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《多組分合成異喹啉酮和異吲哚酮衍生物.pdf》由會員上傳分享，免費(fèi)在線閱讀，更多相關(guān)內(nèi)容在學(xué)術(shù)論文-天天文庫。
1、學(xué)校代碼*10200研究生學(xué)號：2012101955分類號：Q623?級：^.-??im多祖分合成?啉輛著SynthesisofIsoquinolinonesandIsoindollnonesvia—MuWe^onentk^tUms-級學(xué)科：化學(xué)：二二級學(xué)科：有機(jī)化學(xué)凝學(xué)科：有謝研究方向：有機(jī)合成-丨學(xué)位類型：學(xué)術(shù)碩壬纖范大?2015年5月3=.、、.‘：：各數(shù).-.???水人聲明所呈交的學(xué)位論文迠本人在導(dǎo)師指?下進(jìn)行的研宄丨：作及取得的研究成架。據(jù)我所知，除了文中特別加以標(biāo)注和致謝的地方外，論文屮不包含他人匕經(jīng)發(fā)表或撰寫過的研宂成果，也不僅含為獲
2、得東北師范大學(xué)或其他教存機(jī)構(gòu)的學(xué)位或證書而使用過的材料。與我一同工作的同志對本研宄所做的任何貢獻(xiàn)均己在論文中作7明確的說明并表示謝意。7:位論文作,簽名：》帽?H期:2叫（>十學(xué)位論文版權(quán)使用授權(quán)書木學(xué)位論文n：-者完全了解東北師范大學(xué)有關(guān)保留、使少丨j學(xué)位論文的規(guī)定，即:東北師范大學(xué)冇權(quán)保留并向國家有關(guān)部門或機(jī)構(gòu)送交學(xué)位論文的復(fù)印件和磁盤，允許論文被查閱和借閱。本人授權(quán)東北師范大學(xué)可以將學(xué)位論文的全部或部分內(nèi)容編入有關(guān)數(shù)據(jù)庳進(jìn)行檢索，可以采川影印、縮印或其它覽制f-段保//?、？丨：編學(xué)位論文。(保密的學(xué)位論文在解密后適用本授權(quán)書）學(xué)位論文作者簽
3、名：II期：2V^0^9位論文作者畢業(yè)后去A:工作單位：電話:通lli地址：郵編:學(xué)校代碼：10200研究生學(xué)號：2012101955分類號：O62密級：無碩士學(xué)位論文多組分合成異喹啉酮和異吲哚酮衍生物SynthesisofIsoquinolinonesandIsoindolinonesviaMulticomponentReactions作者：劉冰指導(dǎo)教師：梁福順教授一級學(xué)科：化學(xué)二級學(xué)科：有機(jī)化學(xué)研究方向：有機(jī)合成學(xué)位類型：學(xué)術(shù)碩士東北師范大學(xué)學(xué)位評定委員會2015年5月摘要多組分反應(yīng)是由簡單的起始原料構(gòu)建復(fù)雜的分子，其具有成鍵高效、原子經(jīng)濟(jì)性
4、、產(chǎn)物結(jié)構(gòu)復(fù)雜等特點(diǎn)。近年來，作為強(qiáng)有力的合成工具在合成化學(xué)、組合化學(xué)以及天然產(chǎn)物合成等領(lǐng)域具有廣泛應(yīng)用。異喹啉酮類衍生物，是生物堿的基本結(jié)構(gòu)單元。同時還具有多種生物活性，如舒張血管、強(qiáng)心劑、降血壓、抗糖尿病和抗癌等。異吲哚酮衍生物，作為母核結(jié)構(gòu)廣泛存在于天然產(chǎn)物中，也具有一定的生物活性及藥理活性。由于這兩類化合物潛在的應(yīng)用前景，因此找到一種簡單高效的合成方法顯得尤為重要。本文著重討論了無過渡金屬催化的五元和六元芳雜環(huán)化合物的形成過程。反應(yīng)從2-乙?；?2-酰胺基環(huán)氧乙烷底物出發(fā)，以二氯甲烷作溶劑，在室溫條件下與芳醛和丙二腈發(fā)生三組分反應(yīng)。研究發(fā)現(xiàn)
5、，通過改變堿的種類和延長反應(yīng)時間就可得到兩種完全不同的產(chǎn)物，即為異喹啉酮和異吲哚酮衍生物，而這則完全取決于環(huán)氧乙烷衍生物的順反結(jié)構(gòu)。根據(jù)實(shí)驗(yàn)事實(shí)，對兩種雜環(huán)化合物的合成提出了可能反應(yīng)機(jī)理：異喹啉酮的合成經(jīng)歷了串聯(lián)Knoevenagel縮合，分子間邁克爾加成，分子內(nèi)碳環(huán)合（形成六元碳環(huán)），經(jīng)由氰基負(fù)離子消除的芳構(gòu)化和分子內(nèi)氮環(huán)合（形成六元氮雜環(huán)）等過程；異吲哚酮衍生物的合成除了經(jīng)過上述的過程之外，還可能經(jīng)過水解、脫羧和再環(huán)合過程。此多組分反應(yīng)，構(gòu)建了1個六元碳環(huán)、1個五元/六元氮環(huán)，高效的生成了4支C?C鍵和1支C?N鍵。所合成的一系列衍生物的結(jié)構(gòu)已
6、經(jīng)過核磁共振氫譜、碳譜、高分辨質(zhì)譜以及X-ray單晶衍射表征。該反應(yīng)的提出為雜環(huán)化合物的合成提供了一種新方法。關(guān)鍵詞：多組分反應(yīng)；異喹啉酮；異吲哚酮；Knoevenagel縮合；邁克爾加成IAbstractMulticomponentreactions(MCRs)serveasapowerfultoolinrecentyearsforassemblyofcomplexstructuresfromsimplestartingmaterials.Thesehighlyeffectreactionsarewidelyusedinbothcombinato
7、rialsynthesisandareparticularlyusefulfortheconstructionofdiversenatureproductsduetotheadvantagesofgreaterbonding-efficiency,atomeconomyandstructuralcomplexity.Isoquinolinonesconstituteanimportantclassofalkaloids,whichdisplaysimportantbiologicalactivitiesincludingvasorelaxation
8、,cardiotoniceffects,redusebloodpress,antiglycuresisandantican
