碘促進(jìn)一鍋法多取代噁唑類化合物的合成研究

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1、本科生半亞論文（設(shè)計(jì)）題碘促進(jìn)一鍋法多取代°惡°坐類化合物的合成研究學(xué)生姓名：導(dǎo)師姓名：院另!J:化學(xué)虧材料科學(xué)學(xué)院系另U:化學(xué)專業(yè)：材料化學(xué)級(jí)：2016屆畢血生學(xué)號(hào)：12060144021完成日期2016年6月1日廊坊師范學(xué)院本科生畢業(yè)論文（設(shè)計(jì)）論文題目：碘促進(jìn)一鍋法多取代噁唑類化合物的合成研究摘要：噁唑是一種重要的雜環(huán)，廣范應(yīng)用于諸多領(lǐng)域，尤其是醫(yī)藥方面。本文首次以1-芳基酮和取代芐胺為原料，在碘和無(wú)水碳酸鉀的存在下合成了一系列帶有不同取代基的噁嗤類化合物。所得產(chǎn)物通過(guò)Wnmr進(jìn)行了表征。與文獻(xiàn)報(bào)道的方法相比上述合成方法操作反應(yīng)條件溫和，操作簡(jiǎn)單，原料易得。關(guān)鍵詞

2、多取代噁唑；1-芳基苯乙酮；取代芐胺；碘催化One-PotSynthesisofIodinepromotemulti-substitutedoxazoleCompoundsGraduatein2016，F(xiàn)acultyofChemistryandMaterialScience,LangfangTeachersUniversityAbstract:Oxazoleisakindofimportantheterocycliccompounds,whichiswidelyusedinmanyaspects,especiallyinmedicine.Inthispaper，aser

3、iesofdi-andtri-substitutedimidazoleshavebeensynthesizedfrom1-aromaticketonesandsubstitutedbenzylaminesderivativescatalyzedbyanhydrouspotassiumcarbonate-iodinesysterm.Theproductshasbeencharacterizedby'HNMR.Theabovemethodhastheadvantagesofthemildreactionconditionas，simpleoperationandtheraw

4、materialsarereadilyavailable.Keywords:polysubstitutedozazole;1-aromaticketones;substitutedbenzylamines;catalyzedbyiodine1前B12魏原、S23試劑城器23.1翅試齊IJ23.2主要儀器34雛W35實(shí)驗(yàn)結(jié)果城論55.1實(shí)驗(yàn)條件的優(yōu)化55.2合成不同取代基的噁唑類化合物65.3不同取代基對(duì)產(chǎn)率的影響分析75.4反應(yīng)機(jī)理86號(hào)9#教獻(xiàn)911致謝20碘促進(jìn)一鍋法多取代噁唑類化合物的合成研究1前言噁唑類化合物是一類結(jié)構(gòu)中含冇氮原子和氧原子的五元雜環(huán)化合物。最初曾

5、認(rèn)為自然界中的天然噁唑化合物非常稀少。但是直到20世紀(jì)，人們?cè)诤Ｑ笊镏邪l(fā)現(xiàn)了大量的含有噁唑的天然化合物。噁唑類化合物具有很好的生物活性和良好的抗菌、消炎、殺滅植物病毒功效［5"6］,例如化合物利奈唑胺［7］、奧沙普秦和AD-5061在克服耐藥性的疾癇和感染性疾病等方面有著不可替代的作用。另外噁唑環(huán)作為一種重要的含氧氮唑類雜環(huán)，可發(fā)生疏水作用，靜電作用及多種非共價(jià)鍵相互作用，并且表現(xiàn)出某些特殊性能，主要體現(xiàn)在熒光增白、發(fā)光、成像等方面［8］。近些年研究發(fā)現(xiàn)噁唑環(huán)有著非常強(qiáng)的氫鍵形成能力和配位能力［91，能和金屬離子還有有機(jī)物分子形成超分子絡(luò)合物n()1，在物理、生命科學(xué)

6、等方面成為了新的研究熱點(diǎn)［11］。Scheml幾種卩惡唑化合物正因如此噁唑環(huán)被廣泛用于構(gòu)筑各種功能分子，所以有關(guān)噁唑環(huán)的合成研宄也得到廣泛關(guān)注和重視。經(jīng)過(guò)多年的努力，人們己經(jīng)發(fā)展了多種噁唑類化合物的合成方法［12_13］。隨著功能性多取代噁唑類化合物應(yīng)用研究的不斷深入，其合成方法的報(bào)道也在不斷增多。這些方法歸納起來(lái)，共存在兩種情況：一種是分子內(nèi)環(huán)合，另一種是分子間的環(huán)合。但是無(wú)論哪種環(huán)合方式，參加反應(yīng)的分子必須要含有雜原子基團(tuán)，而且要至少含有兩個(gè)活潑的反應(yīng)中心。目標(biāo)產(chǎn)物中的功能基團(tuán)，一般由原料引入或由其他基團(tuán)轉(zhuǎn)化，也可通過(guò)芳雜環(huán)上的偶聯(lián)反應(yīng)引入。各種新的合成方法優(yōu)勢(shì)互補(bǔ)

7、，適用于不同反應(yīng)原料及條件下目標(biāo)化合物的合成。采用的原料包括酰胺、氨基酸，以及腈、炔、烯等不飽和化合物為底物合成多取代噁唑。例如Mose和他的同事采用a溴代酮與酰胺衍生物在銀介導(dǎo)下一步合成噁唑化合物，又如ChiZhang以a溴代酮與芐胺以碘和碳酸鉀為反放底物合成噁唑化合物［14］，但上述兩種方法所采用的原料成本高，不易獲得，在此基礎(chǔ)上，我們發(fā)展了一種原料易得、操作簡(jiǎn)單的實(shí)驗(yàn)方法。Br+R3R3NH2AgSbF6(1equiv)*r2^^ODCE,90°C__、R3⑴uw?NMoscs’workI2/K2CO3nh2DMF，80°C-r2