楊梅樹(shù)皮中黃酮類(lèi)成分研究

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1、楊梅樹(shù)皮中黃酮類(lèi)成分研究王定勇，劉恩桂，馮玉靜【摘要】目的對(duì)湖南產(chǎn)楊梅樹(shù)皮中黃酮類(lèi)活性成分進(jìn)行研究。方法用95%乙醇提取及各種柱色譜法分離，波譜法鑒定結(jié)構(gòu)。結(jié)果分離并鑒定了6個(gè)化合物，其結(jié)構(gòu)分別為槲皮素（Quercetin,1）、楊梅素（Myricetin,2）、異槲皮苷（Quercetin3OβDglucoside,3）、槲皮苷（Quercetin3OαLrhamnoside,4）、楊梅苷（Myricetrin,5）、楊梅素-3-O-β-D-葡萄糖苷（Myricetin3O

2、βDglucoside,6）。結(jié)論1，4，6為首次從楊梅屬中分離得到；2為楊梅樹(shù)皮的主要化學(xué)成分，該植物可作為楊梅素的資源植物加以開(kāi)發(fā)利用?！娟P(guān)鍵詞】楊梅樹(shù)皮；黃酮；楊梅素AbstractObjectiveTostudytheflavonoidconstituentsofthebarkofHunanMyricaruba.MethodsThechemicalconstituentsethodsofchromatography,andtheirstructuresnoside(4),Myricetri

3、n(5)andMyricetin-3-O-β-D-glucoside(6).Conclusion1，4，6thebarkofHunanMyricarubaforthefirsttime.MyricetinisthemainconstituentofthebarkofHunanMyricaruba,andthisplantcanbeutilizedasplantsourcesofmyricetin.Keyeter在甲醇溶液中測(cè)定；核磁共振BrukerAM-400/600型核磁共振儀測(cè)定，TMS為內(nèi)標(biāo)；E

4、SIMS在HP-1100LC/MS上測(cè)定。楊梅樹(shù)干的皮于200409采自湖南省洞口縣，由廣東藥學(xué)院中藥學(xué)院曾令杰博士鑒定為楊梅Myricaruba(Lour.)Sieb.etZucc.的樹(shù)皮。硅膠均為青島海洋化工廠(chǎng)生產(chǎn)，聚酰胺(100～200目)為上海新量化工試劑有限公司產(chǎn)品。2方法與結(jié)果2.1提取與分離取陰干的楊梅樹(shù)皮5kg，粉碎后用95%乙醇回流提取3次，2h/次。減壓回收乙醇，濃縮得浸膏。將浸膏用95%乙醇溶解，加8倍量水沉淀葉綠素，離心除去葉綠素后，回收乙醇混懸于水中，依次用石油醚、氯仿、正

5、丁醇萃取。氯仿部分反復(fù)硅膠(200～300目)柱色譜，石油醚-丙酮體系梯度洗脫，甲醇重結(jié)晶純化，得到化合物1(418mg)、2(2186mg)。正丁醇部分經(jīng)硅膠(200～300目)柱色譜，以氯仿-甲醇系統(tǒng)梯度洗脫及聚酰胺(100～200目)柱色譜，甲醇-水系統(tǒng)梯度洗脫，甲醇重結(jié)晶純化，得到化合物3(235mg），4(284mg)，5(783mg)，6(153mg)。2.2結(jié)構(gòu)鑒定2.2.1化合物1黃色粉末(MeOH)，mp303～304.0℃，三氯化鐵反應(yīng)綠色，三氯化鋁反應(yīng)亮黃色，Molish反應(yīng)陰性

6、。UV(MeOH)λmaxnm:258,300,369。IRνmax(KBr)cm-1:3332,1668,1620,1568,1401,1283,1146,1020,940,830;720,703,634。ESIMSm/z:325.0〔M+Na〕+(positive),301〔M-H〕-(negative)。1HNMR(DMSO-d6)：δ12.55(1H,s,OH-5),10.91(1H,br.s,OH-7),9.63(1H,br.s,OH-3),9.40(2H,br.s,OH-3',4'),7.

7、70(1H,d,J=2.0Hz,H-2'),7.62(1H,dd,J=9.0,2.0Hz,H-6'),6.93(1H,d,J=9.0Hz,H-5'),6.40(1H,d,J=1.9Hz,H-8),6.21(1H,d,J=1.9Hz,H-6)。13MR見(jiàn)表1。化合物1的數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)〔7〕報(bào)道的槲皮素?cái)?shù)據(jù)基本一致。2.2.2化合物2棕黃色針晶(MeOH),mp323.0～325.0℃,溶于甲醇、乙醇、丙酮、醋酸乙酯，微溶于水,難溶于氯仿、石油醚。UV(MeOH)λmaxnm：254,301,374。IRνm

8、ax(KBr)cm-1:3350,1659,1609,1544,1515,1447,1317,1242,1204,1163,1113,1094,1026,937,832,792,766,725,707,645。ESI-MSm/z:319.3〔M+H〕+(positive),317.1〔M-H〕-(negative)。1HNMR(DMSO-d6):δ12.51（1H,s,OH-5）,7.25(2H,s,H-2',6'),6.37(1H,d,J=2.0Hz,