含鹵素杯[4]芳烴衍生物的合成及其對(duì)金屬離子的萃取性能.pdf

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1、第23卷第3期化學(xué)研究中國科技核fi,期刊2012年5月CHEMICALRESEARCHhxyj@henu．edu．cn含鹵素杯[4]芳烴衍生物的合成及其對(duì)金屬離子的萃取性能楊華成，成春穎(東華大學(xué)化學(xué)化工與生物工程學(xué)院，上海201600)摘要：以對(duì)叔丁基苯酚為原料，經(jīng)逐步反應(yīng)在對(duì)叔丁基杯E4]芳烴的下緣引入含鹵素的基團(tuán)，得到了一系列含鹵素的杯[4]芳烴衍生物(記為I，2，3，4)；利用核磁共振譜和氣相色譜一質(zhì)譜證實(shí)了目標(biāo)產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)；并評(píng)價(jià)了產(chǎn)物對(duì)水中的Cr”、Cu、Ag的萃取性能．結(jié)果表明：杯[4]芳烴衍生物2、3和4分別對(duì)Cr”、

2、Cu和Ag具有較好的萃取效果．關(guān)鍵詞：鹵素；杯[4]芳烴；衍生物；合成；金屬離子；萃取性能中圖分類號(hào)：O64I．3文獻(xiàn)標(biāo)志碼：A文章編號(hào)：1008～1011(2012)03—006404Synthesisofhalocalix[4]arenederivativesandtheirextractionperformanceformetalionsYANGHua—cheng，XIANChun—ying(CollegeofChemistry，ChemicalEngineeringandBio—technology，DonghuaUniver

3、sityAbstract：Severalcalix[4]arenederivatives(denotedas1，2，3，and4)weresynthesizedfromP——tert—butylphenolthroughaseriesofreactionsbywhichhalogenatomswereintroducedontothebottomedgeofthetargetproducts．Thestructureofthetargetproductswereconfirmedbynuclearmagneticresonancesp

4、ectroscopyandgaschromatograph—massspectrometry．Moreo—ver，theirextractioncapacityforCr。，Cu。。andAginwaterwasevaluated．Ithasbeenfoundthatas—synthesizedcalixV4]arenes2，3and4showexcellentextractionperformanceto—wardsCr。。。，Cu。。。andAg。，respectively．Keywords：halogen；calix[4]are

5、ne；derivative；synthesis；metalion；extractionperformance杯芳烴是由對(duì)叔丁基苯酚和甲醛縮合而成的一類環(huán)狀低聚物l1]，具有類似于環(huán)糊精和冠醚的洞穴結(jié)構(gòu)，作為第三代超分子主體化合物_2具有以下優(yōu)點(diǎn)：(1)它是一類合成的低聚物，其空穴結(jié)構(gòu)和尺寸具有較大的調(diào)節(jié)自由度；(2)杯上緣和下緣都容易進(jìn)行化學(xué)修飾，可獲得眾多的衍生物；(3)杯芳烴的熱穩(wěn)定性和化學(xué)穩(wěn)定性好；(4)在上緣和下緣引入適當(dāng)?shù)墓δ芑鶊F(tuán)后，能借助于氫鍵、靜電作用、一丌堆積作用及誘導(dǎo)契合等非共價(jià)鍵協(xié)同作用來識(shí)別客體分子，從而實(shí)現(xiàn)配位

6、、催化和能量轉(zhuǎn)換等特殊功能[4；(5)杯芳烴合成較為簡單，易獲得較為廉價(jià)的產(chǎn)品．近年來，由重金屬引發(fā)的環(huán)境污染已受到廣泛關(guān)注．化學(xué)家們一直都在探索高效、高選擇性的金屬離子萃取劑．由于含有特定官能團(tuán)的杯芳烴衍生物能與金屬離子形成穩(wěn)定的絡(luò)合物，因此可以用于多種金屬離子的萃取．張春雷等報(bào)道的含氟(F)和氯(C1)端基的杯芳烴衍生物對(duì)水中的有毒重金屬具有良好的誘導(dǎo)契合能力，可用于廢水的處理．但整體來講，有關(guān)含鹵素杯芳烴衍生物的研究報(bào)道較少，含碘(I)的杯[4]芳烴衍生物4的合成則未見報(bào)道．本文作者按圖1所示路線合成了含氯(e1)、溴(Br)、

7、碘(I)的杯[4]芳烴衍收稿El期：2011—11—25．作者簡介：楊華成(1985一)，男，碩士，研究方向：杯芳烴衍生物的合成與應(yīng)用．通訊聯(lián)系人，E—mail：xiancy@dhu．edu．en．第3期楊華成等：含鹵素杯[4]芳烴衍生物的合成及其對(duì)金屬離子的萃取性能65生物2、3和4，考察了它們對(duì)水中Cr什、Cu和Ag的萃取性能．ICH，CH，CHK，CO2x—ClII3X=Br4圖1杯[4]芳烴衍生物的合成路線Fig．1Syntheticroutetohalocalix[4]arerles1實(shí)驗(yàn)部分1．1儀器和試劑對(duì)叔丁基苯酚、1

8、，2一二溴乙烷、1，2一二氯乙烷、1，4-二碘丁烷、氫氧化鈉、甲醛、二苯醚、乙酸乙酯、乙酸、甲醇、氯仿、無水碳酸鉀、無水氯化鈣、無水硫酸鈉、甲苯和乙腈均為市售分析純?cè)噭?，甲苯和乙腈?jīng)精餾脫水后使用．Avarice400型