合成苯并咪唑類化合物的工藝改進(jìn).pdf

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1、2012年第20卷合成化學(xué)v01．20，2012第3期，359～362clIin∞eJ∞malofSyntlle血CheInistryNo．3，359～362·研究簡(jiǎn)報(bào)·合成苯并咪唑類化合物的工藝改進(jìn)白翠冰，李軍艦，張鵬，張有明，魏太保(西北師范大學(xué)化學(xué)化工學(xué)院甘肅省高分子材料重點(diǎn)實(shí)驗(yàn)室。甘肅蘭州730070)摘要：鄰苯二胺磷酸鹽與脂肪酸在無(wú)溶劑的條件下回流反應(yīng)合成了苯并咪唑類化合物，其結(jié)構(gòu)經(jīng)IR確證。正交試驗(yàn)確定最佳反應(yīng)條件為：鄰苯二胺50m01．n(鄰苯二胺)：，I(甲酸)=1．0：1．5，磷酸4g，回流反應(yīng)7h。在最佳反應(yīng)條件下做放大實(shí)驗(yàn)，產(chǎn)率89

2、．3％。關(guān)鍵詞：鄰苯二胺磷酸鹽；苯并咪唑；無(wú)溶劑合成；工藝改進(jìn)中圖分類號(hào)：0626．23文獻(xiàn)標(biāo)識(shí)碼：A文章編號(hào)：1005一151l(2012)03彤59講ProcessIIIlproVementontheSynthesisofBenzimidazolesBAICui-bing，UJun-jiaJl，ZHANGPeng，ZHANGY0u—ming，WEITai-bao(Ga婀uKey蜘唧ofPolyIIlerMaterial8，couegeofch柵istry蛐dCh鋤icalEngin∞r(nóng)ing，Nord唧曙tN唧aluIliv啊ity，Lmzhou73

3、0070，CIlina)Ahst聃ct：BemiIIlid船oIesweresyn出es沁dby山ereactionofo-phenyle眥diami∞phosphatewit

4、l缸-睜acidsin∞lvent一如eunderrenu】【．111estmcturewerecollfi冊(cè)edbyIR．111eoPti眥l陀actioncondi·tions丘-omomlogonalexperimentwere∞fouow8：o—phenylenedi蛐inew∞50唧ol，n(o—phenylene—dialTline)：n(fomicaeid)w夠1．

5、O：1．5，phosphatew鵲4g，reacti仰dmew∞7h．Kq啪rds：o—phenylenedi鋤inephosphate；benzimid呦le；∞lvent—f沁egynthe3is；processimpr0Ve—nlpnt苯并咪唑是一類具有多種生物生理活性的雜環(huán)化合物．由于其具有優(yōu)良的結(jié)構(gòu)特性、反應(yīng)活性、生理藥物功效及配位性能，應(yīng)用極為廣泛¨_3J。苯并咪唑衍生物不僅可以用作室溫離子液體系列的綠色溶劑，而且作為新型材料在超分子化學(xué)領(lǐng)域展示了良好的應(yīng)用前景H1。其中，2一烷基苯并咪唑在高性能復(fù)合材料、生物醫(yī)藥等方面有著廣泛的用途¨1。另

6、外，在我們研究超分子自組裝及晶體結(jié)構(gòu)、多功能苯并咪唑離子液體的金屬配合物H1和苯并咪唑類衍生物的合成∞“o的工作中需要制備一系列苯并咪唑化合物。研究中我們發(fā)現(xiàn)以鄰苯二胺為原料合成苯并咪唑類化合物均為傳統(tǒng)合成方法歸’1?，通常都在有機(jī)溶劑中進(jìn)行，大量溶劑的使用會(huì)造成環(huán)境污染，不符合綠色化學(xué)清潔工藝的要求。雖然近年來(lái)有以鄰苯二胺和脂肪酸為原料的傳統(tǒng)無(wú)溶劑法、微波無(wú)溶劑法合成苯并咪唑類化合物的相關(guān)報(bào)道¨L“J，但普遍存在消耗脂肪酸的量大、產(chǎn)率低、只適合微量制備等不足。不適合實(shí)驗(yàn)室大量制備。本文從實(shí)驗(yàn)室制備和綠色化學(xué)角度考慮，在傳統(tǒng)合成方法的基礎(chǔ)上，首次以鄰苯二

7、胺磷酸鹽為原料，與脂肪酸(1a—le)經(jīng)環(huán)合反應(yīng)合成了五個(gè)苯并咪唑類化合物(2a一2e，Sch哪e1)，其結(jié)構(gòu)經(jīng)IR確證。收稿日期：20llJ06瑚基金項(xiàng)目：國(guó)家自然科學(xué)基金資助項(xiàng)目(2t嘶4006)：甘肅省自然科學(xué)基金資助項(xiàng)目(10lOIuzAOl8)作者簡(jiǎn)介：白翠冰(1989一)．男．回族．安徽阜陽(yáng)人。碩士研究生．主要從事精細(xì)有機(jī)合成的研究。通信聯(lián)系人：魏太保，教授，博士生導(dǎo)師，E．m珂：Weit丑ibIo@126．㈣一360一合成化學(xué)V01．20．2012l實(shí)驗(yàn)部分吣糕甚RC02H(1矗一Ie)———i—一CompabcdeRHMcEtn—Pr玨-

8、BuSdhe眥l1．1儀器與試劑x4型數(shù)字顯微熔點(diǎn)儀(溫度未校正)；Nexus670Sx型傅里葉紅外光譜儀(KBr壓片)。所用試劑均為分析純。1．22a一2e的合成(以2a為例)在燒瓶中加入鄰苯二胺5．4g(50舢01)和適量磷酸，攪拌下于室溫反應(yīng)1h。減壓蒸除水分制得鄰苯二胺磷酸鹽。加入甲酸(1a)75mmol?；亓鞣磻?yīng)7h。傾入蒸餾水(100mL)中，在冰水浴冷卻下用lO％Na0H溶液調(diào)至pH9一10(析出沉淀)，抽濾，濾餅用無(wú)水乙醇重結(jié)晶得白色固體2a。用類似方法合成白色固體2b一2e。2a：m．p．170℃一172℃(172℃一173℃¨¨)；I

9、Rp：3063，2967，2794，l619，l586，l527，1458．12