生物堿類藥物的分析課件

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1、第十章　生物堿類藥物的分析TheAnalysisofAlkaloid這章很復(fù)雜第一節(jié)　概　述一、特點(diǎn)1．含氮有機(jī)化合物2．沒(méi)有共同母核3．多數(shù)具有含氮雜環(huán)結(jié)構(gòu)，少數(shù)氮在側(cè)鏈上（如麻黃堿）4.絕大部分存在于植物體內(nèi)；少數(shù)存在于動(dòng)物體內(nèi)（如蟾蜍堿）5.生理活性強(qiáng)第一節(jié)藥物結(jié)構(gòu)和性質(zhì)定義存在于生物界中(主要是植物)，具有顯著生物活性的含氮的堿性化合物分類A.苯烴胺類B.托烷類(莨菪烷類)C.喹啉類D.異喹啉類E.吲哚類F.黃嘌呤類生物堿性質(zhì)規(guī)律1.大多數(shù)為晶形固體部分為液體2.大多數(shù)為白色固體，少數(shù)為黃色(小檗堿、蛇根堿)3.具有旋光性4.酸堿性B.兩性生物

2、堿A.酸性生物堿C.堿性生物堿5.溶解度(Solubility)6.沉淀反應(yīng)7顯色反應(yīng)8.UV、IR特征吸收(opticalrotation)既有Ar-OH或－COOH也有如嗎啡等在N原子周圍有供電子基團(tuán)，則堿性增強(qiáng)；反之減弱。季銨堿>叔銨堿>仲銨堿>酰銨堿麻黃堿左旋體鹽酸偽麻黃堿右旋體一.苯烴胺類手性碳旋光性仲胺氮顯堿性芳環(huán)紫外吸收特征氨基醇結(jié)構(gòu)雙縮脲反應(yīng)用于鑒別二.托烷類(莨菪烷類)阿托品氫溴酸山莨菪堿左旋體酯鍵易水解Vitaili陽(yáng)性反應(yīng)用于鑒別五元酯環(huán)上氮原子顯堿性手性碳無(wú)旋光性三.喹啉類奎寧左旋體奎尼丁右旋體（喹核堿）(喹啉環(huán)）（喹核堿）(喹

3、啉環(huán)）堿性:>四.異喹啉類嗎啡酸堿兩性可待因酚羥基酸性叔胺氮堿性叔胺氮堿性:<五.吲哚類士的寧吲哚環(huán)上的N幾乎無(wú)堿性脂環(huán)叔氨氮堿性較強(qiáng)利血平還原性和熒光性吲哚環(huán)上的N幾乎無(wú)堿性脂環(huán)叔氨氮受空間位阻影響堿性極弱酯鍵，易水解六.黃嘌呤類咖啡因茶堿顯酸性四個(gè)氮原子受鄰位羰基影響，幾乎不顯堿性嘧啶環(huán)嘧啶環(huán)咪唑環(huán)咪唑環(huán)生物堿堿性強(qiáng)弱一般規(guī)律是：季銨堿類＞脂肪胺類＞NH3＞芳胺、N-芳雜環(huán)＞酰胺類共同特點(diǎn)：1.堿性2.溶解性3.旋光性第二節(jié)鑒別試驗(yàn)一般鑒別1.測(cè)熔點(diǎn)法2.顯色反應(yīng)(加H2SO4和HNO3)3.沉淀反應(yīng)(加碘化鉍鉀、碘化汞鉀等生成沉淀)4.UV法(特

4、征吸收)5.IR6.TLC7.HPLC特殊鑒別5.Marquis反應(yīng)加甲醛－硫酸試液顯色(酚羥基-異喹啉生物堿的特征反應(yīng))1.雙縮脲反應(yīng)(芳環(huán)側(cè)鏈具有氨基醇特征反應(yīng))CuSO4+NaOH顯藍(lán)紫色2.Vitaili反應(yīng)發(fā)煙HNO3+C2H5OH+NaOH顯深紫色4.紫脲酸銨反應(yīng)咖啡因+HCl+KClO3殘?jiān)霭睔怙@紫色加NaOH紫色消失3.綠奎寧反應(yīng)二鹽酸奎寧+Br2+NH3產(chǎn)生翠綠色6.與芳醛縮合顯色吲哚類+香草醛玫瑰紅色+對(duì)二甲氨基苯甲醛綠色+冰醋酸變?yōu)榧t色1、堿性最強(qiáng)的生物堿類型為（???）A、酰胺生物堿??????B、叔胺生物堿C、仲胺生物堿??

5、????D、季銨生物堿E、兩性生物堿2、生物堿沉淀反應(yīng)的條件是（???）A、酸性水溶液??????B、堿性水溶液C、中性水溶液??????D、鹽水溶液E、酸溶液3、生物堿不具有的特點(diǎn)是（）A.分子中含N原子B.具有堿性C.分子中多有苯環(huán)D.顯著而特殊的生物活性E.N原子多在環(huán)內(nèi)4、既可溶于酸又可溶于堿的藥物是（）A.阿托品B.奎尼丁C.嗎啡D.可待因E.山莨菪堿5、結(jié)構(gòu)中含有莨菪酸的藥物是（）A.利血平B.奎尼丁C.嗎啡D.可待因E.山莨菪堿6、屬于喹啉類生物堿的藥物是（）A.阿托品B.奎尼丁C.嗎啡D.可待因E.山莨菪堿7、屬于異喹啉類生物堿的藥物是

6、（）A.利血平B.奎尼丁C.嗎啡D.硝酸士的寧E.山莨菪堿8、能用紫脲酸銨反應(yīng)鑒別的藥物是（）A.咖啡因B.奎尼丁C.嗎啡D.可待因E.山莨菪堿9、能用維他立反應(yīng)鑒別的藥物是（）A.麻黃堿B.奎尼丁C.奎寧D.可待因E.阿托品10、加鹽酸和氯酸鉀在水浴中共熱蒸干，殘?jiān)影彼首仙?，再加氫氧化鈉試液，紫色即消失的藥物是（）A.偽麻黃堿B.利血平C.咖啡因D.山莨菪堿E.奎尼丁生物堿類藥物大多是從植物中提取，部分也有合成的。由于其結(jié)構(gòu)復(fù)雜，生產(chǎn)工藝長(zhǎng)，在生產(chǎn)或貯藏過(guò)程中常共存其他生物堿，而生物堿一般均有毒性和活性，為保證用藥的安全、有效，對(duì)各種生物堿中存在

7、的特殊雜質(zhì)應(yīng)嚴(yán)格控制第三節(jié).特殊雜質(zhì)檢查鹽酸嗎啡中特殊雜質(zhì)的檢查1、阿撲嗎啡：與NaHCO3在堿性條件與碘試液反應(yīng)，呈綠色2、罌粟酸：酸性條件下與FeCL3反應(yīng)，呈紅色的罌粟酸鐵磷酸可待因中特殊雜質(zhì)的檢查：1、嗎啡：與亞硝酸鈉反應(yīng)生成亞硝基化合物，2亞硝基嗎啡，在堿性條件下是黃棕色的。而磷酸可待因不能發(fā)生這種反應(yīng)一、利用藥物和雜質(zhì)在物理性質(zhì)上的差異（一）溶解行為的差異（二）旋光性的差異（三）對(duì)光選擇性吸收的差異二、利用藥物和雜質(zhì)在化學(xué)性質(zhì)上的差異（一）利用酸堿性的差異如：硫酸阿托品中其他生物堿的檢查（二）顏色反應(yīng)如：鹽酸嗎啡中阿撲嗎啡的檢查鹽酸嗎啡中罌

8、粟堿的檢查三、色譜法（一）TLC如：硫酸奎寧中其他金雞納堿的檢查主成分高低濃度自身對(duì)照法（二）