吖啶類熒光探針的合成研究

吖啶類熒光探針的合成研究

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1、同濟大學(xué)碩士學(xué)位論文吖啶類熒光探針的合成研究姓名:劉冰申請學(xué)位級別:碩士專業(yè):有機化學(xué)指導(dǎo)教師:江致勤20030601I司濟大學(xué)王!lr學(xué)碩卜學(xué)位論文摘要摘要共價連接熒光探針是目前對DNA進行研究的有效方法之一。我們選擇吖啶作為熒光休,設(shè)計合成了9一羥綦乙慕吖啶,吖I定--9--羧酸,9.(N一乙?;?氨基一10—q:l≥玉吖啶鋪鹽,9-(N-正己酸藏)氨玉I吖啶,10--N一(斗。一烷酸I蕾)吖I婕摘鹽五利tDNA熒光探針。選擇其中的9一羥基乙基吖l定,吖啶一9一羧酸,分別測定了它們的紫外、熒光激發(fā)和熒光發(fā)射光譜。譜圖顯示這兩種熒光探針都有較大的斯托克斯位移,其

2、激發(fā)光譜和發(fā)劓光譜的重疊較少,具有較高的分辨率,可以作為熒光探針來使用。關(guān)鍵詞:吖啶,熒光探針‘,發(fā)射,激發(fā)嗣濟火學(xué)恥學(xué)壩一卜學(xué)位論文摘要AbstractCovalentlylinkedDNAprobeisnileofthemosteffectiveprobeswhichCallbeusedtothestudyOilthenucleicacid.WehaveChosentheacridineasafluorophor,designedandsynthesizedfiveDNAprobes.including9-hydroxyefhylacridille,9-acr

3、iidinecarboxylicacid,9-fN-acetyl)amioo一1O—methylacridiniumandtheothertwokindofprobes.Weanalysedtheultravioletspectrum,fluoJ‘escentexcitatedSpectrumandemissivespectrumof9-hydroxyeIhyIacridineand9-acridinecarboxylicacid,Allthesespectrumsshowthatthetwoprobespossessbetterstocksdisplacemen

4、tandhighersensitivityandcanbeusedasthefluorescentDNAprobe.Keywords:acridine,fluorescentDNAprobes,excitation,emission同濟人學(xué)_(!l!學(xué)碩:L論文筇一章前南1.核酸的化學(xué)組成第一章前言核酸(nuc]eicacid),特別是脫氯核糖核酸(deoxyribonucleicacid,DNA),在生物界中,堪稱生物大分子(biomacromolecuIe)中之重要者,主宰一切生物體維持其生命的各種機能的正常運行,也使每個物種一代一代繁衍于世。如果在其結(jié)構(gòu)上稍

5、有變動、差錯、缺少或增多,將會出現(xiàn)突變、缺陷以及疾患等等現(xiàn)象,所以核酸已成為生物化學(xué)、遺傳學(xué)以及其它有關(guān)生命的學(xué)科的研究熱門課題[11。核酸的研究是1868年Miescher從膿細胞核墨提取出核質(zhì)(nuclein)開Ofil'.fJ。核質(zhì)當時被視為細胞里一種特異含磷化合物,其實是結(jié)合蛋白質(zhì)的核蛋白(nuc]eoprotein),在去除其蛋白質(zhì)后,即得核酸。核酸是一種由很多單體組成的線性大分子,它的基本結(jié)構(gòu)重復(fù)單元是核苷酸。核苷酸由堿基、戊糖和磷酸組成,其中堿基和戊糖的結(jié)合產(chǎn)物稱為核營【21。核酸的戊糖有兩類B—D-核糖和B—D一2’一脫氧核糖。根據(jù)核酸中所含粘的種

6、類不同,可將核酸分成兩大類:核糊核酸(RNA)和脫氧核糖核酸(DNA)。RNA主要由腺嘌呤(adenine)、鳥嘌嶺(guanine)、胞嘧l定(cytosine)和尿嘧啶(uracil)四種堿基組成的核苷酸構(gòu)成;DNA主要由腺嘌呤、鳥嘌呤、胞嘧啶及胸腺嘧啶(thymitie)四種堿基組成的脫氧核糖核酸構(gòu)成。由此可見,從堿基組成來說,DNA與RNA之間僅差一個堿基,即DNA中的胸腺嘧啶代替了RNA中的尿嘧啶。AdenineIINH2剛濟大學(xué)_l!學(xué)碩I‘論文互f;一帝前吉1.1堿基組成核酸的堿基主要有嘌呤和惱I定衍生物,因此核酸中的堿基可分為兩類嘌呤堿和嘧啶堿。嘧

7、I定堿是嘧l定的衍生物。在核酸中常見的嘧啶堿有三類:胞嘧l定、尿嘧啶及胸腺喃啶,其中胞嘧啶為DNA與RNA兩類核酸所共有,胸腺嘧啶只含于DNA中,但某些I_RNA中也發(fā)現(xiàn)有極少量的J瑚腺l皤啶核糖核苷酸。植物組織的DNA中還有相當數(shù)量的5一甲基胞嘧l定。一些大腸桿菌的噬菌體核酸中,不含胞嘧啶,而由5一羥lP基胞Il窿啶所代替。0OH

8、J目腺嘧啶CH3胞i嘧啶兩種核酸中均含有同樣的嘌呤堿:腺嘌呤及鳥瞟呤。它們是由一個嘧啶環(huán)和一個瞇唑環(huán)合成的嘌呤衍生物。天然存在的主要嘌呤堿還有次黃嘌呤(hypoxanthine)、黃嘌呤(xanthine)和尿酸(uricacid)。

9、他們是嘌呤

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