基于羅丹明和熒光素類熒光分子探針合成及其識別性能

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1、摘要羅丹明和熒光素類衍生物是重要的熒光染料,由于其具有特殊的結(jié)構(gòu)和良好的熒光特性,使之成為設(shè)計(jì)熒光探針的常見選擇。本論文在結(jié)合本實(shí)驗(yàn)室原有工作的基礎(chǔ)上,以羅丹明和熒光素為熒光信號報(bào)告基團(tuán),結(jié)合超分子化學(xué)中主.客體化學(xué)作用的良好特性,利用紫外.可見光譜和熒光光譜研究了分子探針對各種生物小分子的識別能力,并探討了分子識別機(jī)理。本論文共設(shè)計(jì)合成了五種熒光分子探針用于離子檢測。具體內(nèi)容如下:(a)在第2章和第3章中,設(shè)計(jì)合成了一系列基于羅丹明6G和熒光素的熒光探針(RGPH、R6GH、FLPH和FLH)。其結(jié)構(gòu)用氫譜,碳譜,元素分

2、析和質(zhì)譜進(jìn)行了表征,并通過紫外.可見光譜和熒光光譜研究了其識別性能。結(jié)果表明這些熒光分子探針在中性水溶液里能很好地選擇性識別次氯酸根離子,對C10。的檢測限分別達(dá)到了5.0x10母M,2.0×10一M,2.0×10’8M和2.0×10一M。當(dāng)加入C10一時(shí),探針的紫外光譜和熒光光譜增強(qiáng),溶液出現(xiàn)明顯顏色變化。另外,RGPH、R6GH對pH不敏感,可以在較寬的pH范圍內(nèi)對C10。高靈敏地識別。(b)在第4章中我們研制了一種基于羅丹明B的銅離子熒光探針分子RBPH,并用氫譜,碳譜,元素分析和質(zhì)譜對其進(jìn)行了結(jié)構(gòu)表征,并通過紫外.

3、可見光譜和熒光光譜研究了其對各種金屬離子的識別性能。結(jié)果表明在乙腈/水/pH=7.4的BoricAcid-Na28407緩沖溶液(1:1:1,v/V/v)中,該探針的溶液無熒光及紫外一可見吸收。相對于其它一些常見金屬離子,其對銅離子具有較高的選擇性。加入Cu2+后,溶液迅速由無色變?yōu)槊导t色,表現(xiàn)出較大的熒光強(qiáng)度和紫外.可見吸收;該探針對Cu2+響應(yīng)的線性工作范圍為3.5×1000~5.3×10~mol/L,且檢出限達(dá)3.5×10_”mol/L。關(guān)鍵詞:羅丹明熒光素銅離子次氯酸AbstractAsimportantfluor

4、escentmaterials,rhodamineandfluoresceindyesarecommonchoicesfordesigningfluorescentprobesbecauseoftheirspecialstructureandexcellentfluorescentproperties.Inthispaper’fivefluorescentprobesbasedonrhodamineandfluoresceinweredesignedandsynthesizedtodetectcopperionandhyp

5、ochloriteanion.ThemolecularrecognitionabilitiesandmechanismswereidentifiedbyUV二Visibleandfluorescencespectra-Thedetailsaresummarizedasfollows:(a)Inchapter2and3,aseriesoffluorescentprobes(RGPH、R6GH、FLPHandFLH)baseonthedyesofrhodamine6Gandfluoresceinweredesignedands

6、ynthesized.Thecompoundswereidentifiedby1HNMR,¨CNMR,elementalanalysisandMS.Therecognitionpropertiesofmolecularprobeswereinvestigated.ThesefluorescencemolecularprobesexhibitedahighsensitivityforCIO。inneturalaqueoussolutionandwithdetectionlimitof5.0×10‘9M,2.0×10。8Man

7、d2.0×10。8M,respectively.AfteraddingC10’.thechemosensorinducesUV-visibleandfluorescencntenhancement.Inaddition,RGPHandR6GHarepH-insensitiveC10一fluorescentprobes,whichwoulddetectCIO。effictivelyinarelativelywiderangeofpH.tb)Inchapter4,ahighlysensitvefluorescentprobe(

8、RBPH)baseonrhodamineBforselectivedetectionofCU2+wasdeveloped.Thestructureofthisprobewasdeterminedby1HNMR,"CNMR,elementalanalysisandMS.UV-visibleandfluor

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