吡咯并喹啉和異惡唑啉衍生物的合成與應用研究

吡咯并喹啉和異惡唑啉衍生物的合成與應用研究

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1、學校代號10530學號201510141387分類號O622.5密級公開碩士學位論文吡咯并喹啉和異惡唑啉衍生物的合成與應用研究學位申請人李飛飛指導教師黃華文副教授學院名稱化學學院學科專業(yè)化學研究方向有機化學二〇一八年五月StudiesonthesynthesisandapplicationsofpyrroloquinolineandisoxazolinederivativesCandidateFeifeiLiSupervisorAssociateProf.HuawenHuangCollegeCollegeofChemistryProgramChemistrySpe

2、cializationOrganicChemistryDegreeMasterofScienceUniversityXiangtanUniversityDateMay,2018湘潭大學2018屆碩士學位論文摘要雜環(huán)化合物普遍存在于自然界中,在有機化學中是極其重要的一類分支,其龐大的數(shù)量幾乎占據(jù)了整個有機化合物的二分之一。在眾多雜環(huán)化合物中,吡咯、喹啉、異惡唑啉類等含氮雜環(huán)化合物尤為突出,它們是許多天然產物和藥物分子的核心結構骨架,同時也是氨基酸,生物堿等生物活性分子的合成中間體,在有機合成、藥物化學和功能材料等方面有著廣泛的應用。因此,合成含氮雜環(huán)化合物的方法一直

3、是有機合成領域的研究重點。盡管這類化合物的合成方法已有大量文獻報道,但是運用新型環(huán)境友好、高效、原子經濟性的研究方法來合成多功能化的含氮雜環(huán)化合物仍然具有重大意義。在此基礎上,本文主要研究了關于吡咯并喹啉以及異惡唑啉衍生物等含氮雜環(huán)化合物的合成新方法及其應用:(1)通過環(huán)丙基亞胺重排和波瓦羅夫反應合成吡咯并[3,2-c]喹啉衍生物。本文發(fā)展了苯胺與環(huán)丙甲醛的串聯(lián)環(huán)化反應,制備了一系列具有重要藥理學性質的吡咯并[3,2-c]喹啉衍生物。該方法具有原料簡單、原子經濟性、產率較高等特點,比合成該類化合物的現(xiàn)有方法更具優(yōu)勢。(2)多取代異惡唑啉的合成。在堿的促進作用下,本

4、文利用肟酯和醛類化合物通過[3+2]環(huán)化反應合成了一批3,5-二取代和3,4,5-三取代的異惡唑啉衍生物。該反應條件簡單,無需任何過渡金屬催化劑,不存在區(qū)域選擇性問題,為多取代的異惡唑啉的合成提供了一條有效途徑。關鍵詞:含氮雜環(huán)化合物;吡咯并[3,2-c]喹啉;異惡唑啉I湘潭大學2018屆碩士學位論文AbstractHeterocycliccompoundsareanextremelyimportantbranchoforganicchemistryandwidelyexistinnature,accountingforalmostonehalfoftheenti

5、rediscoveredorganiccompounds.Amongthenumerousheterocycliccompounds,nitrogen-heterocycliccompoundssuchaspyrrole,quinolone,pyrroloquinolineandisoxazolineareparticularlyprominent.Theyarethekeyskeletonofalargeamountofpharmacologicallyactivemoleculesandnaturalproducts,aswellasthesynthetici

6、ntermediatesofabundantbioactivemoleculessuchasaminoacidsandalkaloids.Furthermore,thesecompoundsarewidelyusedinthefieldsoforganicsyntheticchemistry,medicinalchemistryandfunctionalmaterials.Asaconsequence,thestudyonsyntheticmethodsfornitrogen-containingheterocycliccompoundsisstilloneoft

7、heresearchfocusesinthefieldoforganicsynthesis.Notwithstandingtherehavebeenalargenumberofmethodsreportedbyextensiveliteratures,itisstillofgreatsignificancetosynthesizemorediversenitrogen-containingheterocycliccompoundsbyexploitingtheenvironmentallyfriendly,highly-efficientandatom-econo

8、micre

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