所以，為了使l，3，4．噻二唑化合物的種類更多，尋找具有生物活性的含二茂鐵基1，3，4．噻二唑類雜環(huán)化合物，我

2、們合成了一系列不同取代基的新化合物。含二茂鐵基查爾酮是一類重要的二茂鐵衍生物，是有機合成的重要中間體，有很好的生物活性，可抗細菌，抗腫瘤，抗蟯蟲。含二茂鐵基查爾酮通常在溶液中用常規(guī)的加熱法合成，但是溶劑法反應(yīng)時間長，副產(chǎn)物多，產(chǎn)率低，不安全，且成本高。所以近年來無溶劑反應(yīng)在中外有機合成中得到了廣泛的應(yīng)用。同時簡化了實驗操作和后處理過程和縮短了反應(yīng)時間。有些無溶劑反應(yīng)可用簡單的研磨法實現(xiàn)。所以它們的深入應(yīng)用吸引我們繼續(xù)以前的研究。本文設(shè)計合成了兩個系列的含二茂鐵基查爾酮，主要開展以下三個方面的工作：(1)以KF／A1203為催

3、化劑，在固相研磨的條件下，乙?；F分別與苯甲醛、呋喃甲醛、4．甲氧基苯甲醛、3．硝基苯甲醛、4．甲基苯甲醛、4．氟苯甲醛、4．氯苯甲醛、4．溴苯甲醛、4-N，N．二甲氨基苯甲醛發(fā)生縮合反應(yīng)，合成了9種含二茂鐵基查爾酮，通過IR，1HNMR，bCNMR和元素分析對其結(jié)構(gòu)進行了表征。(2)4．氟苯甲醛分別與2．氨基．1，3，4．噻二唑、2．氨基一5一甲基．1，3，4．噻二唑、2．氨基．5．乙基．1，3，4．噻二唑、2．氨基．5．丙基．1，3，4．噻二唑、2．氨基．5-苯氧亞甲基．1，3，4．噻二唑、2．氨基．5．D．萘氧Ⅱ甲

4、基．1，3，4．噻二唑發(fā)生反應(yīng)，合成了6種新型含1，3，4．噻二唑基苯甲醛衍生物，通過IR，1HNMR，HCNMR，元素分析和WVis對其進行了結(jié)構(gòu)表征。(3)用乙酰二茂鐵分別與6種新型含l，3，4．噻二唑基苯甲醛衍生物發(fā)生縮合反應(yīng)，合成了6種新型含l，3，4．噻二唑基的二茂鐵基查爾酮，并通過m，1HNMR，13CHMR，元素分析和UV-Vis對其進行了結(jié)構(gòu)表征。關(guān)鍵詞：乙?；F，查爾酮，固相研磨，l，3，4一噻二唑nRESEARCHoNTHESYNTHESIS0FFERROCENYLCH．ALCoNEABSTRACTB

5、ecauseoftheiruniquestructU瞳．es，ferroceneanditsderivativeshavemanyspecialproperties，andtheyhavebeenusedinmanyareas，such嬲catalysis，aSsistantcombustionreagents，medicine，eta1．Inrecentyears，thiadiazolecompoundsshowedmorepronouncedactivityinpesticidesandtheycallbeusedasf

6、ungicides，plantgrowthregulators，insecticidesandherbicides．Therefore，thesecompoundspresenthavedrawnallincreasingresearchinterest雒a‘'greenpesticide"．Thereweremanyreportsonthesynthesisandapplicationofferrocencederivativesand1,3。4．miadiazoleheterocycliccompoundsrespect

7、ively,whereasfewontheintroducingferrocenegroupinto1，3，4．thiadiazolecompounds．Therefore，inordertomakethefamilyofl，3，4．thiadiazolecompoundsbecomemorecompleteandlookfor1，3，4．thiadiazoleheterocycliccompoundscontainingferrocenegroupwithbiologicalactivities，aseriesofnewc

8、ompoundsofdifferentsubsituentgroupsweresynthesized．Ferrocenylchalconeareonekindofimportantferrocenederivations，theyareoneimportantintermediateofo