《炔烴和二烯烴 》ppt課件

《《炔烴和二烯烴 》ppt課件》由會(huì)員上傳分享，免費(fèi)在線閱讀，更多相關(guān)內(nèi)容在教育資源-天天文庫(kù)。

1、第四章炔烴和二烯烴教學(xué)目的：1.了解并掌握炔烴、二烯烴的命名及異構(gòu)。2.掌握炔烴、二烯烴的化學(xué)性質(zhì)。教學(xué)重點(diǎn)：1.炔烴、二烯烴的命名。2.炔烴、二烯烴的化學(xué)性質(zhì)。教學(xué)難點(diǎn)：1.炔烴的結(jié)構(gòu)。2.共軛二烯烴的結(jié)構(gòu)和共軛效應(yīng)。教學(xué)時(shí)數(shù)：4學(xué)時(shí)1§1.炔烴一、炔烴的異構(gòu)和命名：炔烴的官能團(tuán)是碳碳叁鍵(又稱炔鍵)。單炔烴的通式為CnH2n–2。與二烯烴互為官能團(tuán)異構(gòu),不飽和度為2。1.構(gòu)造異構(gòu)碳鏈異構(gòu)位置異構(gòu)例C5H82炔烴的命名⑴衍生物命名法：乙炔為母體命名。乙烯基乙炔二甲基乙炔甲基異丙基乙炔⑵系統(tǒng)命名①選主鏈。②編號(hào)。③取代基。④標(biāo)位號(hào)。35-甲基-4-乙基-2-己炔5-甲基-3

2、-庚炔例1例24注：分子中同時(shí)含有雙鍵和三鍵的分子稱為烯炔。命名時(shí)選取含雙鍵和三鍵最長(zhǎng)的碳鏈為主鏈，從最靠近雙鍵或三鍵的一端開始，使不飽和鍵的編號(hào)盡可能小。（雙鍵和三鍵位次相同時(shí)，雙鍵編號(hào)為最小）3-異丙基-4-己烯-1-炔1-戊烯-4-炔例3例454-乙基-1-庚烯-5-炔5-乙烯基-2-辛烯-6-炔例5例6二、炔烴的結(jié)構(gòu)C：1S22S22P2PSP基態(tài)激發(fā)態(tài)SP雜化6與碳碳單鍵和碳碳雙鍵相比,碳碳叁鍵的鍵長(zhǎng)較短,鍵能較大,但并非倍數(shù)關(guān)系。⑴SP雜化⑵鍵角180°，直線形⑶成分12S21P⑷碳碳叁鍵是由一個(gè)σ鍵和兩個(gè)π鍵組成7三、炔烴的化學(xué)性質(zhì)1.端基炔氫的酸性(金屬炔化

3、物的生成)⑴端基炔氫同金屬鈉的反應(yīng)（生成乙炔鈉）注:同過(guò)量的金屬鈉，在較高的溫度下反應(yīng)，可生成乙炔二鈉。8酸性比較※:應(yīng)用——炔化物的烷基化:炔化鈉可以同伯鹵發(fā)生取代反應(yīng)，得到碳鏈增長(zhǎng)的炔烴。⑵同金屬離子的反應(yīng)合成例:9端基炔氫還可同某些金屬離子反應(yīng)，生成不溶的炔化物。炔化銀1-丁炔亞銅※用于鑒別含有端基氫的炔。例：鑒別102.還原反應(yīng)注:為了使反應(yīng)停留在烯烴的階段（炔比烯更容易進(jìn)行催化加氫），可以采用活性較低的林德拉催化劑（Lindlar)。※Lindlar催化劑：Pd/BaSO4-喹啉或Pd/CaCO3，醋酸鉛順式烯烴H2113.親電加成反應(yīng)與烯烴類似,但反應(yīng)活性不如烯

4、烴。電負(fù)性順序:Csp>Csp2>Csp3⑴加鹵素(Br2或Cl2)注:通過(guò)控制Br2的加入量，該反應(yīng)可以控制在第一階段。此反應(yīng)可用于C≡C的定性鑒定12⑵加鹵化氫(HX)反應(yīng)符合馬氏規(guī)則鹵代烯不活潑，所以反應(yīng)可以停留在第一階段。※⑶加水(水合反應(yīng))乙烯醇乙醛13烯醇式酮式烯醇式和酮式之間的變化是可逆的，一般平衡傾向于酮式，通常稱這種異構(gòu)為互變異構(gòu)。酮CH3CCH3OCH3CCHHgSO4H2SO4CH3CCH2OH＋H2O重排14⑷親核加成（了解）炔烴可同乙醇、氫氰酸、乙酸進(jìn)行親核加成，而簡(jiǎn)單的烯烴則不行。155.炔烴的氧化炔烴可以被高錳酸鉀氧化，生成羧酸或二氧化碳。用于

5、C≡C的定性鑒定.現(xiàn)象:KMnO4溶液褪色,同時(shí)生成MnO2褐色沉淀。(C＝C也有此反應(yīng)現(xiàn)象)根據(jù)生成的氧化產(chǎn)物的結(jié)構(gòu),可以推測(cè)結(jié)構(gòu)。16§2.二烯烴一、二烯烴的分類及命名孤立二烯烴：性質(zhì)與單烯烴相似如:CH2＝CH–(CH2)n–CH＝CH2(n≥1)累積二烯烴：不穩(wěn)定,易重排,不常見如:CH2＝C＝CH2※共軛二烯烴：結(jié)構(gòu)和性質(zhì)特殊,重點(diǎn)討論如:CH2＝CH–CH＝CH21,3–丁二烯１.分類17與烯烴的命名類似，詞尾用二烯代替烯，并用兩個(gè)數(shù)字表示雙鍵的位置。２．命名(2Z,4Z)-2,4-己二烯(2E,4E)-2,4-己二烯二、共軛二烯烴的結(jié)構(gòu)及共軛反應(yīng)１．1,3-丁

6、二烯的結(jié)構(gòu)例1例218⑴sp2雜化。3個(gè)C-Cσ鍵；6個(gè)C-Hσ鍵⑵π-π共軛。1，3-丁二烯分子中的大π鍵⑶雙鍵發(fā)生了變化。正常C-C0.154nm;C=C0.134nm實(shí)際0.148nm;0.135nm19⑴凡雙鍵和單鍵交替排列的結(jié)構(gòu)是由π鍵和π鍵形成的共軛體系，叫做π-π共軛體系。2.共軛效應(yīng)⑵共軛體系的種類①π-π共軛:CH2＝CH–CH＝CH2②p-π共軛:③σ-π超共軛:多電子p-π共軛:CH2=CH-Cl缺電子p-π共軛:CH2=CH-CH2+20④σ-p共軛:CH3-CH2+⑶共軛體系的特點(diǎn)①鍵長(zhǎng)趨向平均化。②共軛體系比非共軛體系穩(wěn)定。③共軛體系中電子云密度

7、極性交替排列。例CH3CH=CH-CH=CH2+H2△H=226KJ/molCH2=CH-CH2CH=CH2+H2△H=254KJ/molCH2—CH—CH2δδ++δ-CH2=CH-CH2+21三、共軛二烯烴的化學(xué)性質(zhì)1.1，4-加成CH2CHCHCH2BrHCH2CHCHCH2BrHCH2CHCHCH2+1,2-1,4-1234HBr加成加成為什么會(huì)產(chǎn)生兩種產(chǎn)物？22機(jī)理：親電加成CH3CHCHCH2CH2CHCH2CH2CH2CHCHCH2+4221+δ+δ+H+進(jìn)攻C1進(jìn)攻C2CH3CHCHCH2CH2CH