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《呫噸染料合成方法研究進(jìn)展》由會員上傳分享,免費在線閱讀,更多相關(guān)內(nèi)容在學(xué)術(shù)論文-天天文庫。
1、咕噸染料合成方法研究進(jìn)展羅瀟何海紅楊有軍華東理工大學(xué)生物反應(yīng)器工程國家重點實驗室上海市化學(xué)生物學(xué)重點實整室摘要:咕噸染料是一類重要熒光染料,其良好的光物理性質(zhì)使其得到了廣泛應(yīng)用。咕噸染料一般通過富電子的間苯二酚(或間氨基苯酚)與鄰苯二甲酸酐在酸催化條件下縮合得到。近年來,咕噸染料在生物顯微成像領(lǐng)域獲得廣泛應(yīng)用,染料結(jié)構(gòu)也日趨復(fù)雜,傳統(tǒng)的合成方法不能滿足需要,因而不斷有新的咕噸染料合成方法見諸文獻(xiàn)。本文簡要概述了既有咕噸染料合成路線,并分析討論了各方法的優(yōu)缺點及適用底物范圍。關(guān)鍵詞:咕噸;合成;熒光染料;分子探針;作者簡介:楊有軍,教授;Tel:021-64251781
2、;Fax:021-64252603;E-mail:youjunyang@ecust.edu.cn;研宄方向:染料化學(xué)收稿曰期:2017-08-31基金:國家自然科學(xué)基金(21372080,21572061)資助ResearchPregressonSynthesisofXantheneDyesLUOXiaoHEHaihongYANGYoujunStateKeyLaboratoryofBioreactorEngineering:ShanghaiKeyLaboratoryofChemicalBiology,EastChinaUnrversityofScienceandTec
3、hnology;Abstract:Xanthenedyesareaseriesofbrilliantfluorescentdyesexhibitingsuperiorphotophysicalproperties,whichfacilitatetheirapplicationsinvariousfield.Traditionally,theyarepreparedviaacid-catalyzedcondensationsbetweenelectron-richresorcinol(m-aminophenols)andphthalicanhydride.Recentl
4、y,structurallycomplicatedxanthenesarcofteninneedforbioimagingapplicationsandnotreadilyaccessedwiththeaforementionedmethods.Thishaspromotedthedevelopmentofnovelpathwaysfortheirsynthesis,whicharesummarizedinthisreview.Thescopeandlimitationsofeachmethodsarebrieflydiscussed.Keyword:xanthene
5、;synthesis;fluorophores;molecularprobes;Received:2017-08-311咕噸染料簡要介紹咕噸(Xanthene)是一類二苯并毗喃或氧雜蒽類化合物,咕噸染料即是以咕噸結(jié)構(gòu)為母核的一大類染料,主要包括熒光素類(Huoroscein)、羅丹明類(Rhodamine)以及二者來合體Rhodol類(圖1)。其中焚光素由vonBaeyer在1871年首次合成[1],而羅丹明B則是Noelting和Dziewofiski于1905年首次合成[2]。_咕噸染料具有強烈的熒光,涵蓋Y從黃色至藍(lán)紅色較寬的光譜范圍,并且光物理性質(zhì)優(yōu)異(例如高
6、摩爾消光系數(shù)、高熒光量子產(chǎn)率、高穩(wěn)定性)、合成方便且易于修飾,因此在不同領(lǐng)域得到了廣泛的應(yīng)用。早期,咕噸染料由于顏色鮮艷且水溶性好常被用來進(jìn)行河流示蹤,研宄水流的速度和走向m;在二戰(zhàn)期間還作為求救信號用于??諣I救ui。由于高度的穩(wěn)定性被用作著色劑對各種織物、化妝品、蠟筆和墨水等進(jìn)行染色[5-7]。另外,優(yōu)良的熒光特性也使得咕噸染料常作為標(biāo)記物對細(xì)胞或者組織進(jìn)行染色,再通過熒光顯微鏡或流式細(xì)胞儀等進(jìn)行觀察和檢測mi。例如,熒光素作為造影劑可以在眼科中被用來診斷角膜損傷、角膜潰爛等[12],也可用于腦部腫瘤熒光手術(shù)[13]。除了熒光特性以外,咕噸的藥用價值也被進(jìn)一步發(fā)掘,
7、被用做抗菌、抗病毒和抗炎藥物[14-15]。20世紀(jì)60年代之后,作為激光增益介質(zhì)常被用于顯微鏡的染料激光器中[16-17]。如今,P占噸染料越來越多的被用于架構(gòu)探針,用于對環(huán)境或者生物體內(nèi)的金屬離子(鈉/鉀/鎂/汞離子)或者生物活性物質(zhì)(活性氧/氮、還原性物質(zhì)、酶)等進(jìn)行檢測[18-21]。圖1vonBaeyer及咕噸染料分類及結(jié)構(gòu)[l_2]Fig.1vonBaeyerandthecategoriesandstructuresofxanthenedyes[l_2]下載原圖2咕噸類熒光染料的合成方法合成咕噸類熒光染料的傳統(tǒng)方法主要通過取代間苯二酚(或