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《呫噸類熒光探針分子的設(shè)計合成與性能研究》由會員上傳分享,免費(fèi)在線閱讀,更多相關(guān)內(nèi)容在學(xué)術(shù)論文-天天文庫。
1、Athesis(dissertation)submittedtoZhengzhouUniversityforthedegreeofDoctorDesign,SynthesisandPropertiesofXantheneFluorescentProbeMoleculesByDiZhangSupervisor:Prof.YufenZhaoProf.YongYeProf.MingXianOrganicChemistryTheCollegeofChemistryandMolecularEngineering0ctober2014摘要熒光探針具有選擇性好、靈敏度高、操作簡便快速、對檢測物損傷少等優(yōu)點(diǎn)
2、已被廣泛應(yīng)用于檢測環(huán)境和生物體系中的金屬陽離子、陰離子、生物體內(nèi)活性小分子等方面。咕噸類染料因?yàn)榫邆錈晒饬孔赢a(chǎn)率高、光穩(wěn)定性好、摩爾消光系數(shù)高、較長的激發(fā)波長和發(fā)射波長等優(yōu)點(diǎn)受到廣泛關(guān)注。本文主要工作是設(shè)計合成新型咕噸類熒光探針分子。并對其識別金屬陽離子或者含硫活性小分子的性能進(jìn)行了研究,探討了該類探針分子在環(huán)境或者生物體系中的應(yīng)用價值。第一部分本文的研究背景,簡要介紹了熒光探針的定義、結(jié)構(gòu)分類和幾種常見識別機(jī)理。本章重點(diǎn)介紹了識別金屬離子(Cu2十,F(xiàn)e”,H92+)的熒光探針,識別生物硫醇熒光探針、S.亞硝基硫醇熒光探針和苯硫酚熒光探針的研究現(xiàn)狀。第二部分設(shè)計合成了三個基于羅丹明B和單糖
3、的熒光分子探針,研究表明其可以在乙腈水溶液中對Cu2+進(jìn)行專一靈敏的識別,并能通過體系顏色變化實(shí)現(xiàn)對cu2+的裸眼識別;其對cu”的檢測限符合中國國家飲用水標(biāo)準(zhǔn),同時通過活細(xì)胞熒光成像實(shí)驗(yàn)成功的將其應(yīng)用于活細(xì)胞中Cu2+的檢測,該類探針具備較好的實(shí)際應(yīng)用價值。第三部分設(shè)計合成了三個基于羅丹明B的熒光探針分子,其可以在甲醇水溶液中專一靈敏的識別Fe”,并能通過溶液體系顏色變化實(shí)現(xiàn)對Fe”的裸眼識別;通過活細(xì)胞熒光成像實(shí)驗(yàn)成功的將其應(yīng)用于活細(xì)胞中檢測Fe”。第四部分基于羅丹明B設(shè)計合成了兩類H礦+熒光探針(HgPl,HgP2)。探針HgPl在純水溶液中對H92+具備高效專一的選擇性,具備較強(qiáng)的抗
4、陽離子和陰離子干擾能力,并可以通過溶液顏色變化實(shí)現(xiàn)裸眼識別;該探針克服了常規(guī)H92+熒光探針需要在含大量有機(jī)溶劑的體系中才能發(fā)揮作用的弊端;同樣探針HgP2在CH3CH20H.H20(1/1,v/v)體系中對H92+具備高效專一的選擇性,具備較強(qiáng)的抗陽離子和陰離子干擾能力,并可以通過溶液顏色變化實(shí)現(xiàn)裸眼識別。通過細(xì)胞熒光成像實(shí)驗(yàn),兩個探針均可以在活細(xì)胞中識別H92+,具備較好的實(shí)際應(yīng)用價值。第五部分設(shè)計合成了三個對生物硫醇具備快速檢測能力的探針,三個探針分子在PBSbufier(50mM,pH7.4)含有10%DMSO的體系中對生物硫醇具備快摘要速靈敏的檢測能力,通過細(xì)胞成像實(shí)驗(yàn),本文成功的
5、將探針RSl口3應(yīng)用于生物活細(xì)胞中檢測生物硫醇,實(shí)驗(yàn)結(jié)果表明該類探針分子具備較好的實(shí)際應(yīng)用價值。第六部分設(shè)計合成了一個對生物體內(nèi)S.亞硝基硫醇(RSNO)具備快速檢測能力的探針,該探針分子在Tris.HCIbuffer(50mM,pH7.4,1%DMSO)體系中對包括內(nèi)源性GSNO在內(nèi)的RSNO具備較好的選擇性:同時成功的將該探針應(yīng)用于去蛋白的小牛血清中檢測GSNO,進(jìn)一步增強(qiáng)了其實(shí)際應(yīng)用價值。第七部分設(shè)計合成了一個基于親核加成反應(yīng)的苯硫酚類熒光探針,該探針在PBS(50mM,pH7.4)緩沖溶液含有5%DMSO的體系中對苯硫酚具備快速靈敏的選擇性。關(guān)鍵詞:咕噸類,熒光探針,羅丹明B衍生物,
6、金屬離子,熒光素衍生物,生物硫醇,S.亞硝基硫醇II竺皇笙一一———_——————————,———————————————_—————————————一一一AbstractFIuoresceneeprobehasexcellentpropertiessuchasgoodselectivity,highsensitivi吼easytooperate,andnon.destructiveeta1.Ithasbeenwidelyusedintherecognitionandsensingofbiologicallyandenvironmentallyimportantspeclessuchasme
7、talions,anion,smallbiologicalactNitymolecules.XanthenefluorescenceprobehasreceivedmoreattentionsduetOthehighfluorescencequantumyield,hig
8、1stabili妙againstlight,largemolarextinctioncoefficient,longabsorptiona