二苯基乙二酮的制備

《二苯基乙二酮的制備》由會員上傳分享，免費在線閱讀，更多相關(guān)內(nèi)容在工程資料-天天文庫。

1、.........................安息香衍生物二苯乙二酮的合成及表征一、實驗目的：1．學習安息香氧化制備α—二酮的原理與方法。2．掌握薄層色譜的原理，薄層板的制作。3．學習薄層色譜法跟蹤反應進程。二、實驗原理：（一）薄層色譜的有關(guān)知識薄層色譜法是以薄層板作為載體，讓樣品溶液在薄層板上展開而達到分離的目的，故也稱為薄層層析。它是快速分離和定性分析少量物質(zhì)的一種廣泛使用的實驗技術(shù)，可用于精制樣品、化合物鑒定、跟蹤反應進程和柱色譜的先導（即為柱色譜摸索最佳條件）等方面。1．薄層色譜常用的吸附劑硅膠和氧化鋁是薄層層析常用的固相吸附劑?；衔飿O性越大，它在硅膠和氧化鋁上的吸附力越

2、強，所以吸附劑均制成活性精細粉末?；罨ǔＪ羌訜岱勰┮悦撊ニ?。硅膠是酸性的，用來分離酸性或中性的化合物。氧化鋁有酸性、中性和堿性的，可用于分離極性或非極性的化合物。商用的硅膠和氧化鋁薄層板可以買到，這些薄板常用玻璃或塑料制成。溶劑在薄層板上爬升的距離越長，化合物的分離效果越好。寬的薄層板也可用于量較大的樣品，具有1~2mm厚的大板可用于50~1000mg樣品的分離制備。2．樣品的制備與點樣樣品必須溶解在揮發(fā)性的有機溶劑中，濃度最好是1~2%。溶劑應具有高的揮發(fā)性以便于立即蒸發(fā)。丙酮、二氯甲烷和氯仿等是常用的有機溶劑。分析固體樣品時，可將20~40mg樣品溶到2mL的溶劑中。在距薄層板

3、底端約1cm處，用鉛筆劃一條線，作為起點線。用毛細管（內(nèi)徑小于1mm）吸取樣品溶液，垂直地輕輕接觸到薄層板的起點線上。樣品量不能太多，否則易造成斑點過大，互相交叉或拖尾，不能得到很好的分離效果。3．展開將選擇好的展開劑放在層析缸中，使層析缸內(nèi)空氣飽和，再將點好樣品的薄層板放入層析缸中進行展開。使用足夠的展開劑以使薄層板底部浸入溶劑3~5mm，但溶劑不能太多，否則樣點在液面以下，溶解到溶劑中，不能進行層析。當展開劑上升到薄層板的前沿（離頂端5~10mm處）或各組分已明顯分開時，取出薄層板放平晾干，用鉛筆劃出前沿的位置后即可顯色。根據(jù)Rf值的不同對各組分進行鑒別。4．顯色專業(yè)資料分享...

4、......................展開完畢，取出薄層板，劃出前沿線，如果化合物本身有顏色，就可直接觀察它的斑點。但是很多有機物本身無色，可先在紫外燈下觀察有無熒光斑點。另外一種方法是將薄層板除去溶劑后，放在含有0.5g碘的密閉容器中顯色來檢查色點，許多化合物都能和碘形成黃棕色斑點。也可在溶劑蒸發(fā)前用顯色劑噴霧顯色。5．Rf（比移值）的測定Rf（比移值）表示物質(zhì)移動的相對距離，即展開后樣品點到原點的距離和溶劑前沿到原點的距離之比，常用分數(shù)表示。Rf值與化合物的結(jié)構(gòu)、薄層板上的吸附劑、展開劑、顯色方法和溫度等因數(shù)有關(guān)。但在上述條件固定的情況下，Rf值對每一種化合物來說是一個特定的

5、數(shù)值。當兩個化合物具有相同的Rf值時，在未做進一步的分析之前不能確定它們是不是同一個化合物。在這種情況下，簡單的方法是使用不同的溶劑或混合溶劑來作進一步的檢驗。式中：a為溶質(zhì)由點樣中心到展開后溶質(zhì)最高濃度中心的距離；b為由點樣中心到展開劑前沿的距離。（二）二苯基乙二酮的制備苯偶酰(Benzil，二苯基乙二酮)是重要的有機合成試劑，通常由安息香氧化而得，能使安息香氧化的試劑很多，常用的氧化劑有硝酸、醋酸銅、三氯化鐵等。本實驗以安息香為原料，利用氧化劑將二苯羥乙酮氧化為二苯基乙二酮，根據(jù)所用氧化劑的不同，合成可有多種方法。方法一:硝酸氧化法。用硝酸氧化法較為簡便，但反應中釋放出的二氧化氮會

6、對環(huán)境產(chǎn)生污染：方法二:醋酸銅氧化法。安息香可以被溫和的氧化劑醋酸銅氧化生成α-二酮，銅鹽本專業(yè)資料分享.........................身被還原成亞銅態(tài)。實驗經(jīng)改進后使用催化量的醋酸銅，反應中產(chǎn)生的亞銅鹽可不斷被硝酸銨重新氧化生成銅鹽，硝酸本身被還原為亞硝酸銨，后者在反應條件下分解為氮氣和水。改進后的方法在不延長反應時間的情況下可明顯節(jié)約試劑，且不影響產(chǎn)率及產(chǎn)物純度。方法三:三氯化鐵氧化法。FeCl3·6H2O也是安息香氧化的良好氧化劑，不僅避免了常用的硝酸氧化法中產(chǎn)生有毒的氮的氧化物，而且收率高、質(zhì)量好、操作方便、安全。簡單的薄層層析法雖然不能準確地說明反應混合物中

7、各組分的含量，但是它卻可以方便而又清楚地告訴我們氧化反應的進程。在反應過程中，通過不斷取樣進行分析來監(jiān)測反應的進程有著實際應用的意義。如果反應進行時，不加以監(jiān)測，為了保證反應完全，往往采取加長反應的時間，這不僅浪費了時間和能源，而且已經(jīng)得到的產(chǎn)物往往還會進一步發(fā)生變化，使收率和產(chǎn)品純度都較低。三、儀器與試劑儀器：玻璃板（2.5′7.5cm），三頸燒瓶（100mL），回流冷凝管（30cm），圓底燒瓶（100mL），油浴鍋，磁力攪拌器，紫外燈，顯微