手性分子和旋光性

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1、實(shí)用標(biāo)準(zhǔn)文案手性分子和旋光性［作者：cxf????轉(zhuǎn)貼自：轉(zhuǎn)錄????點(diǎn)擊數(shù)：465????文章錄入：CXF］?一、手性分子與非手性分子　　不具有對稱面和對稱中心的分子有一個(gè)重要的特點(diǎn)，就是實(shí)體和鏡象不能重疊，其關(guān)系正和左、右手的關(guān)系相似，因此現(xiàn)在普遍地稱這類分子為手它可以寫出結(jié)構(gòu)式(i)和(ii)，(i)和(ii)與左、右手一樣具有實(shí)體和鏡象的關(guān)系，因此乳酸是一個(gè)手性分子。實(shí)體和鏡象互稱為對映體。一對對映體從表觀上看，它們是“非常對稱”的，這種實(shí)體和鏡象不能重疊的而表觀上或結(jié)構(gòu)上又“非常對稱”的關(guān)系可看作是一種“特殊的對稱”?！　膶ΨQ因素考慮，乳酸只有一個(gè)C1簡

2、單對稱軸，任何一個(gè)物體或分子旋轉(zhuǎn)360°(n=1)時(shí)，都可復(fù)原。為了和許多其它只具有Cn＞1簡單對稱軸的手性分子區(qū)別開來，所以把這種手性分子稱為不對稱分子，而后者稱為非對稱分子。　　乳酸分子還有一個(gè)特點(diǎn)，它的一個(gè)碳原子和四個(gè)不同的基團(tuán)相連，這種碳原子稱為不對稱碳原子或手性碳原子，氮、磷、硫原子也可連接不同的基團(tuán)，這種原子，均可稱為手性中心?，F(xiàn)在已知絕大多數(shù)手性分子(不對稱分子)含有一個(gè)或多個(gè)不對稱碳原子，但并不能因此就將含有手性碳原子作為產(chǎn)生手性分子的絕對條件，產(chǎn)生手性分子的必要與充分條件是實(shí)體和鏡象不能重疊。精彩文檔實(shí)用標(biāo)準(zhǔn)文案?二、對映體和光活性　　實(shí)體和鏡象不

3、能重疊的分子成為一對對映體。這二者的物理性質(zhì)及化學(xué)性質(zhì)，如溶解度、熔點(diǎn)、密度、焓等，都是相同的。它們的化學(xué)反應(yīng)性能也是相同的，只有在特殊的環(huán)境下，如在手性溶劑或試劑存在下，才表現(xiàn)出差異，生物體內(nèi)的大多數(shù)反應(yīng)是在手性的環(huán)境下進(jìn)行的。但一對對映體對偏振光的作用不同，一個(gè)可以把偏振光向左旋，另一個(gè)則把偏振光向右旋，而非手性分子對偏振光沒有這種作用，因此手性分子又稱為光活性分子。光活性并不是手性分子的唯一特征，個(gè)別手性分子顯示不出旋光性來，因此用手性這個(gè)名詞，就更恰當(dāng)一些。偏振光是檢查手性分子的一種最常用的方法，因此需要對它略加討論。　　普通的光線含有各種波長的射線，是在各

4、個(gè)不同的平面上振動的，圖3-1(i)代表一束光線朝著我們的眼睛直射過來，它包含有在各個(gè)平面上(如A，B，C，D…)振動的射線，假若使光線通過一個(gè)電氣石制的棱鏡，又叫尼可爾(Nicol)棱鏡，一部分射線就被阻擋不能通過，這是因?yàn)檫@種棱鏡具有一種特殊的性質(zhì)，只有和棱鏡的晶軸平行振動的射線才能全部通過。假若這個(gè)棱鏡的晶軸是直立的，那么只有在這個(gè)垂直平面上振動的射線才可通過，這種通過棱鏡的光叫做平面偏光。圖3-1(ii)表示凡在虛線平面上振動的射線都將受到全部地或者部分地阻擋。圖3－1(iii)表示通過棱鏡的光線是僅含有在箭頭所示平面上振動的偏光?！　∮脙蓧K電氣石制的棱鏡放

5、在眼睛和一個(gè)光源之間，若兩個(gè)棱鏡的軸彼此平行，則通過第一個(gè)棱鏡的射線也可通過第二個(gè)棱鏡，我們看到的是透明的圖3-2(i)，若兩個(gè)棱鏡的軸互相垂直，通過第一個(gè)棱鏡的射線就不能通過第二個(gè)棱鏡，此時(shí)看到兩鏡相交處是不透明的［圖3-2(ii)精彩文檔實(shí)用標(biāo)準(zhǔn)文案］。電氣石棱鏡對于光的作用可以用一本書和一把刀作一個(gè)粗淺的比喻。一本合上的書，只有刀口和書頁平行時(shí)，才能夠插進(jìn)書內(nèi)?！　z查偏光的儀器叫做旋光儀(圖3-3)。普通的旋光儀主要部分是一個(gè)兩端裝有電氣石棱鏡的長管子，一端的棱鏡軸是固定的，這個(gè)棱鏡叫起偏器，另一端是一個(gè)可以旋轉(zhuǎn)的棱鏡，叫檢偏器。檢偏器和一個(gè)刻有180°的圓

6、盤相連，普通零點(diǎn)是在圓盤的右面中部。固定棱鏡的外端放一個(gè)光源，通常是用一個(gè)鈉光燈。若兩個(gè)棱鏡的軸是平行的，即圓盤的刻度正指零度，光可通過兩個(gè)棱鏡。長管中間可放入一根裝滿要測定具有光活性物質(zhì)的玻璃管。管中如裝入水或乙醇，光仍照舊通過，這表示水和乙醇對平面偏光不起作用。如放入乳酸某光活性異構(gòu)體溶液，則光線不能如前通過，必須將第二個(gè)棱鏡向左(反時(shí)針方向)或向右(順時(shí)針方向)旋轉(zhuǎn)若干度，才可使光完全通過。這表示該乳酸溶液可將通過第一棱鏡出來的平面偏光向左或向右旋轉(zhuǎn)若干度。因?yàn)橥ㄟ^乳酸溶液的偏光的振動平面和第二棱鏡的軸不再平行，所以不能通過第二棱鏡。為使光線完全通過，需將第二

7、棱鏡旋轉(zhuǎn)一個(gè)角度，該角度和方向就代表乳酸溶液的旋光度，方向是向左旋的叫左旋，向右旋的叫右旋?！　榱私忉屝猬F(xiàn)象，可用一個(gè)簡單的模型來說明：將一束平面偏光看作是由兩個(gè)旋轉(zhuǎn)方向相反的圓偏光的疊加。這兩個(gè)圓偏光，一個(gè)稱為左旋圓偏光，一個(gè)稱為右旋圓偏光，如圖3-4所示。光沿OE方向前進(jìn)，在E位置觀察，若螺旋前進(jìn)方向是順時(shí)針的，為右旋圓偏光，反時(shí)針的，為左旋圓偏光。假若兩個(gè)圓偏光通過一個(gè)物質(zhì)，進(jìn)行的速度相等，在時(shí)間t內(nèi)的弧AB和AC是相等的，所以得到平面AA＇［見圖3-5(i)］。如通過一個(gè)光活性物質(zhì)，此時(shí)兩個(gè)圓偏光的速度不相等，弧AB和AC就不等同了，結(jié)果使偏振面旋轉(zhuǎn)