畢業(yè)論文《查爾酮的合成》

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1、二苯基丙烯酮，又叫查耳酮，是合成黃酮類(lèi)化合物的重要中間體，其廣泛的存在于自然界中，在許多文獻(xiàn)中都有過(guò)從天然產(chǎn)物中分離提取杳爾酮的報(bào)道叫它對(duì)植物抵抗疾病、寄生蟲(chóng)等起重要作用。其本身也冇重要的藥理作用。由丁?其分子結(jié)構(gòu)具有較大的柔性,能與不同的受體結(jié)合，因此具有廣泛的生物活性由于其顯著的生物藥理活性及獨(dú)特的可剩性結(jié)構(gòu)，近年來(lái)引起了化學(xué)工作者的研究興趣。女口：LaliberteR.報(bào)道了查耳酮的抗境蟲(chóng)作用叫程桂芳，何克勤等在1996年報(bào)道了查爾酮的抗過(guò)敏性作用蔦表現(xiàn)了多種藥理作用。DEVINCENZOR等在2000年發(fā)現(xiàn)了類(lèi)黃酮化合物中

2、的杳爾酮,具冇化學(xué)預(yù)防和抗腫瘤活性@叫同時(shí)，它還可作為抗生素、抗瘧疾的藥物成分。因此，查耳酮化合物在醫(yī)約化學(xué)方面有廣泛的用途。具有C=C-C=O結(jié)構(gòu)的查耳酮化合物，和兩端的苯環(huán)形成一個(gè)大的兀鍵。當(dāng)受到光波的照射后，電子在一定方向上發(fā)生移動(dòng)，產(chǎn)生超極化效應(yīng)；此時(shí)的兀屯子趨于離域，往往表現(xiàn)出較大的非線性光學(xué)效應(yīng)。因而，這一類(lèi)的化合物在非線性光學(xué)材料方面具有廣泛的應(yīng)用前景。同時(shí)，查耳酮化合物述可以作為聚合物的支鏈，在液品領(lǐng)域也冇廣泛的用途此叫除此之外查爾酮還是一種重要的有機(jī)合成中間體，可用于香料和約物等精細(xì)化學(xué)詁的合成皿。合成查爾酮的方

3、法很多，經(jīng)典的合成方法是使用強(qiáng)堿如醇鈉或者強(qiáng)酸在無(wú)水乙醇中催化苯乙酮和苯甲醛的輕醛縮合，合成路線為：該反應(yīng)體系對(duì)設(shè)備腐蝕較大，產(chǎn)物不易分離月?污染嚴(yán)重，月?副反應(yīng)多，產(chǎn)率較低，產(chǎn)率在10%?70%[,5,0近年來(lái)也有報(bào)道采用金屬有機(jī)化合物、NaOH和1.2丁基2.3.2甲基六氟磷酸咪呼鹽、KF2AI2O3等作為堿性催化劑在溶液中合成查爾酮，但催化劑制備較困難，價(jià)格比較昂貴，反應(yīng)時(shí)間較長(zhǎng),且產(chǎn)率不高。隨著各種催化劑的不斷發(fā)現(xiàn)及對(duì)反應(yīng)條件的大量探索,查爾酮的合成方法已趨向于多樣化。其代表性的合成方法冇：1.溶液合成2007年董秋靜等報(bào)

4、道叫以苯甲醛和苯乙酮衍生物為原料,在氫氧化鈉乙醇水溶液屮,室溫下制備了一系列的查爾酮衍生物。方法簡(jiǎn)單，操作容易，后處理方便，收率在60%?90%Z間,特別適合于輕基杳爾酮的合成。合成路線為：NaOH/CH3CH2OH室溫2.微波合成自從Gedye等,,7,1986年將微波輻射用于有機(jī)合成反應(yīng)以來(lái)，微波技術(shù)在有機(jī)合成中已得到了廣泛的應(yīng)比T叫2007年朱風(fēng)霞等畫(huà)報(bào)道了用WOH作催化劑、無(wú)水乙醇作溶劑，在微波輻射條件下使乙?；F與芳醛發(fā)生縮合反應(yīng)以制備9個(gè)二茂鐵基查爾酮衍生物。反應(yīng)時(shí)間只需0.5?4min,產(chǎn)率61%?84%之間，操

5、作簡(jiǎn)便。2006年徐洲2】等報(bào)道了用2-輕基苯乙酮與取代苯甲醛在20%NaOH水溶液中，在四丁基漠化錢(qián)(TB2AB)存在下，微波輻射3?7min,合成了13種疑基查爾酮及其衍生物，收率良好，在57%?85%Z間。反應(yīng)路線為：Scheme42007年劉興利切等報(bào)道了以硝基苯乙酮和取代苯甲醛為原料，在微波輻射無(wú)溶劑條件下，以理想的產(chǎn)率得到9個(gè)查爾酮。操作簡(jiǎn)單、反應(yīng)速度快、產(chǎn)率高，是一種合成查爾酮的好方法。合成路線為：Scheme5微波干法與一般溶劑反應(yīng)方法比較具有的優(yōu)勢(shì)是：(1)不受溶劑活性因素的影響，可冇效減少副反應(yīng);(2)不受溶劑

6、沸點(diǎn)、揮發(fā)性等因素影響，反應(yīng)可在較寬的溫度范圍內(nèi)進(jìn)行；(3)反應(yīng)速度增大1337?4114倍，大大地縮短了反應(yīng)時(shí)間；(4)目標(biāo)物的產(chǎn)率得到較大的提高。微波干法反應(yīng)的產(chǎn)率在90%?98%之間，而一般溶劑反應(yīng)的產(chǎn)率在57%?82%之間。因此微波干反應(yīng)法是合成查爾酮的一種對(duì)環(huán)境友好、簡(jiǎn)便、高效、實(shí)用的好方法。1.相轉(zhuǎn)移催化劑合成2006年蔣新宇兇等報(bào)道了以聚乙二醇(PEG)為相轉(zhuǎn)移催化劑進(jìn)行了苯甲醛與苯乙酮的克萊森?施密特縮合反應(yīng)，在較優(yōu)化的合成條件下，查耳酮產(chǎn)率可達(dá)80%o2.綠色合成2006年段宏昌呦等報(bào)道了以苯甲醛衍生物和苯乙酮為

7、原料，弱堿碳酸鉀為催化劑，用十六烷基三甲基浪化錢(qián)(CTMAB)作相轉(zhuǎn)移催化劑，以水作溶劑丁?回流條件下反應(yīng)6h,產(chǎn)率高達(dá)90%o工藝具冇反應(yīng)條件溫和、化學(xué)選擇性強(qiáng)、不用惰性氣體保護(hù)、產(chǎn)物易分離、合成方法簡(jiǎn)單等優(yōu)點(diǎn)。合成路線為：Scheme62006年吳浩如等報(bào)道了以離子液體1,3■二丁基?2■甲基四氟硼酸咪哇鹽([dbmim]BF4)為反應(yīng)溶劑，以水滑石作催化劑的綠色無(wú)污染合成查爾酮的新方法。查爾酮產(chǎn)率可以達(dá)到98.5%o反應(yīng)體系易于產(chǎn)物分離,離了液體和水滑石可以循環(huán)使用，貝有高效、環(huán)境友好的特點(diǎn)，可實(shí)現(xiàn)綠色無(wú)污染合成。合成路線為

8、：水滑石[dbmim]BF4343KScheme75.室溫下合成2008年黨珊國(guó)等報(bào)道了以未保護(hù)徑基的取代鄰疑基查爾酮（la?le）和取代苯甲醛（2f,2j,21,2p,2t）為原料，在稀NaOH/乙醇溶液中，室溫反應(yīng),合成了23種輕基查爾酮（3a