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《含萘結構的新型苦參堿衍生物的合成.pdf》由會員上傳分享，免費在線閱讀，更多相關內(nèi)容在行業(yè)資料-天天文庫。
1、2016年第24卷第2期，120～123合成化學ChineseJournalofSyntheticChemistryV01．24，2016No．2，120～123·快遞論文·含萘結構的新型苦參堿衍生物的合成楊方方，梁鵬云，周中杰，劉旭，楊華，王立升+(廣西大學化學化工學院，廣西南寧530004)摘要：以二異丙基氨基鋰和氫化鈉為親核試劑，THF為溶劑，苦參堿和萘類化合物為原料，設計并合成了10個含萘結構的新型苦參堿衍生物[14．萘羥次甲基苦參堿(3a一3c)，14．萘甲酰基苦參堿(39一3j)和14-萘甲烯基苦參堿(3d一3f)]，其結構經(jīng)1HNMR，”CNMR，F(xiàn)T．IR和ESI-MS表征。關
2、鍵詞：苦參堿；萘；合成中圖分類號：0626．4文獻標志碼：ADOI：10．15952／j．cnki．cj8c．1005—1511．2016．02．15085SynthesisofNovelMatrineDerivativesContainingNaphthaleneStructureYANGFang—fang，LIANGPeng-yun，ZHOUZhong-jie，LIUXu，YANGHua，WANGLi—sheng+(CofiegeofChemistryandChemicalEngineering，Gu肌畫University，Narming530004，China)Abstract：Ten
3、novelmatrinederivativescontainingnaphthalenestructure，14-naphthalenehydroxylmethylmatrine(3a一3c)，14r-naphthaleneformylmatrine(39一3j)and14-naphthylmethylalkenylmatrine(3d一3f)，weredesignedandsynthesizedbyreactionofmatrineandnaphthalenecompoundsinTHF，usingLDAandNaHasnucleophilicreagent．Thestructureswer
4、echaracterizedby1HNMR，”CNMR．FT．IRandESI．MS．Keywords：matrine；naphthalene；synthesis苦參堿(1)是豆科植物苦參、廣豆根、砂生槐樹、苦豆子和日本山豆根中的有效成分之一，具有廣泛的生物活性，如清熱解毒、消腫利咽、抗腫瘤、抗乙肝病毒活性、抗心律失常、正性肌力、升白細胞等。雖然1的用途非常廣泛，但1生物利用度較低、對中樞神經(jīng)系統(tǒng)有毒副作用等缺點限制了其臨床應用¨。o。含萘結構的化合物具有良好的抗腫瘤活性(如萘酰亞胺類DNA嵌人劑作抗癌試劑)，其研究已取得了諸多進展M。5J。為提高藥物活性，依據(jù)基團拼合原理，本文以二異丙基氨基
5、鋰(LBA)和氫化鈉為親核試劑，1作先導母體，引入萘結構單元，設計并合成了10個含萘結構的新型苦參堿衍生物[14-萘羥次甲基苦參堿(3a一3c)，14．萘甲?；鄥A(39一3j)和14-萘甲烯基苦參堿(3d一3f)](Scheme1)，其結構經(jīng)1HNMR，”CNMR，F(xiàn)r．IR和ESI．MS表征。1實驗部分1．1儀器和試劑X-4型熔點儀(溫度未校正)；Broke600MHz收稿日期：2015-03．16；修訂日期：2015．12-24基金項目：國家自然科學基金資助項目(21262005)；廣西自然科學基金資助項目(2012G)【NsF從053158)作者簡介：楊方方(1986一)，女，漢族，
6、河南太康人，碩士研究生，主要從事藥物合成的研究。E-mail：yangfangfangl8@126．com通信聯(lián)系人：王立升，教授，博士生導師，E-mail：wlsheng@163．com第2期楊方方等：含萘結構的新型苦參堿衍生物的合成．-——121．-——型核磁共振儀(DMSO-唬為溶劑，TMS為內(nèi)標)；FT-IR-8400S型傅立葉變換紅外光譜儀(KBr壓片)；Agilent6330IonTrap型質(zhì)譜儀。1，純度98％；其余所用試劑均為分析純。3峭I‘椰●bcd●fR11-CHO2-CHO2C1-101-CHO2-餅tO2-e．H0R2H∞MeH6．0MeCon’pghiJR12-C02
7、Me1-CO-,舶舢c()2^帕2-CH觥R2詣r4_CO生Me嗽H．OMbHn011．2合成(1)3a一3c和39一3j的合成(以3a為例)氮氣保護，冰水浴冷卻下，在反應瓶中加入11．24g(5．0mm01)的無水TttF(20mL)溶液，用注射器注入LDA3mL，于室溫反應30min；冰水浴下，注人1-萘甲醛(2a)1．56g(10．0nun01)，攪拌反應3h(TLC檢測)。加入飽和氯化鈉溶
