手性分子和旋光性

《手性分子和旋光性》由會(huì)員上傳分享，免費(fèi)在線閱讀，更多相關(guān)內(nèi)容在工程資料-天天文庫(kù)。

1、實(shí)用標(biāo)準(zhǔn)文案手性分子和旋光性［作者：cxf????轉(zhuǎn)貼自：轉(zhuǎn)錄????點(diǎn)擊數(shù)：465????文章錄入：CXF］?一、手性分子與非手性分子　　不具有對(duì)稱(chēng)面和對(duì)稱(chēng)中心的分子有一個(gè)重要的特點(diǎn)，就是實(shí)體和鏡象不能重疊，其關(guān)系正和左、右手的關(guān)系相似，因此現(xiàn)在普遍地稱(chēng)這類(lèi)分子為手它可以寫(xiě)出結(jié)構(gòu)式(i)和(ii)，(i)和(ii)與左、右手一樣具有實(shí)體和鏡象的關(guān)系，因此乳酸是一個(gè)手性分子。實(shí)體和鏡象互稱(chēng)為對(duì)映體。一對(duì)對(duì)映體從表觀上看，它們是“非常對(duì)稱(chēng)”的，這種實(shí)體和鏡象不能重疊的而表觀上或結(jié)構(gòu)上又“非常對(duì)稱(chēng)”的關(guān)系可看作是一種“特殊的對(duì)稱(chēng)”?！　膶?duì)稱(chēng)因素考慮，乳酸只有一個(gè)C1簡(jiǎn)

2、單對(duì)稱(chēng)軸，任何一個(gè)物體或分子旋轉(zhuǎn)360°(n=1)時(shí)，都可復(fù)原。為了和許多其它只具有Cn＞1簡(jiǎn)單對(duì)稱(chēng)軸的手性分子區(qū)別開(kāi)來(lái)，所以把這種手性分子稱(chēng)為不對(duì)稱(chēng)分子，而后者稱(chēng)為非對(duì)稱(chēng)分子?！　∪樗岱肿舆€有一個(gè)特點(diǎn)，它的一個(gè)碳原子和四個(gè)不同的基團(tuán)相連，這種碳原子稱(chēng)為不對(duì)稱(chēng)碳原子或手性碳原子，氮、磷、硫原子也可連接不同的基團(tuán)，這種原子，均可稱(chēng)為手性中心?，F(xiàn)在已知絕大多數(shù)手性分子(不對(duì)稱(chēng)分子)含有一個(gè)或多個(gè)不對(duì)稱(chēng)碳原子，但并不能因此就將含有手性碳原子作為產(chǎn)生手性分子的絕對(duì)條件，產(chǎn)生手性分子的必要與充分條件是實(shí)體和鏡象不能重疊。精彩文檔實(shí)用標(biāo)準(zhǔn)文案?二、對(duì)映體和光活性　　實(shí)體和鏡象不

3、能重疊的分子成為一對(duì)對(duì)映體。這二者的物理性質(zhì)及化學(xué)性質(zhì)，如溶解度、熔點(diǎn)、密度、焓等，都是相同的。它們的化學(xué)反應(yīng)性能也是相同的，只有在特殊的環(huán)境下，如在手性溶劑或試劑存在下，才表現(xiàn)出差異，生物體內(nèi)的大多數(shù)反應(yīng)是在手性的環(huán)境下進(jìn)行的。但一對(duì)對(duì)映體對(duì)偏振光的作用不同，一個(gè)可以把偏振光向左旋，另一個(gè)則把偏振光向右旋，而非手性分子對(duì)偏振光沒(méi)有這種作用，因此手性分子又稱(chēng)為光活性分子。光活性并不是手性分子的唯一特征，個(gè)別手性分子顯示不出旋光性來(lái)，因此用手性這個(gè)名詞，就更恰當(dāng)一些。偏振光是檢查手性分子的一種最常用的方法，因此需要對(duì)它略加討論?！　∑胀ǖ墓饩€含有各種波長(zhǎng)的射線，是在各

4、個(gè)不同的平面上振動(dòng)的，圖3-1(i)代表一束光線朝著我們的眼睛直射過(guò)來(lái)，它包含有在各個(gè)平面上(如A，B，C，D…)振動(dòng)的射線，假若使光線通過(guò)一個(gè)電氣石制的棱鏡，又叫尼可爾(Nicol)棱鏡，一部分射線就被阻擋不能通過(guò)，這是因?yàn)檫@種棱鏡具有一種特殊的性質(zhì)，只有和棱鏡的晶軸平行振動(dòng)的射線才能全部通過(guò)。假若這個(gè)棱鏡的晶軸是直立的，那么只有在這個(gè)垂直平面上振動(dòng)的射線才可通過(guò)，這種通過(guò)棱鏡的光叫做平面偏光。圖3-1(ii)表示凡在虛線平面上振動(dòng)的射線都將受到全部地或者部分地阻擋。圖3－1(iii)表示通過(guò)棱鏡的光線是僅含有在箭頭所示平面上振動(dòng)的偏光?！　∮脙蓧K電氣石制的棱鏡放

5、在眼睛和一個(gè)光源之間，若兩個(gè)棱鏡的軸彼此平行，則通過(guò)第一個(gè)棱鏡的射線也可通過(guò)第二個(gè)棱鏡，我們看到的是透明的圖3-2(i)，若兩個(gè)棱鏡的軸互相垂直，通過(guò)第一個(gè)棱鏡的射線就不能通過(guò)第二個(gè)棱鏡，此時(shí)看到兩鏡相交處是不透明的［圖3-2(ii)精彩文檔實(shí)用標(biāo)準(zhǔn)文案］。電氣石棱鏡對(duì)于光的作用可以用一本書(shū)和一把刀作一個(gè)粗淺的比喻。一本合上的書(shū)，只有刀口和書(shū)頁(yè)平行時(shí)，才能夠插進(jìn)書(shū)內(nèi)?！　z查偏光的儀器叫做旋光儀(圖3-3)。普通的旋光儀主要部分是一個(gè)兩端裝有電氣石棱鏡的長(zhǎng)管子，一端的棱鏡軸是固定的，這個(gè)棱鏡叫起偏器，另一端是一個(gè)可以旋轉(zhuǎn)的棱鏡，叫檢偏器。檢偏器和一個(gè)刻有180°的圓

6、盤(pán)相連，普通零點(diǎn)是在圓盤(pán)的右面中部。固定棱鏡的外端放一個(gè)光源，通常是用一個(gè)鈉光燈。若兩個(gè)棱鏡的軸是平行的，即圓盤(pán)的刻度正指零度，光可通過(guò)兩個(gè)棱鏡。長(zhǎng)管中間可放入一根裝滿要測(cè)定具有光活性物質(zhì)的玻璃管。管中如裝入水或乙醇，光仍照舊通過(guò)，這表示水和乙醇對(duì)平面偏光不起作用。如放入乳酸某光活性異構(gòu)體溶液，則光線不能如前通過(guò)，必須將第二個(gè)棱鏡向左(反時(shí)針?lè)较?或向右(順時(shí)針?lè)较?旋轉(zhuǎn)若干度，才可使光完全通過(guò)。這表示該乳酸溶液可將通過(guò)第一棱鏡出來(lái)的平面偏光向左或向右旋轉(zhuǎn)若干度。因?yàn)橥ㄟ^(guò)乳酸溶液的偏光的振動(dòng)平面和第二棱鏡的軸不再平行，所以不能通過(guò)第二棱鏡。為使光線完全通過(guò)，需將第二

7、棱鏡旋轉(zhuǎn)一個(gè)角度，該角度和方向就代表乳酸溶液的旋光度，方向是向左旋的叫左旋，向右旋的叫右旋?！　榱私忉屝猬F(xiàn)象，可用一個(gè)簡(jiǎn)單的模型來(lái)說(shuō)明：將一束平面偏光看作是由兩個(gè)旋轉(zhuǎn)方向相反的圓偏光的疊加。這兩個(gè)圓偏光，一個(gè)稱(chēng)為左旋圓偏光，一個(gè)稱(chēng)為右旋圓偏光，如圖3-4所示。光沿OE方向前進(jìn)，在E位置觀察，若螺旋前進(jìn)方向是順時(shí)針的，為右旋圓偏光，反時(shí)針的，為左旋圓偏光。假若兩個(gè)圓偏光通過(guò)一個(gè)物質(zhì)，進(jìn)行的速度相等，在時(shí)間t內(nèi)的弧AB和AC是相等的，所以得到平面AA＇［見(jiàn)圖3-5(i)］。如通過(guò)一個(gè)光活性物質(zhì)，此時(shí)兩個(gè)圓偏光的速度不相等，弧AB和AC就不等同了，結(jié)果使偏振面旋轉(zhuǎn)