第2章 脂類(lèi)化學(xué)及脂類(lèi)生物藥物(新)

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1、生化藥學(xué)基礎(chǔ)姚文兵中國(guó)藥科大學(xué)第三章脂類(lèi)化學(xué)及脂類(lèi)生物藥物脂類(lèi)的概念和類(lèi)別第一節(jié)一、脂類(lèi)的存在脂類(lèi)就是動(dòng)植物的油脂二、脂類(lèi)的化學(xué)概念脂類(lèi)共同的特性：不溶于水而溶于脂溶劑如乙醚、丙酮及氯仿等；為脂肪酸與醇所組成的脂類(lèi)；能被生物體利用，作為構(gòu)造、修補(bǔ)組織或供能量用。三、脂類(lèi)重要的生物學(xué)功能1.構(gòu)成生物膜的重要物質(zhì)2.是動(dòng)植物的貯能物質(zhì)3.必需脂肪酸和脂溶性維生素是人體不可缺少的物質(zhì)4.某些脂類(lèi)物質(zhì)如VA,VD,VE,VK,膽酸等具有營(yíng)養(yǎng)、代謝及調(diào)節(jié)作用四、脂類(lèi)的分類(lèi)1.單純脂：為脂肪酸與醇（甘油醇、高

2、級(jí)一元醇）所組成的脂類(lèi)，又分脂、油、蠟三小類(lèi)2.復(fù)合脂：為脂酸與醇（甘油醇、神經(jīng)醇）所生成的脂，同時(shí)含有其它非脂性物質(zhì)，又分為磷脂和糖脂二小類(lèi)3.類(lèi)固醇及其衍生物：不含脂肪酸如維生素、激素、前列腺素等重要脂類(lèi)的化學(xué)第二節(jié)一、脂肪由甘油的三個(gè)羥基和三個(gè)脂肪酸分子縮合失水形成（一）飽和脂肪酸脂肪酸：CH3－（CH2）n－COOH飽和脂肪酸：碳?xì)滏準(zhǔn)秋柡偷模ú缓p鍵）如：月桂酸（十二碳酸）CH3－CH2）10－COOH12：O軟脂酸（十六碳酸）CH3－CH2）14－COOH16：O（二）不飽和脂肪酸不

3、飽和脂肪酸：碳?xì)滏溣胁伙柡玩I存在如：油酸（Δ9十八碳烯酸）CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7-COOH簡(jiǎn)寫(xiě)：18：1Δ9亞油酸（Δ9,12十八碳二烯酸）簡(jiǎn)寫(xiě)：18：2Δ9，12（三）必需脂肪酸維持哺乳動(dòng)物正常生長(zhǎng)所需的，而體內(nèi)又不能合成的脂肪酸稱(chēng)為必需脂肪酸二、磷脂磷脂是指分子中含有磷酸的脂，并含有含氨堿（醇），又分為甘油磷脂和神經(jīng)醇磷脂（也稱(chēng)鞘氨醇磷脂）（一）甘油磷脂甘油磷脂的結(jié)構(gòu)通式（X＝含氮堿）1.卵磷脂（也稱(chēng)磷脂酰膽堿，膽堿磷脂）2.腦磷脂（氨基乙醇磷脂，絲氨酸磷脂，膽胺磷酸甘油

4、酯）其它的磷脂還有：（二）神經(jīng)醇磷脂（鞘氨醇磷酸脂）甘油醇磷脂的結(jié)構(gòu)通式神經(jīng)醇磷脂的結(jié)構(gòu)通式2.性質(zhì)白色，粉狀物，不溶于水、乙醚、石油醚，溶于熱乙醇，熱丙酮，吡啶及苯，極穩(wěn)定三、糖脂一個(gè)或多個(gè)單糖殘基與脂類(lèi)部分（單脂酰或二脂酰甘油）以糖苷鍵相連所形成的化合物。（一）腦苷脂類(lèi)1.結(jié)構(gòu)特點(diǎn)糖苷鍵葡萄糖———————鞘氨醇（或半乳糖巖藻糖酰胺鍵N-乙酰氨基葡萄糖N-乙酰半乳糖胺）脂肪酸（二）神經(jīng)節(jié)苷脂：含有唾液酸的糖鞘脂，酸性，也稱(chēng)唾液酸糖鞘脂1.神經(jīng)節(jié)苷脂的結(jié)構(gòu)2.性質(zhì)不溶于乙醚，丙酮，微溶于

5、乙醇，易溶于氯仿和乙醇混合液中，在腦灰質(zhì)和胸腺中的含量豐富。它是中樞神經(jīng)系統(tǒng)某些神經(jīng)元膜的特征性脂組分。四、類(lèi)固醇及其衍生物1.功能包括：激素、乳化劑和抗炎癥作用2.基本結(jié)構(gòu)：環(huán)戊烷多氫菲3.分類(lèi)固醇類(lèi)和固醇衍生物（一）固醇類(lèi)1.動(dòng)物固醇膽固醇：易溶于乙醚、氯仿、苯和熱乙醇中。膽固醇與生物膜的通透性、神經(jīng)髓鞘的絕緣物質(zhì)以及動(dòng)物細(xì)胞對(duì)某種毒素的保護(hù)作用有一定關(guān)系。7－脫氫膽固醇：7－脫氫膽固醇存在于動(dòng)物皮下可能是由膽固醇轉(zhuǎn)化而來(lái)，在紫外線(xiàn)作用下形成維生素D3.2.植物固醇存在于大豆、麥芽中，為植物細(xì)

6、胞的重要組分，但動(dòng)物不能吸收利用。3.酵母固醇存在于酵母菌、毒菌中。經(jīng)日光和紫外光照射可以被轉(zhuǎn)化為維生素D2。（二）固醇類(lèi)衍生物1.膽汁酸：包括膽酸、脫氧膽酸和鵝脫氧膽酸2.性激素五.脂類(lèi)在體內(nèi)的貯存、動(dòng)員和運(yùn)輸（一）貯存和動(dòng)員1.脂肪組織實(shí)貯存脂肪的主要場(chǎng)所，以皮下、腎周圍、腸系膜和大網(wǎng)膜等處貯存最多，稱(chēng)為脂庫(kù)2.脂庫(kù)中的貯存脂肪經(jīng)常有一部分經(jīng)脂肪酶的水解作用而釋放出脂肪酸與甘油，稱(chēng)為脂肪的動(dòng)員（二）脂類(lèi)在體內(nèi)的運(yùn)輸和血漿脂蛋白1.血脂：血脂中所含的脂質(zhì)統(tǒng)稱(chēng)為血脂，包括脂肪磷脂、膽固醇和游

7、離脂肪酸。2.脂蛋白是脂類(lèi)在血液中的運(yùn)輸形式血漿脂蛋白包括：脂類(lèi)生物藥物第三節(jié)一、脂類(lèi)生物藥物的分類(lèi)脂類(lèi)生物藥物一般分為兩大類(lèi)：（一）簡(jiǎn)單脂類(lèi)藥物：指不含脂肪酸的脂類(lèi)1.甾體化合物：膽固醇腦或脊髓提取人工牛黃原料，半合成VD3麥角固醇酵母提取VD2原料，防治小兒軟骨病β－谷固醇蔗渣及米糠提取降低血漿膽固醇2.膽酸類(lèi)膽紅素膽汁提取或酶轉(zhuǎn)化抗氧劑，消炎，人工牛黃原料膽酸鈉牛羊膽汁提取治療膽汁缺乏,膽囊炎,及消膽酸化不良，人工牛黃原料豬去氧膽酸豬膽汁提取降膽固醇，治支氣管炎，人工牛黃原料

8、去氧膽酸膽酸脫氫制備治療膽囊炎鵝去氧膽酸禽膽汁提取或半合成治療膽結(jié)石熊去氧膽酸由膽酸合成治療急性和慢性肝炎，溶結(jié)石牛黃熊去氧膽酸化學(xué)合成治療炎癥，退燒牛黃鵝去氧膽酸化學(xué)合成抗艾滋病,流感及副流感病毒感染牛黃去氫膽酸化學(xué)合成抗艾滋病,流感及副流感病毒感染人工牛黃由膽紅素、膽酸等配制清熱解毒，抗驚厥3.其它輔酶Q10心肌提取、發(fā)酵合成治療亞急性肝壞死及高血壓原卟啉動(dòng)物血紅蛋白中分離治療急性、慢性肝炎（二）復(fù)合脂類(lèi)藥物：包括脂肪酸、磷脂及與脂肪酸結(jié)合的脂類(lèi)1.磷脂腦磷