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時間:2018-11-14
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1、淺析酯的同分異構體的書寫榆林第二實驗中學高虎我們知道,高中化學的有機推斷與合成是每年高考的必考題,而酯的知識是其中最為重要的一環(huán),在酯的知識中又以其同分異構體的書寫為難點,如何準確、快速書寫酯的同分異構體,下面,我通過例題以“移、反、減、并”“四字訣”來說明。例1、寫出分子式為C448O2的所有屬于酯類的同分異體的簡式。解題方法:對于脂肪酸與酯肪醇形成的酯,可以采用“移”“反”“減”的方法來書寫,具體步驟如下:(1)“移”將-C00-基因在碳碳鍵之間逐一移動,(可按從左至右的順序),至端位移到碳氫鍵之間(為甲酸某酯),既可獲得不同的酯,根據這種原則,可得①HCOOCH2CH
2、2CH3②CH3COOCH2CH3③CH3CH2COOCH3三種同分異構體。(2)“反”,在上述步驟之后,再將-COO-反過來連接,變?yōu)?OOC-,如的酯的同分異構可寫為,但要注意,所得同分異構體要符合題意,并防止和(1)所得同分異構體重復,如(1)中的①-COO-反寫后,變?yōu)镠OOC-,不屬于酯類,不合題意②中的-COO-反寫后變?yōu)棰?,③中?COO-反寫后變?yōu)棰?。?)“減”,按上述兩步要求完成書寫后,再根據烴的同分異構體的書寫方法對碳鏈逐一減短,以獲得新的同分異構體,如C4H8O2屬于酯類的同分異構體還有④HCOOCH(CH3)2。-3-例1、答案:HCOOCH2CH
3、2CH3CH3COOCH2CH3CH3CH2COOCH3HCOOCH(CH3)2例2、寫出分子式與相同,屬于酯類且結構中含有苯環(huán)的同分異構體的簡式:解題方法:對于含有碳環(huán)(主要是苯環(huán))的酯,如果環(huán)上有多個取代基時,一要注意各取代基的相對位置(如鄰、間、對),二要注意將多個“取代基”“并”為一個取代基,再采用“移、反、減”等方法來操作。(1)將-COOH(為某酸)反過來寫為-OOCH(為甲酸某酯),則-OOCH與-CH3在苯環(huán)上有鄰、間、對三種位置關系。既:(2)將-CH3并入–COOH中,這時,苯環(huán)上只有一個取代基,有(并)(反)(移)三種情況既符合要求的同分異構體的簡式共
4、有6種。例3、典例分析:乙酸苯甲酯對花香和果香的香韻具有提升作用,故常用于化妝品工業(yè)和食品工業(yè),乙酸苯甲酯可以用下面的設計方案合成。ABC-3-(1)寫出A、C的結構簡式:A;B;(2)D有很多同分異構體,含有酯基和一取代苯結構的同分異構體有5個,其中三個的結構簡式是:請寫出另外兩個同分異構體的結構簡式:和分析:(1)本題為有機合成和推斷題,可采用逆推的方法確定A、C的結構簡式分別為(2)由酯的結構特點和書寫規(guī)則,依據“移、反、減”的方法可得另外兩個同分異構體的結構簡式為類似酯的同分異構體的書寫問題還在許多考題中出現(xiàn)過,總的說來,只要注意講究技巧方法,掌握“移、反、減、并”
5、,就能化簡為易。-3-
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