資源描述：
《碘促進(jìn)一鍋法多取代噁唑類化合物的合成研究-化學(xué)專業(yè)畢業(yè)論文》由會員上傳分享，免費(fèi)在線閱讀，更多相關(guān)內(nèi)容在學(xué)術(shù)論文-天天文庫。
1、本科生畢業(yè)論文(設(shè)計(jì))題目：碘促進(jìn)一鍋法多取代噁唑類化合物的合成研究學(xué)生姓名：王江鵬導(dǎo)師姓名：肖立偉院別：化學(xué)與材料科學(xué)學(xué)院系 別：化學(xué)專業(yè)：材料化學(xué)年級：2016屆畢業(yè)生學(xué)號：12060144021完成日期2016年6月1日廊坊師范學(xué)院本科生畢業(yè)論文（設(shè)計(jì)）論文題目：碘促進(jìn)一鍋法多取代噁唑類化合物的合成研究摘要：噁唑是一種重要的雜環(huán)，廣范應(yīng)用于諸多領(lǐng)域，尤其是醫(yī)藥方面。本文首次以1-芳基酮和取代芐胺為原料，在碘和無水碳酸鉀的存在下合成了一系列帶有不同取代基的噁唑類化合物。所得產(chǎn)物通過1HNMR進(jìn)行了表征。與文獻(xiàn)報(bào)道的方法相比上述合成方法操作反應(yīng)條件溫和，操作簡單，原料易
2、得。關(guān)鍵詞多取代噁唑；1-芳基苯乙酮；取代芐胺；碘催化One-Pot?Synthesis?of?Iodine?promote?multi-substituted?oxazoleCompoundsGraduatein2016,FacultyofChemistryandMaterialScience,LangfangTeachersUniversityWangJiangpengAbstract：Oxazoleisakindofimportantheterocycliccompounds,whichiswidelyusedinmanyaspects,especiallyinmed
3、icine.Inthispaper,aseriesofdi-andtri-substitutedimidazoleshavebeensynthesizedfrom1-aromaticketonesandsubstitutedbenzylaminesderivativescatalyzedbyanhydrouspotassiumcarbonate-iodinesysterm.Theproductshasbeencharacterizedby1HNMR.Theabovemethodhastheadvantagesofthemildreactionconditionas,simp
4、leoperationandtherawmaterialsarereadilyavailable.Keywords：polysubstitutedozazole;1-aromaticketones;substitutedbenzylamines;catalyzedbyiodine目錄1前言12實(shí)驗(yàn)原理23試劑與儀器23.1主要試劑23.2主要儀器34實(shí)驗(yàn)部分35實(shí)驗(yàn)結(jié)果與討論55.1實(shí)驗(yàn)條件的優(yōu)化55.2合成不同取代基的噁唑類化合物65.3不同取代基對產(chǎn)率的影響分析75.4反應(yīng)機(jī)理86結(jié)論9參考文獻(xiàn)9附錄11致謝20碘促進(jìn)一鍋法多取代噁唑類化合物的合成研究1前言噁唑類化合物
5、是一類結(jié)構(gòu)中含有氮原子和氧原子的五元雜環(huán)化合物。最初曾認(rèn)為自然界中的天然噁唑化合物非常稀少。但是直到20世紀(jì)，人們在海洋生物中發(fā)現(xiàn)了大量的含有噁唑的天然化合物。噁唑類化合物具有很好的生物活性[1-4]和良好的抗菌、消炎、殺滅植物病毒功效[5-6]，例如化合物利奈唑胺[7]、奧沙普秦和AD-5061在克服耐藥性的疾病和感染性疾病等方面有著不可替代的作用。另外噁唑環(huán)作為一種重要的含氧氮唑類雜環(huán)，可發(fā)生疏水作用，靜電作用及多種非共價(jià)鍵相互作用，并且表現(xiàn)出某些特殊性能，主要體現(xiàn)在熒光增白、發(fā)光、成像等方面[8]。近些年研究發(fā)現(xiàn)噁唑環(huán)有著非常強(qiáng)的氫鍵形成能力和配位能力[9]，能和金屬
6、離子還有有機(jī)物分子形成超分子絡(luò)合物[10]，在物理、生命科學(xué)等方面成為了新的研究熱點(diǎn)[11]。Schem1幾種噁唑化合物正因如此噁唑環(huán)被廣泛用于構(gòu)筑各種功能分子，所以有關(guān)噁唑環(huán)的合成研究也得到廣泛關(guān)注和重視。經(jīng)過多年的努力,人們已經(jīng)發(fā)展了多種噁唑類化合物的合成方法[12-13]。隨著功能性多取代噁唑類化合物應(yīng)用研究的不斷深入,其合成方法的報(bào)道也在不斷增多。這些方法歸納起來，共存在兩種情況：一種是分子內(nèi)環(huán)合，另一種是分子間的環(huán)合。但是無論哪種環(huán)合方式，參加反應(yīng)的分子必須要含有雜原子基團(tuán)，而且要至少含有兩個(gè)活潑的反應(yīng)中心。目標(biāo)產(chǎn)物中的功能基團(tuán),一般由原料引入或由其他基團(tuán)轉(zhuǎn)化,也
7、可通過芳雜環(huán)上的偶聯(lián)反應(yīng)引入。各種新的合成方法優(yōu)勢互補(bǔ),適用于不同反應(yīng)原料及條件下目標(biāo)化合物的合成。采用的原料包括酰胺、氨基酸，以及腈、炔、烯等不飽和化合物為底物合成多取代噁唑。例如Mose和他的同事采用α溴代酮與酰胺衍生物在銀介導(dǎo)下一步合成噁唑化合物，又如ChiZhang以α溴代酮與芐胺以碘和碳酸鉀為反應(yīng)底物合成噁唑化合物[14]，但上述兩種方法所采用的原料成本高，不易獲得，在此基礎(chǔ)上，我們發(fā)展了一種原料易得、操作簡單的實(shí)驗(yàn)方法。19Scheme2本文方法和文獻(xiàn)方法的比較通過上面原理可以清晰看出，在合成噁唑環(huán)時(shí)本
