四氫喹啉類化合物和螺異噁唑類化合物的合成研究

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1、碩士研究生學位論文新疆大學論文題目(中文)：四氫喹啉類化合物和螺異噁唑類化合物的合成研究論文題目(外文)：TheSyntheticStudyofTetrahydroquinolinesandSpiroisoxazolesCompounds研究生姓名：李明輝學科、專業(yè)：化學有機化學研究方向：有機合成導師姓名職稱：穆赫塔爾·伊米爾艾山副教授論文答辯日期2018年05月24日學位授予日期2018年06月日摘要四氫喹啉結(jié)構(gòu)和螺異噁唑結(jié)構(gòu)存在于許多天然產(chǎn)物之中，對生命體的新陳代謝起著重要作用；在很多生物堿中，都能找到二者的身影?；钚匝芯勘砻鳎憾咴谝种撇《尽⒄婢?、癌癥等方面顯示出較好的

2、活性。它們被廣泛用于醫(yī)療、農(nóng)業(yè)、畜牧業(yè)。因此，開展這兩類化合物的研究，尋找高效、廉價、綠色的合成方法，以及推廣其生物活性的實際應(yīng)用具有重要意義。本論文共分為兩個部分:第一部分是四氫喹啉類化合物的合成研究，主要包括四章內(nèi)容：第一章是四氫喹啉類化合物的研究綜述，主要包括研究背景和合成方法（Aza-Diels-Alder反應(yīng)合成法，光催化氨基酸衍生物脫羧縮合法、碳酸銫催化硝基化合物縮合法）。第二章是馬來酰亞胺中間體的制備：通過醋酸酐法一共合成了11個馬來酰亞胺衍生物；以這些衍生物為底物，通過檸檬酸/高嶺土催化三組分一鍋法合成了11個未見報道過的四氫喹啉類化合物。第三章是馬來酰亞胺中

3、間體的制備、檸檬酸/高嶺土催化四組分一鍋法合成10個未見報道過的四氫喹啉類化合物。第四章是在第二、三章的實驗基礎(chǔ)上，針對該類化合物先前的合成方法進行了系統(tǒng)的改進：采用混合溶劑、分步加入藥品、極大地降低了催化劑用量、采用重結(jié)晶提純產(chǎn)物，這四個改進將原來的實驗效率提高了五倍以上。應(yīng)用該方法，又新合成了14個未見報道過的四氫喹啉類化合物。第二部分是螺異噁唑類化合物的研究，主要包括兩章內(nèi)容，第一章是螺異噁唑啉類化合物的研究綜述（已發(fā)表），其主要包括四個方面：螺異噁唑啉類化合物的研究背景、螺異噁唑啉類化合物的合成方法、螺異噁唑啉類化合物的生物活性、結(jié)論與展望。第二章是含吖啶基的螺異噁唑

4、烷類化合物的合成研究，其主要包括三個方面：吖啶類化合物、螺異噁唑烷類化合物的研究背景；含吖啶基的螺異噁唑烷中間體[9-甲基吖啶、亞甲基環(huán)己烷、亞甲基環(huán)戊烷、C-(9-吖啶基)-N-(4-N,N-二甲基苯基)硝酮、C-(9-吖啶基)-N-(4-N,N-二乙基苯基)硝酮、C-(9-吖啶基)-N-(4-羥基苯基)硝酮]的合成；中間體未能按預期反應(yīng)生成目標產(chǎn)物的原因分析。關(guān)鍵詞：馬來酰亞胺;檸檬酸/高嶺土催化;四氫喹啉類化合物;螺異噁唑啉類化合物;螺異噁唑烷類化合物IAbstractThestructureoftetrahydroquinolineandspiroisoxazolea

5、refoundinmanynaturalproductsandplayanimportantroleinthemetabolismoflivingorganisms.Theycanbefoundinmanyalkaloids.Theactivitystudiesshowedthattheyshowedgoodactivityininhibitingvirus,fungusandcancer.Theyarewidelyusedinmedicine,agricultureandanimalhusbandry.Therefore,itisofgreatsignificancetoc

6、arryoutresearchonthesetwokindsofcompoundstofindefficient,cheapandgreensyntheticmethodsandtopromotethepracticalapplicationoftheirbiologicalactivities.Thisthesisisdividedintotwoparts:Thefirstpartisthestudyofthetetrahydroquinolinecompounds,mainlyincludesfourchapters:thefirstchapterisresearchre

7、viewonthetetrahydroquinolinecompounds,whichmainlyincludestheresearchbackgroundandsyntheticmethods(Aza-Diels-Alderreactionsyntheticmethod,photocatalyticaminoacidderivativesdecarboxylationmethod,nitrocompoundscondensationmethodcatalyzedbycesiumcarbonate).T