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《異喹啉酮類衍生物的合成研究》由會(huì)員上傳分享，免費(fèi)在線閱讀，更多相關(guān)內(nèi)容在教育資源-天天文庫。
1、2010年第30卷有機(jī)化學(xué)VbI．3O．2010第6期，894~897ChineseJournalofOrganicChemistryNO．6，894~897·研究簡(jiǎn)報(bào)·異喹啉酮類衍生物的合成研究謝宇術(shù)胡金剛洪小偉魏婭賈杰(南昌航空大學(xué)環(huán)境與化學(xué)工程學(xué)院南昌330063)摘要以間甲氧基苯乙胺和氯甲酸乙酯為原料，通過親核取代、關(guān)環(huán)、四氫鋁鋰還原得到1,2，3，4．四氫異喹啉衍生物．其中關(guān)鍵步驟環(huán)化反應(yīng)實(shí)現(xiàn)了使用多聚磷酸(PPA)簡(jiǎn)便有效地進(jìn)行了關(guān)環(huán)，合成了一系列異喹啉酮類衍生物．關(guān)鍵詞1,2，3，4．四氫異喹
2、啉衍生物；環(huán)化反應(yīng)；多聚磷酸ANovelSynthesisofIsoquinoloneDerivativesXie，YuHu，JingangHong，XiaoweiWei，YaJia，Jie(CollegeofEnvironmentandChemicalEngineering,NanchangHangkongUniversity，Nanchang330063)Abstract1，2,3，4一Tetrahydroisoquinolinederivativesweresynthesizedfrom2一(3一me
3、thoxypheny1)ethy—lamineandethylchloroformateviatheprocessofnucleophilicsubstitution，cyclizationreactionandlithiumaluminiumhydride(LAH)reduction．Thekeystep，cyclizationreaction，wasaccomplishedbyusingpoly—phoshponicacid(PPA)asacatalystconvenientlyandeffective
4、lywithoutanyanothercatalystforthefirsttime．Moreover,aseriesofisoquinolonederivativesweresynthesized．Keywords1，2,3，4-tetrahydroisoquinoline；cyclizationreaction；poIyph0shponicacid(PPA)異喹啉酮類化合物廣泛存在于自然界，其衍生物具家的特別重視．雖然近年來已有很多合成異喹啉衍生物有舒張血管、抗腫瘤等多種生物活性．異喹啉酮類化合方法的報(bào)
5、道叫，但并不能令人滿意。因?yàn)樗鼈兊姆磻?yīng)物的分子多樣性、合成方法及生物活性研究近年來受到條件往往比較苛刻，而產(chǎn)率并不高，且副產(chǎn)物多，提純重視【JJ．其相應(yīng)的四氫異喹啉衍生物除了用于制造高困難，有些方法還必須使用昂貴的催化劑，所以亟待開效殺蟲劑、彩色影片與染料等，還具有重要的藥理作用，發(fā)簡(jiǎn)單有效的合成異喹啉及其衍生物的新方法．異喹啉如抗高血壓、抗心律失常、抗血栓活性等，也是抗胃潰環(huán)的合成一般是先通過生成Mannich型親電試劑。然后瘍藥的重要中間體【卜．四氫異喹啉類化合物對(duì)。腎上腺再進(jìn)行關(guān)環(huán)反應(yīng)L8”．反應(yīng)中的
6、亞胺質(zhì)子化后生成素受體和鈣通道都有較大影響，同時(shí)許多四氫異喹啉衍Mannich型親電試劑，由于親電性較小，在其環(huán)上必須生物本身也是植物堿，具有非常有用的生物活性．最早有強(qiáng)的活化基團(tuán)才能得到較高的產(chǎn)率，即對(duì)起始原料的提取的這類植物堿就是奎寧和嗎啡，某些具有心血管藥親電性要求較高，并且pH對(duì)反應(yīng)的影響很大[1，較難理活性的中草藥有效分基本母核亦為四氫異喹啉，如漢控制，使得副產(chǎn)物多，分離難．防已甲素等．由于四氫異喹啉衍生物的多種藥理活性，本工作通過氯代甲酸乙酯與苯胺類衍生物生成親在藥物研究和制藥生產(chǎn)上己具有重要的
7、作用[．電性較強(qiáng)的化合物，再與多聚磷酸(PPA)在加熱的條件四氫異喹啉酮及其衍生物的合成關(guān)鍵在于異喹啉下無需添加任何催化劑就能實(shí)現(xiàn)關(guān)環(huán)，合成了一系列異環(huán)的合成，多年來關(guān)于這方面的研究從未間斷過．異喹喹啉酮衍生物．最后用四氫鋁鋰還原得到了四氫異喹啉啉環(huán)的合成一直受到有機(jī)合成化學(xué)家和藥物合成化學(xué)衍生物，反應(yīng)式見Scheme1．這種合成方法簡(jiǎn)單，關(guān)環(huán)E—mail：E—mail：xieyu_121@163．corn．ReceivedMay3l，2009；revisedNovember2，2009；acceptedJ
8、anuary6，2010．國(guó)家自然科學(xué)基金(No．20904019)、江西省自然科學(xué)基金(No．0620071)76]航空科學(xué)基金(No．2008ZF56017)資助項(xiàng)目No．6謝宇等：異喹啉酮類衍生物的合成研究895副產(chǎn)物易分離，產(chǎn)率較高．其中成環(huán)反應(yīng)最為關(guān)鍵C1oHl1NO2：C67．81，H6．28，N7．93；foundC67．78，H6．26．N7．90．555．甲氧基一3，4．二氫異喹啉．1(2h9．
