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1、學校代碼：10259學號：136071221密級：公開上海應用技術(shù)大學碩士學位論文題目：四氫異喹啉功能化合成研究英文題目：SynthesisofTetrahydroisoquinolineandFunctionalized專業(yè)：香料香精技術(shù)與工程學院：香料香精技術(shù)與工程學院研究方向：有機合成姓名：蘇舉超指導教師：易封萍2018年1月2日上海應用技術(shù)大學碩士學位論文第1頁四氫異喹啉功能化合成研究摘要四氫異喹啉及其衍生物在許多天然產(chǎn)物中廣泛的存在，它們具有良好的性能與較高的生物活性,在新藥物研究和制藥生產(chǎn)上已有廣泛研究。近年來已有很多關(guān)于合成四氫喹啉及其相關(guān)衍生
2、物方法的報道和研究動態(tài)，它們的反應條件相對而言比較嚴苛，反應的過程比較繁復，而產(chǎn)率卻并不高，合成成本卻比較昂貴，因此開發(fā)簡單有效的合成喹啉環(huán)及其衍生物的方法成了目前研究的熱點之一。本論文在文獻基礎(chǔ)上，以四氫異喹啉為底物合成四氫異喹啉相關(guān)衍生物，并對其反應條件進行優(yōu)化，相關(guān)合成機理進行推理研究。第一部分用四氫異喹啉、吲哚、苯甲醛等原料，使用“一鍋法”生成2-芐基-1-（3-吲哚基）-四氫異喹啉及其衍生物，并對反應條件進行改良優(yōu)化，獲得最佳反應條件：四氫異喹啉:苯甲醛:吲哚=1.1:1:1.1，CuBr催化劑，PPh3配體，AcOH介質(zhì)，甲苯作溶劑，反應溫度為1
3、00℃。在優(yōu)化的條件下，進行了26種新型小分子化合物拓展實驗，并對產(chǎn)物結(jié)構(gòu)進行了核磁氫譜、核磁碳譜、高分辨質(zhì)譜表征，其產(chǎn)物產(chǎn)率范圍在67%-96%之間。實驗結(jié)果表明，吸電子基團取代基的產(chǎn)率高于供電子基團。并對相關(guān)反應機理進行了推測，為后序研究工作者提供了良好數(shù)據(jù)機參考依據(jù)。第二部分用四氫異喹啉、芐基疊氮、苯甲醛等原料，通過一步反應，合成2芐基-3,4-二氫喹啉-1-酮及其衍生物。最佳反應條件：四氫異喹啉:苯甲醛:芐基疊氮=1.4:1.4:1，CuCl2做催化劑，AcOH介質(zhì)，甲苯作溶劑，反應溫度100℃，反應時間3h。在優(yōu)化的條件下，進行了相關(guān)拓展實驗，合成
4、了12種小分子化合物，并對產(chǎn)物結(jié)構(gòu)進行了核磁氫譜，核磁碳譜，高分辨質(zhì)譜表征，其產(chǎn)物產(chǎn)率范圍在52%-62%之間。同時對相關(guān)反應機理進行了推測。關(guān)鍵詞：四氫異喹啉衍生物；吲哚；一鍋法；異喹啉酮上海應用技術(shù)大學碩士學位論文第2頁SynthesisofTetrahydroisoquinolineandFunctionalizedAbstract:Tetrahydroisoquinolineanditsderivativesarewidelyexistedinvariousnaturalproducts,andtheyhavegoodpropertiesandhig
5、hbiologicalactivity,andhavebeenwidelystudiedinnewdrugresearchandpharmaceuticalproduction.Inrecentyears,therehavebeenalotofreportsandresearchtrendsonthesynthesisofisoquinolineanditsrelatedderivatives.Thereactionconditionsarerelativelyharsh,thereactionprocessiscomplicated,andtheyield
6、isnothigh,andusingmoreexpensivecatalyst,sothedevelopmentofthesynthesisofisoquinolineringmethodissimpleandeffectiveanditsderivativesbecamethehotpointofresearch.Inthispaper,tetrahydroisoquinolinederivativesweresynthesizedonthebasisofliteratureandtetrahydroisoquinolinewasusedasthesubs
7、trate.Thereactionconditionswereoptimized,andtherelatedsynthesismechanismwasstudied.Inthefirstpart,2-benzyl-1-(3-indole)-tetrahydroisoquinolineanditsderivativeswerepreparedbyonepotmethodwithtetrahydroisoquinoline,indoleandBenzaldehyde，Theoptimumreactionconditionswereobtainedasfollow
8、s:tetrahydroisoquinoline:b
