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1、同分異構(gòu)體的書寫方法 【中圖分類號】G630 有機(jī)物同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷和書寫在近年高考中已經(jīng)成為必考的重點知識，對于大多數(shù)考生來說也是一個令人頭痛的難點?！ ?同分異構(gòu)現(xiàn)象的分類 1.1碳鏈異構(gòu) 由分子中碳原子排列順序不同而引起的同分異構(gòu)現(xiàn)象。例如烷烴的異構(gòu)都屬碳鏈異構(gòu)，碳鏈異構(gòu)是推斷其它有機(jī)物異構(gòu)的基礎(chǔ)?！ ?.2官能團(tuán)位置異構(gòu) 因官能團(tuán)位置不同引起的異構(gòu)現(xiàn)象?！ ?.3官能類別團(tuán)異構(gòu)（跨類異構(gòu)） 因官能團(tuán)不同引起的異構(gòu)現(xiàn)象?！ ?同分異構(gòu)體書寫的原則 2.1等效氫原則 有機(jī)物分子中位置
2、等同的氫叫等效氫。"取代等效氫法"是判斷烴的一元取代物的同分異構(gòu)體最常用的方法。分子中等效氫原子一般有如下情況： 2.1.1同一個碳原子上的氫原子等效?！ ?.1.2同一碳原子所連甲基上的氫原子等效，如新戊烷（可以看作四個甲基取代了甲烷分子中的四個氫原子而得），其四個甲基等效，各個甲基上的氫原子等效，也就是說新戊烷分子中的12個氫原子等效?！ ?.1.3處于鏡面對稱位置（相當(dāng)于平面成像時，物與像的關(guān)系）上的氫原子等效，如2，2，3，3-四甲基丁烷分子中的18個氫原子是等效的?！ ?.2有序性原則 有序思
3、維是指分析和解決問題時要遵循一定的順序，按照一定的過程和特定的思維線索步步向前推進(jìn)，直到有效地實現(xiàn)目標(biāo)。有機(jī)物種類繁多，同分異構(gòu)體的存在是原因之一。如果在書寫同分異構(gòu)體時完全靠觀察，看出一個寫一個，往往會出現(xiàn)遺漏或是重復(fù)的現(xiàn)象。書寫同分異構(gòu)體時用有序思維按照既定順序逐個呈現(xiàn)，同時觀察排除重復(fù)現(xiàn)象，就能克服這種盲性。 2.2.1碳鏈異構(gòu)的有序性 烷烴只有碳鏈異構(gòu)，其書寫順序可以遵循：主鏈由長到短，支鏈由整到散，位置由心到邊，連接不能到端，兩支同到鄰、間。例如分子式為C7H16的烷烴有9種，其碳鏈依次如下：
4、 2.2.2先碳鏈后位置原則 烯烴、炔烴、一元醇、一鹵代物等既有碳鏈異構(gòu)，又有位置異構(gòu)。書寫時應(yīng)遵循先碳鏈后位置的原則。方法是：先寫出所有的碳架異構(gòu)，再根據(jù)對稱關(guān)系找出等效位置，在不等效的位置放上官能團(tuán)?！ ±?【2011年全國新課標(biāo)卷理綜第8題】分子式為C5H11Cl的同分異構(gòu)體共有（不考慮立體異構(gòu)） A.6種B.7種C.8種D.9種 解析：C5H11Cl可以看做是C5H12中一個H原子被一個Cl原子取代后的產(chǎn)物。C5H12的碳鏈有三種： 其中正戊烷鏡面對稱，以取代物有3種，異戊烷等效氫有4種，
5、新戊烷中心對稱，等效氫中有1種。所以答案為C。 反思：①飽和一元醇的異構(gòu)與一鹵代烴的異構(gòu)思路相同，如【2012年全國新課標(biāo)卷理綜第10題】分子是為C5H12O且可與金屬鈉反應(yīng)放出氫氣的有機(jī)物有（不考慮立體異構(gòu)）種。（8種） ?、谌绻麤]有限定條件，問分子式為C5H12O的有機(jī)物有幾種，還需考慮官能團(tuán)異構(gòu)。不僅有醇，還有醚6種，一共14種。C5H12O的醚可看做在C5H12的烴分子碳碳單鍵中間插入一個O原子，所以還是先碳鏈，后位置（考慮碳碳鍵的種類）思考順序如下： ③單烯烴與單炔烴的異構(gòu)（不考慮順反異構(gòu)）與
6、醚類似，但要注意C原子成鍵的飽和性。分子式為C5H10的烯烴有5種，分子式為C5H8的炔烴有3種?！ ?.2.3雙官能團(tuán)取代的有序性--定一轉(zhuǎn)一原則 應(yīng)用有序法解決烴的多元取代物異構(gòu)體問題的步驟順序是：先寫出碳鏈異構(gòu)，再在各碳鏈上依次先定一個官能團(tuán)，接著在此基礎(chǔ)上移動第二個官能團(tuán)，依此類推，即定一移一?！ ±?【2010年全國新課標(biāo)卷第8題】分子式為C3H6Cl2的同分異構(gòu)體共有（不考慮立體異構(gòu)）（） A.3種B.4種C.5種D.6種 解析：三個C原子的碳鏈只有一種。要寫出C3H6Cl2的同分異構(gòu)體，
7、就要先寫出C3H7Cl的2種異構(gòu)體，在此基礎(chǔ)上再用1個Cl原子取代1個H原子，注意排除重復(fù)結(jié)構(gòu)。答案為B?！ ?.3計數(shù)原則 分類加法計數(shù)原理、分步乘法計數(shù)原理是數(shù)學(xué)中解決計數(shù)問題的最基本、最重要的方法，也稱為基本計數(shù)原理，它們也為同分異構(gòu)問題提供了思想和工具。上述先碳鏈后位置，定一轉(zhuǎn)一都是采用分類加法計數(shù)的原理。下面介紹利用分步乘法計數(shù)原理解決同分異構(gòu)問題的方法。 例.【2013年全國新課標(biāo)I卷第12題】分子式為C5H10O2的有機(jī)物在酸性條件下可水解為酸和醇，若不考慮立體異構(gòu)，這些酸和醇重新組合可形
8、成的酯共有（） A.15種B.28種C.32種D.40種 解析：第一步.確定酸和醇的種類。 酸有HCOOH（1種）、CH3COOH（1種）、C2H5COOH（1種）、C3H7COOH（2種）共5種； 醇有CH3OH（1種）、C2H5OH（1種）、C3H7OH（2種）、C4H9OH（4種）共8種?！ 〉诙?酸和醇組合。上述每種酸和醇都可組合生成一種酯，所以形成的酯有5×8=40種。答案為D?！ ?同分異構(gòu)
