淺析同分異構(gòu)現(xiàn)象及同分異構(gòu)體

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1、淺析同分異構(gòu)現(xiàn)象及同分異構(gòu)體李耀軍（清水縣一中，甘肅清水74140013830872382）化學(xué)上，同分異構(gòu)體是一種有相同化學(xué)式，有同樣的化學(xué)鍵而有不同的原子排列的化合物。簡單地說，化合物具有相同分子式，但具有不同結(jié)構(gòu)的現(xiàn)象，叫做同分異構(gòu)現(xiàn)象；具有相同分子式而結(jié)構(gòu)不同的化合物互為同分異構(gòu)體?；衔锞哂型之悩?gòu)現(xiàn)象最早是由德國化學(xué)家維勒(F.FriedrichWhler)和李比希(Liebig，Justusvon)發(fā)現(xiàn)的。他們各自在研究氰酸銀（AgCNO）、雷酸銀（AgNCO）的組成時得出：它們的組成完全相同，而性質(zhì)迥異。瑞典化學(xué)家柏濟力阿斯(Berzelius)將這種現(xiàn)象稱為同分異構(gòu)體。通過不

2、斷研究，人們發(fā)現(xiàn)同分異構(gòu)現(xiàn)象不但存在于無機物和無機物之間，還可以存在于有機物與有機物、無機物和有機物之間。1無機物與無機物異構(gòu)氰酸（H－O－C≡N）與異氰酸（俗名雷酸，其結(jié)構(gòu)為H－N＝C＝O）以及同一金屬的氰酸鹽與異氰酸（雷酸）鹽如氰酸銀與雷酸銀互為同分異構(gòu)體。再如二氯二氨合鉑[Pt(NH3)2Cl2]有兩種構(gòu)造異構(gòu)體：2無機物和有機物異構(gòu)最早人工合成的有機物尿素[CO(NH2)2]，是德國化學(xué)家維勒用氨水和氰酸在制取氰酸銨[NH4CNO]時得到的，它跨越了有機物不能由無機物制備的鴻溝，維勒成為有機合成的第一人。這里同時看出有機物尿素與無機物氰酸銨互為同分異構(gòu)體。3有機物與有機物異構(gòu)有機化合物

3、異構(gòu)現(xiàn)象的關(guān)系可表示如下：　　　　　　　3.1常見的幾種異構(gòu)形式3.1.1碳鏈異構(gòu)又稱碳胳異構(gòu)，是指具有相同的分子式，但碳原子在分子中的排列方式不同而產(chǎn)生的異構(gòu)。屬于構(gòu)造異構(gòu)中的一種。例如丁烷C4H10，其兩種異構(gòu)體都屬于碳鏈異構(gòu)：5隨著碳原子數(shù)目的增多，碳鏈異構(gòu)體的數(shù)目也隨之增多。碳胳異構(gòu)不僅存在于開鏈化合物，也存在于環(huán)狀化合物。具有相同分子式但不同碳環(huán)結(jié)構(gòu)的有機化合物稱為碳環(huán)異構(gòu)。例如　　3.1.2位置異構(gòu)具有相同分子式但取代基或官能團在分子的碳鏈或碳環(huán)上的位置不同而產(chǎn)生的異構(gòu)稱為位置異構(gòu)，且亦是構(gòu)造異構(gòu)中的一種。例如鄰、間、對3種二甲苯是由于兩個甲基在苯環(huán)上所取代的位置不同而產(chǎn)生的異構(gòu)體

4、。又例如1—丁烯和2—丁烯是由于碳碳雙鍵在碳鏈上所處的位置不同而產(chǎn)生的異構(gòu)：CH3CH2CH=CH2CH3CH=CHCH31—丁烯2—丁烯3.1.3官能團異構(gòu)具有相同分子式，分子中的官能團不同而產(chǎn)生的異構(gòu)體稱為官能團異構(gòu)，屬構(gòu)造異構(gòu)的一種。如乙醇和甲醚，乙酸和甲酸甲酯等互稱類別同分異構(gòu)體。乙醇甲醚乙酸甲酸甲酯官能團同分異構(gòu)體與碳架異構(gòu)、位置異構(gòu)體有很大的不同。因其官能團不同，使其在化學(xué)性質(zhì)上有了本質(zhì)的區(qū)別。3.1.4互變異構(gòu)由兩種結(jié)構(gòu)不同但能互相迅速轉(zhuǎn)變的化學(xué)物質(zhì)組成的平衡混合物的現(xiàn)象，稱為互變異構(gòu)現(xiàn)象。在有機化學(xué)中互變異構(gòu)是一種很普遍的現(xiàn)象。最常見的情況是由質(zhì)子的位移實現(xiàn)的：H—A—BA—B

5、—H5互變異構(gòu)首先在酯縮合反應(yīng)中發(fā)現(xiàn)的。乙酸乙酯縮合生成乙酰乙酸乙酯，能與金屬鈉作用放出氫氣（具有—OH性質(zhì)），能使溴水褪色（具有C=C結(jié)構(gòu)），與三氯化鐵反應(yīng)呈紫色（具有結(jié)構(gòu)），這些特征說明乙酰乙酸乙酯具有烯醇式結(jié)構(gòu)。乙酰乙酸乙酯能與亞硫酸氫鈉、氫氰酸等作用形成加成物，與苯肼、羥胺生成相應(yīng)的腙、肟，說明它呈現(xiàn)羰基化合物的反應(yīng)，具有酮式結(jié)構(gòu)，實際上，這兩種異構(gòu)體組成酮式烯醇式的動態(tài)平衡:將乙酰乙酸乙酯溶于石油醚中，冷卻至-78℃制得一熔點為-39℃固體（n=1.225）,它不使溴溶液褪色，與三氯化鐵無顏色反應(yīng)，具有酮的特性，證明為酮式異構(gòu)體。如將乙酰乙酸乙酯的鈉鹽懸浮于石油醚中，于-78℃，通入

6、氯化氫，則沉降出一液體（n=1.448），產(chǎn)物與上述者相反，它與三氯化鐵產(chǎn)生紫紅色，證明為烯醇式異構(gòu)體。兩種異構(gòu)體的存在都得到證實，而且在常溫下兩者很容易相互轉(zhuǎn)變，重新組成平衡混合物，不易分離，表現(xiàn)為一單純的化合物。3.1.5順反異構(gòu)亦稱“幾何異構(gòu)”。具有相同分子式的分子，由于存在雙鍵或環(huán)等因素，使鍵的自由旋轉(zhuǎn)受阻，而導(dǎo)致產(chǎn)生相鄰原子或原子團之間相對距離不同的空間配置。它們的物理和化學(xué)性質(zhì)有明顯的差別。主要有三種類型：3.1.5.1含有雙鍵（如，，等）的化合物的順反異構(gòu)。例如，丁烯二酸有兩種性質(zhì)不同的順反異構(gòu)體，相同基團在雙鍵同側(cè)的稱“順式”，在異側(cè)的稱“反式”（現(xiàn)亦采用*E—Z構(gòu)型次序規(guī)則表

7、示）。順丁烯二酸加熱至140℃即失水成酸酐，反丁烯二酸在同樣溫度時無此反應(yīng)。順丁烯二酸反丁烯二酸熔點130℃熔點300℃53.1.5.1環(huán)狀化合物的順反異構(gòu)。例如：順—1,2—環(huán)丙烷二羧酸，熔點139℃；反—1,2—環(huán)丙烷二羧酸，熔點175℃。前者加熱能失水形成酸酐，后者在同樣溫度下則不能。順式反式3.1.5.2某些絡(luò)合物的順反異構(gòu)。例如二氯二氨合鉑，反式比順式沸點高，溶解度低；反式偶極矩等于零，