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《取代二氫異喹啉基苯基甲基酮的合成新方法.pdf》由會員上傳分享，免費在線閱讀，更多相關(guān)內(nèi)容在行業(yè)資料-天天文庫。
1、第25卷第1期化學(xué)研究與應(yīng)用Vo1．25，No．12013年1月ChemicalResearchandApplicationJan．，2013文章編號：1004—1656(2013)ol-ol17-04取代二氫異喹啉基苯基甲基酮的合成新方法楊少峰，李德鵬，劉冉，王愛玲¨(1．大連大學(xué)環(huán)境與化學(xué)工程學(xué)院，遼寧大連116622；2．遼寧省出入境檢驗檢疫局，遼寧大連116622)摘要：以3，4-二甲氧基苯乙酸為原料，經(jīng)氯化亞砜酰氯化、3，4-二甲氧基苯乙胺氨解得到了Ⅳ一(3，4一二甲氧基苯乙基)_2．(3，4-二甲氧基苯基)乙酰胺，經(jīng)Bischler—Napier
2、aski反應(yīng)環(huán)化同時氧化，合成了Lamellarin重要中間體(6，7-二甲氧基-3，4一二氫異喹啉．1．基)(3，4-二甲氧基苯基)甲基酮，優(yōu)化了環(huán)化的反應(yīng)條件，其總收率為56％。此方法未見文獻報道。產(chǎn)物用‘HNMR、”CNMR、MS、IR進行了表征。關(guān)鍵詞：3，4一二甲氧基乙酸；氨解；Bischler-Napieraski反應(yīng)；(6，7-二甲氧基．3，4一二氫異喹啉-1一基)(3，4一二甲氧基苯基)甲基酮中圖分類號：0626．323文獻標(biāo)志碼：ANewsynthesiswaysofsubstitueddihydroisoquinolinylphenylm
3、ethanoneYANGShao—feng，LIDe-peng，LIURan，WANGAi-ling(1．InstituteofEnvironmentandChemicalEngineering，DalianUniversity，Dalian116622，China；2．LiaoningEntry—ExitInspectionandQuarantineBureau，Dalian116622，China)Abstract：(6，7-Dimethoxy-3，4-dihydroisoquinolin-1一y1)(3，4-dimethoxypheny1)methan
4、onewassynthesizedusing2(3，4-dime-thoxypheny1)aceticacidasstartingmaterialwhichwaschlorinatedbythionylchloride，ammoniatedby2-(3，4-dimethoxypheny1)ethanamine，followedcyclizationandoxidationunderBischler．Napieraskireactioncondition，thetotalyieldwas56％．Thisroutehadnotbeenreported．Theta
5、rgetcompoundstructurewascharacterizedbyHNMR13CNMR，MS，IR．Thecyclizationreactioncondi-tionswereoptimizedinthispaper．Keywords：2一(3，4-dimethoxypheny1)aceticacid；ammoniated；Bischler-Napieraski；6，7-dimethoxy-3，4-dihydro-isoquinolin一1·y1)(3，4-dimethoxypheny1)methanoneLamellarin及其衍生物是一類從海洋
6、生物中2006【3]、2009l4和2011IS]分別報道了LamellarinH提取的、具有多芳香環(huán)結(jié)構(gòu)的吡咯生物堿。上個的重要中間體，2，4，5．三甲氧基一僅-鹵代苯乙酮、1一世紀(jì)八十年代，由Faulkner等¨從前腮亞綱軟體(3，4．二甲氧基苯基)．8，9一二甲氧基-2一(2，4，5一三動物中首次提取而得的結(jié)構(gòu)新穎且大都具有生物甲氧基苯基)吡咯異喹啉．3一羧酸乙脂和5，6一二氫活性，主要表現(xiàn)在抗腫瘤和抗艾滋病毒方面，直吡咯[2，1一a]異喹啉衍生物的合成。文獻報道的至1996年，Quesada報道了Lamellarin化合物對(6，7．二甲氧基．3，4
7、一二氫異喹啉一l一基)(3，4一二甲MDR(多藥耐藥性)腫瘤細(xì)胞具有抑制作用后，化氧基苯基)甲基酮合成方法大都以1-(3，4一二甲氧學(xué)家開始對其進行全合成的研究。本課題組在基芐基)_l5，7-二甲氧基一3，4一二氫異喹啉剖為原收稿日期：2012．07—18；修回日期：2012-09-06聯(lián)系人簡介：王愛玲(1977一)，女，講師，主要從事有機合成工作。E—mail：wangailing@dlu．edu．(511ll8化學(xué)研究與應(yīng)用第25卷料，通入氧氣氧化亞甲基的方法進行合成，反應(yīng)時應(yīng)合成了Lamellarin及其衍生物重要中間體(6，7．間長，操作復(fù)雜且產(chǎn)率
8、低。本研究以3，4．二甲氧二甲氧基一3，4．二氫異喹
