楊梅樹皮中黃酮類成分研究

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1、楊梅樹皮中黃酮類成分研究作者:王定勇,劉恩桂,馮玉靜【摘要】  目的對湖南產(chǎn)楊梅樹皮中黃酮類活性成分進行研究。方法用95%乙醇提取及各種柱色譜法分離,波譜法鑒定結(jié)構(gòu)。結(jié)果分離并鑒定了6個化合物,其結(jié)構(gòu)分別為槲皮素(Quercetin,1)、楊梅素(Myricetin,2)、異槲皮苷(Quercetin3OβDglucoside,3)、槲皮苷(Quercetin3OαLrhamnoside,4)、楊梅苷(Myricetrin,5)、楊梅素-3-O-β-D-葡萄糖苷(Myricetin3OβDglucosid

2、e,6)。結(jié)論1,4,6為首次從楊梅屬中分離得到;2為楊梅樹皮的主要化學(xué)成分,該植物可作為楊梅素的資源植物加以開發(fā)利用。【關(guān)鍵詞】楊梅樹皮;黃酮;楊梅素  AbstractObjectiveTostudytheflavonoidconstituentsofthebarkofHunanMyricaruba.MethodsThechemicalconstituentsethodsofchromatography,andthEirstructuresnoside(4),Myricetrin(5)andMyricetin-3-O-β-D-gl

3、ucoside(6).Conclusion1,4,6thebarkofHunanMyricarubaforthefirsttime.MyricetinisthemainconstituentofthebarkofHunanMyricaruba,andthisplantcanbeutilizedasplantsourcesofmyricetin.  Keyeter在甲醇溶液中測定;核磁共振BrukerAM-400/600型核磁共振儀測定,TMS為內(nèi)標(biāo);ESIMS在HP-1100LC/MS上測定。楊梅樹干的皮于200409采自湖南省洞口

4、縣,由廣東藥學(xué)院中藥學(xué)院曾令杰博士鑒定為楊梅Myricaruba(Lour.)Sieb.etZucc.的樹皮。硅膠均為青島海洋化工廠生產(chǎn),聚酰胺(100~200目)為上海新量化工試劑有限公司產(chǎn)品?! ?方法與結(jié)果  2.1提取與分離取陰干的楊梅樹皮5kg,粉碎后用95%乙醇回流提取3次,2h/次。減壓回收乙醇,濃縮得浸膏。將浸膏用95%乙醇溶解,加8倍量水沉淀葉綠素,離心除去葉綠素后,回收乙醇混懸于水中,依次用石油醚、氯仿、正丁醇萃取。氯仿部分反復(fù)硅膠(200~300目)柱色譜,石油醚-丙酮體系梯度洗脫,甲醇重結(jié)晶純化,得到化合物1(

5、418mg)、2(2186mg)。正丁醇部分經(jīng)硅膠(200~300目)柱色譜,以氯仿-甲醇系統(tǒng)梯度洗脫及聚酰胺(100~200目)柱色譜,甲醇-水系統(tǒng)梯度洗脫,甲醇重結(jié)晶純化,得到化合物3(235mg),4(284mg),5(783mg),6(153mg)。  2.2結(jié)構(gòu)鑒定  2.2.1化合物1  黃色粉末(MeOH),mp303~304.0℃,三氯化鐵反應(yīng)綠色,三氯化鋁反應(yīng)亮黃色,Molish反應(yīng)陰性。UV(MeOH)λmaxnm:258,300,369。IRνmax(KBr)cm-1:3332,1668,1620,1568,14

6、01,1283,1146,1020,940,830;720,703,634。ESIMSm/z:325.0[M+Na]+(positive),301[M-H]-(negative)。1HNMR(DMSO-d6):δ12.55(1H,s,OH-5),10.91(1H,br.s,OH-7),9.63(1H,br.s,OH-3),9.40(2H,br.s,OH-3',4'),7.70(1H,d,J=2.0Hz,H-2'),7.62(1H,dd,J=9.0,2.0Hz,H-6'),6.93(1H,d,J=9.0Hz,H-5'),6.40(1H,

7、d,J=1.9Hz,H-8),6.21(1H,d,J=1.9Hz,H-6)。13MR見表1?;衔?的數(shù)據(jù)與  2.2.4化合物4  黃色顆粒狀結(jié)晶(MeOH),mp183~185.0℃,TLC紫外燈下(1%AlCl3乙醇溶液)顯深黃色熒光,HCl-Mg粉反應(yīng)呈紅色,Molish反應(yīng)呈陽性,薄層酸水解檢測有鼠李糖。UV(MeOH)λmaxnm:255,300,368。IRνmax(KBr)cm-1:3420,2910,1646,1610,1450,1080,972,915,849,720,639。ESIMSm/z:449.2[M+H]

8、+(positive),447.0[M-H]-(negative)。1HNMR(DMSO-d6):δ12.60(1H,s,OH-5),10.91(1H,s,OH-7),9.77(1H,s,OH-4'),9.34(1H,s

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