基于羅丹明和熒光素類熒光分子探針合成及其識(shí)別性能 (1)

基于羅丹明和熒光素類熒光分子探針合成及其識(shí)別性能 (1)

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1、摘要羅丹明和熒光素類衍生物是重要的熒光染料,由于其具有特殊的結(jié)構(gòu)和良好的熒光特性,使之成為設(shè)計(jì)熒光探針的常見(jiàn)選擇。本論文在結(jié)合本實(shí)驗(yàn)室原有工作的基礎(chǔ)上,以羅丹明和熒光素為熒光信號(hào)報(bào)告基團(tuán),結(jié)合超分子化學(xué)中主.客體化學(xué)作用的良好特性,利用紫外.可見(jiàn)光譜和熒光光譜研究了分子探針對(duì)各種生物小分子的識(shí)別能力,并探討了分子識(shí)別機(jī)理。本論文共設(shè)計(jì)合成了五種熒光分子探針用于離子檢測(cè)。具體內(nèi)容如下:(a)在第2章和第3章中,設(shè)計(jì)合成了一系列基于羅丹明6G和熒光素的熒光探針(RGPH、R6GH、FLPH和FLH)。其結(jié)構(gòu)用氫譜,碳譜,元素分析和質(zhì)譜進(jìn)行了表征,并通過(guò)紫外.可見(jiàn)

2、光譜和熒光光譜研究了其識(shí)別性能。結(jié)果表明這些熒光分子探針在中性水溶液里能很好地選擇性識(shí)別次氯酸根離子,對(duì)C10。的檢測(cè)限分別達(dá)到了5.0x10母M,2.0×10一M,2.0×10’8M和2.0×10一M。當(dāng)加入C10一時(shí),探針的紫外光譜和熒光光譜增強(qiáng),溶液出現(xiàn)明顯顏色變化。另外,RGPH、R6GH對(duì)pH不敏感,可以在較寬的pH范圍內(nèi)對(duì)C10。高靈敏地識(shí)別。(b)在第4章中我們研制了一種基于羅丹明B的銅離子熒光探針?lè)肿覴BPH,并用氫譜,碳譜,元素分析和質(zhì)譜對(duì)其進(jìn)行了結(jié)構(gòu)表征,并通過(guò)紫外.可見(jiàn)光譜和熒光光譜研究了其對(duì)各種金屬離子的識(shí)別性能。結(jié)果表明在乙腈/水/

3、pH=7.4的BoricAcid-Na28407緩沖溶液(1:1:1,v/V/v)中,該探針的溶液無(wú)熒光及紫外一可見(jiàn)吸收。相對(duì)于其它一些常見(jiàn)金屬離子,其對(duì)銅離子具有較高的選擇性。加入Cu2+后,溶液迅速由無(wú)色變?yōu)槊导t色,表現(xiàn)出較大的熒光強(qiáng)度和紫外.可見(jiàn)吸收;該探針對(duì)Cu2+響應(yīng)的線性工作范圍為3.5×1000~5.3×10~mol/L,且檢出限達(dá)3.5×10_”mol/L。關(guān)鍵詞:羅丹明熒光素銅離子次氯酸AbstractAsimportantfluorescentmaterials,rhodamineandfluoresceindyesarecommonch

4、oicesfordesigningfluorescentprobesbecauseoftheirspecialstructureandexcellentfluorescentproperties.Inthispaper’fivefluorescentprobesbasedonrhodamineandfluoresceinweredesignedandsynthesizedtodetectcopperionandhypochloriteanion.Themolecularrecognitionabilitiesandmechanismswereidentifi

5、edbyUV二Visibleandfluorescencespectra-Thedetailsaresummarizedasfollows:(a)Inchapter2and3,aseriesoffluorescentprobes(RGPH、R6GH、FLPHandFLH)baseonthedyesofrhodamine6Gandfluoresceinweredesignedandsynthesized.Thecompoundswereidentifiedby1HNMR,¨CNMR,elementalanalysisandMS.Therecognitionpr

6、opertiesofmolecularprobeswereinvestigated.ThesefluorescencemolecularprobesexhibitedahighsensitivityforCIO。inneturalaqueoussolutionandwithdetectionlimitof5.0×10‘9M,2.0×10。8Mand2.0×10。8M,respectively.AfteraddingC10’.thechemosensorinducesUV-visibleandfluorescencntenhancement.Inadditio

7、n,RGPHandR6GHarepH-insensitiveC10一fluorescentprobes,whichwoulddetectCIO。effictivelyinarelativelywiderangeofpH.tb)Inchapter4,ahighlysensitvefluorescentprobe(RBPH)baseonrhodamineBforselectivedetectionofCU2+wasdeveloped.Thestructureofthisprobewasdeterminedby1HNMR,"CNMR,elementalanalys

8、isandMS.UV-visibleandfluor

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