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1、第23卷第3期化學(xué)研究中國(guó)科技核fi,期刊2012年5月CHEMICALRESEARCHhxyj@henu.edu.cn含鹵素杯[4]芳烴衍生物的合成及其對(duì)金屬離子的萃取性能楊華成,成春穎(東華大學(xué)化學(xué)化工與生物工程學(xué)院,上海201600)摘要:以對(duì)叔丁基苯酚為原料,經(jīng)逐步反應(yīng)在對(duì)叔丁基杯E4]芳烴的下緣引入含鹵素的基團(tuán),得到了一系列含鹵素的杯[4]芳烴衍生物(記為I,2,3,4);利用核磁共振譜和氣相色譜一質(zhì)譜證實(shí)了目標(biāo)產(chǎn)物的結(jié)構(gòu);并評(píng)價(jià)了產(chǎn)物對(duì)水中的Cr”、Cu、Ag的萃取性能.結(jié)果表明:杯[4]芳烴衍生物2、3和4分別對(duì)Cr”、
2、Cu和Ag具有較好的萃取效果.關(guān)鍵詞:鹵素;杯[4]芳烴;衍生物;合成;金屬離子;萃取性能中圖分類號(hào):O64I.3文獻(xiàn)標(biāo)志碼:A文章編號(hào):1008~1011(2012)03—006404Synthesisofhalocalix[4]arenederivativesandtheirextractionperformanceformetalionsYANGHua—cheng,XIANChun—ying(CollegeofChemistry,ChemicalEngineeringandBio—technology,DonghuaUniver
3、sityAbstract:Severalcalix[4]arenederivatives(denotedas1,2,3,and4)weresynthesizedfromP——tert—butylphenolthroughaseriesofreactionsbywhichhalogenatomswereintroducedontothebottomedgeofthetargetproducts.Thestructureofthetargetproductswereconfirmedbynuclearmagneticresonancesp
4、ectroscopyandgaschromatograph—massspectrometry.Moreo—ver,theirextractioncapacityforCr。,Cu。。andAginwaterwasevaluated.Ithasbeenfoundthatas—synthesizedcalixV4]arenes2,3and4showexcellentextractionperformanceto—wardsCr。。。,Cu。。。andAg。,respectively.Keywords:halogen;calix[4]are
5、ne;derivative;synthesis;metalion;extractionperformance杯芳烴是由對(duì)叔丁基苯酚和甲醛縮合而成的一類環(huán)狀低聚物l1],具有類似于環(huán)糊精和冠醚的洞穴結(jié)構(gòu),作為第三代超分子主體化合物_2具有以下優(yōu)點(diǎn):(1)它是一類合成的低聚物,其空穴結(jié)構(gòu)和尺寸具有較大的調(diào)節(jié)自由度;(2)杯上緣和下緣都容易進(jìn)行化學(xué)修飾,可獲得眾多的衍生物;(3)杯芳烴的熱穩(wěn)定性和化學(xué)穩(wěn)定性好;(4)在上緣和下緣引入適當(dāng)?shù)墓δ芑鶊F(tuán)后,能借助于氫鍵、靜電作用、一丌堆積作用及誘導(dǎo)契合等非共價(jià)鍵協(xié)同作用來(lái)識(shí)別客體分子,從而實(shí)現(xiàn)配位
6、、催化和能量轉(zhuǎn)換等特殊功能[4;(5)杯芳烴合成較為簡(jiǎn)單,易獲得較為廉價(jià)的產(chǎn)品.近年來(lái),由重金屬引發(fā)的環(huán)境污染已受到廣泛關(guān)注.化學(xué)家們一直都在探索高效、高選擇性的金屬離子萃取劑.由于含有特定官能團(tuán)的杯芳烴衍生物能與金屬離子形成穩(wěn)定的絡(luò)合物,因此可以用于多種金屬離子的萃?。畯埓豪椎葓?bào)道的含氟(F)和氯(C1)端基的杯芳烴衍生物對(duì)水中的有毒重金屬具有良好的誘導(dǎo)契合能力,可用于廢水的處理.但整體來(lái)講,有關(guān)含鹵素杯芳烴衍生物的研究報(bào)道較少,含碘(I)的杯[4]芳烴衍生物4的合成則未見(jiàn)報(bào)道.本文作者按圖1所示路線合成了含氯(e1)、溴(Br)、
7、碘(I)的杯[4]芳烴衍收稿El期:2011—11—25.作者簡(jiǎn)介:楊華成(1985一),男,碩士,研究方向:杯芳烴衍生物的合成與應(yīng)用.通訊聯(lián)系人,E—mail:xiancy@dhu.edu.en.第3期楊華成等:含鹵素杯[4]芳烴衍生物的合成及其對(duì)金屬離子的萃取性能65生物2、3和4,考察了它們對(duì)水中Cr什、Cu和Ag的萃取性能.ICH,CH,CHK,CO2x—ClII3X=Br4圖1杯[4]芳烴衍生物的合成路線Fig.1Syntheticroutetohalocalix[4]arerles1實(shí)驗(yàn)部分1.1儀器和試劑對(duì)叔丁基苯酚、1
8、,2一二溴乙烷、1,2一二氯乙烷、1,4-二碘丁烷、氫氧化鈉、甲醛、二苯醚、乙酸乙酯、乙酸、甲醇、氯仿、無(wú)水碳酸鉀、無(wú)水氯化鈣、無(wú)水硫酸鈉、甲苯和乙腈均為市售分析純?cè)噭?,甲苯和乙腈?jīng)精餾脫水后使用.Avarice400型