淺析酯的同分異構(gòu)體的書寫

淺析酯的同分異構(gòu)體的書寫

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1、淺析酯的同分異構(gòu)體的書寫榆林第二實(shí)驗(yàn)中學(xué)高虎我們知道,高中化學(xué)的有機(jī)推斷與合成是每年高考的必考題,而酯的知識是其中最為重要的一環(huán),在酯的知識中又以其同分異構(gòu)體的書寫為難點(diǎn),如何準(zhǔn)確、快速書寫酯的同分異構(gòu)體,下面,我通過例題以“移、反、減、并”“四字訣”來說明。例1、寫出分子式為C448O2的所有屬于酯類的同分異體的簡式。解題方法:對于脂肪酸與酯肪醇形成的酯,可以采用“移”“反”“減”的方法來書寫,具體步驟如下:(1)“移”將-C00-基因在碳碳鍵之間逐一移動,(可按從左至右的順序),至端位移到碳?xì)滏I之間(為甲酸某酯),既可獲得不同的酯,根據(jù)這種原則,可得①HCOOCH2CH

2、2CH3②CH3COOCH2CH3③CH3CH2COOCH3三種同分異構(gòu)體。(2)“反”,在上述步驟之后,再將-COO-反過來連接,變?yōu)?OOC-,如的酯的同分異構(gòu)可寫為,但要注意,所得同分異構(gòu)體要符合題意,并防止和(1)所得同分異構(gòu)體重復(fù),如(1)中的①-COO-反寫后,變?yōu)镠OOC-,不屬于酯類,不合題意②中的-COO-反寫后變?yōu)棰?,③中?COO-反寫后變?yōu)棰?。?)“減”,按上述兩步要求完成書寫后,再根據(jù)烴的同分異構(gòu)體的書寫方法對碳鏈逐一減短,以獲得新的同分異構(gòu)體,如C4H8O2屬于酯類的同分異構(gòu)體還有④HCOOCH(CH3)2。-3-例1、答案:HCOOCH2CH

3、2CH3CH3COOCH2CH3CH3CH2COOCH3HCOOCH(CH3)2例2、寫出分子式與相同,屬于酯類且結(jié)構(gòu)中含有苯環(huán)的同分異構(gòu)體的簡式:解題方法:對于含有碳環(huán)(主要是苯環(huán))的酯,如果環(huán)上有多個取代基時,一要注意各取代基的相對位置(如鄰、間、對),二要注意將多個“取代基”“并”為一個取代基,再采用“移、反、減”等方法來操作。(1)將-COOH(為某酸)反過來寫為-OOCH(為甲酸某酯),則-OOCH與-CH3在苯環(huán)上有鄰、間、對三種位置關(guān)系。既:(2)將-CH3并入–COOH中,這時,苯環(huán)上只有一個取代基,有(并)(反)(移)三種情況既符合要求的同分異構(gòu)體的簡式共

4、有6種。例3、典例分析:乙酸苯甲酯對花香和果香的香韻具有提升作用,故常用于化妝品工業(yè)和食品工業(yè),乙酸苯甲酯可以用下面的設(shè)計(jì)方案合成。ABC-3-(1)寫出A、C的結(jié)構(gòu)簡式:A;B;(2)D有很多同分異構(gòu)體,含有酯基和一取代苯結(jié)構(gòu)的同分異構(gòu)體有5個,其中三個的結(jié)構(gòu)簡式是:請寫出另外兩個同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式:和分析:(1)本題為有機(jī)合成和推斷題,可采用逆推的方法確定A、C的結(jié)構(gòu)簡式分別為(2)由酯的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和書寫規(guī)則,依據(jù)“移、反、減”的方法可得另外兩個同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為類似酯的同分異構(gòu)體的書寫問題還在許多考題中出現(xiàn)過,總的說來,只要注意講究技巧方法,掌握“移、反、減、并”

5、,就能化簡為易。-3-

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