蝦青素構(gòu)效關(guān)系的研究進(jìn)展

蝦青素構(gòu)效關(guān)系的研究進(jìn)展

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1、蝦青素構(gòu)效關(guān)系研究進(jìn)展摘要:蝦青素是一種天然類胡蘿卜素,具有著色、抗氧化、光保護(hù)、增強(qiáng)免疫、促進(jìn)繁殖等多種生物學(xué)功能,在食品和醫(yī)藥領(lǐng)域被廣泛應(yīng)用。蝦青素生物學(xué)功能的發(fā)揮和其分子結(jié)構(gòu)存在緊密的聯(lián)系。本文從蝦青素的幾何異構(gòu)、立體異構(gòu)和酯化程度三個角度出發(fā),闡述了蝦青素的不同結(jié)構(gòu)形式對其生物學(xué)功能和生物利用率的影響。關(guān)鍵詞:蝦青素;結(jié)構(gòu);構(gòu)效關(guān)系;生物利用率;抗氧化能力Study’sAdvancesintheStructureActivityRelationshipofAstaxanthinAbstract:Astaxanthinisakindof

2、carotenoidwithgreatpotentialapplicationsinpigmentation,anti-oxidant,UV-lightprotectionandenhancingimmunityetc.,andwidelyusedinfoodandpharmaceuticalareas.Astaxanthinexistsinvariousformsandanydifferenceinthestructurewillchangetheastaxanthin’sbioavailabilityinanimals.Thereview

3、isabouttherelationshipofstructurefactorsandtheactivitiesofastaxanthin.Thestructurefactorssuchasstereoisomers,geometricisomersandesterificationdegreewerediscussed.Keywords:Astaxanthin;Structure;Structure-activityrelationship;Bioavailability;Antioxidantactivity1前言蝦青素(astaxant

4、hin,3,3'-二羥基-4,4-二酮基-β,β'-胡蘿卜素),是一種廣泛存在于生物體的紅色素。據(jù)報道,蝦青素的抗氧化性比β-胡蘿卜素高10倍以上,比維生素E高500倍以上,被稱為“超級維生素E”[1]。蝦青素存在于許多種人類食物之中,大多甲殼類動物如蝦、龍蝦、螃蟹等呈現(xiàn)的紅色均因蝦青素積累所致,一些魚肉如鮭魚的肉色也是蝦青素積累的結(jié)果[2]。蝦青素可作為著色劑應(yīng)用于貴重水產(chǎn)品及禽類養(yǎng)殖以增加其附加商品值,此外,人體也可選擇性積累蝦青素,增加機(jī)體免疫力等,因此近年來受到廣泛關(guān)注[3]。目前,世界上使用的蝦青素有天然提取和人工合成的15。它們在

5、立體異構(gòu)體、幾何異構(gòu)體、酯化程度都具有差異,而這些差異對蝦青素的生物利用率和生物學(xué)功能有一定的影響。本文結(jié)合近年來國內(nèi)外該領(lǐng)域的研究進(jìn)展,對蝦青素的結(jié)構(gòu)和功效之間的關(guān)系進(jìn)行討論,期為開發(fā)利用蝦青素的研究提供理論基礎(chǔ)。2蝦青素的化學(xué)結(jié)構(gòu)類胡蘿卜素的結(jié)構(gòu)可歸為2大類:一類為純碳?xì)浠?,稱為胡蘿卜素(carotenes);另一類為結(jié)構(gòu)中含有羥基、環(huán)氧基、醛基、酮基等含氧基團(tuán),稱為葉黃素類(xanthophylls)。蝦青素是一種含氧的類胡蘿卜素,屬葉黃素類。其系統(tǒng)名稱為3,3′-二羥基-4,4′-二酮基-β,β′-胡蘿卜素(3,3′-dihydro

6、xy-β,β′-carotene-4,4′-dione),分子式為C40H52O4,相對分子量為596.86,是一種萜烯類不飽和化合物,其結(jié)構(gòu)式如圖1所示。其化學(xué)結(jié)構(gòu)由4個異戊二烯單位以共軛雙鍵形式連接,在其兩端有2個異戊二烯單位組成的六元環(huán)結(jié)構(gòu),和β-胡蘿卜素的結(jié)構(gòu)相似[4]。這樣的多烯系統(tǒng)(共軛雙鍵)賦予的了蝦青素獨(dú)特的分子結(jié)構(gòu),化學(xué)性質(zhì)和吸光特性。圖1蝦青素的結(jié)構(gòu)2.1立體異構(gòu)體蝦青素有兩個手性(或不對稱)中心,它們是分子中兩端環(huán)結(jié)構(gòu)的C-3和C-3′。一個手性中心可以有兩種構(gòu)象,蝦青素的兩個手性碳原子C-3、C-3′都能以R或S的形式

7、存在,這樣就有3種立體異構(gòu)體:3S、3′S,3S、3′R和3R、3′R,見圖2。15圖2蝦青素立體異構(gòu)體3S、3′S和3R、3′R異構(gòu)體互為鏡像(對映體),每一對映體有著相反的旋光性,能使平面偏振光向左或向右旋轉(zhuǎn),3S、3′R無旋光性[2]。2.2幾何異構(gòu)體C—C雙鍵結(jié)合的原子的排列方式是可以完全不同的,因?yàn)樵硬荒芾@雙鍵扭曲或旋轉(zhuǎn),除非雙鍵斷裂重排,如果兩個基團(tuán)位于雙鍵的同一側(cè)稱為Z結(jié)構(gòu)(來源于德語zusammen;共同,一起),過去稱為順式(cis)結(jié)構(gòu),如果兩個基團(tuán)位于雙鍵的對應(yīng)面稱為E結(jié)構(gòu)(來源于德語entgenen;相反),過去稱為

8、反式(tran)結(jié)構(gòu)。蝦青素在其分子的線型部分有多個雙鍵,每個雙鍵都可以是Z式或E式,而全-E結(jié)構(gòu)是最穩(wěn)定的結(jié)構(gòu),因?yàn)榉种Щ鶊F(tuán)(甲基)不競爭空間位置。現(xiàn)已發(fā)現(xiàn),天然

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