烯烴炔烴二烯烴ppt課件.ppt

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1、第四章烯烴、炔烴和二烯烴一、烯烴的結構特征：1雙鍵碳是sp2雜化。2?鍵是由p軌道側面重疊形成。3由于室溫下雙鍵不能自由旋轉，所以有Z,E異構體。第一節(jié)　烯烴的結構和同分異構烯烴的結構及雙鍵概念乙烯分子的形成乙烯分子中的σ鍵乙烯分子中的π鍵官能團：C=C（πσ鍵）；=Csp2;五個σ鍵在同一個平面上；π電子云分布在平面的上下方。（一）構造異構1-丁烯（1-butene）2-丁烯（2-butene）2-甲基丙烯(2-methylpropene)二、同分異構現(xiàn)象烯烴的異構碳鏈異構位置異構順反異構官能團

2、異構-CH3環(huán)丁烷甲基環(huán)丙烷（二）順反異構體（cis-transisomer）二者不能相互轉換，是可以分離的兩個不同的化合物。順反異構又稱為幾何異構（geometricalisomer）幾何異構體之間在物理性質和化學性質上都可以有較大的差別，因而容易分離。1）產生順反異構的原因和條件碳碳雙鍵中的π鍵的存在，限制了雙鍵碳的自由轉動。每個雙鍵碳原子上所連的兩個原子或基團不同。①a=b，d=e，無順反異構②a≠b，d=e或a=b，d≠e，無順反異構③a≠b，d≠e有順反異構CH2=CHCH2CH3CH3

3、CH=CHCH3C=Cabde無有1.IUPAC命名法1）選擇含雙鍵最長的碳鏈為主鏈；2）近雙鍵端開始編號：3）將雙鍵位號寫在母體名稱之前。3-乙基-1-己烯4-乙基環(huán)己烯第二節(jié)　烯烴的命名和物理性質幾個重要的烯烴基：CH3CH=CH－丙烯基propenylCH=CHCH2－烯丙基allylCH2=C－異丙烯基isopropenylCH2=CH－乙烯基Vinyl亞基:H2C=CH3CH=亞甲基亞乙基Methylideneethylidene有兩個自由價的基稱為亞基。2.順反異構體的命名和Z、E標記

4、法順式：雙鍵碳原子上兩個相同的原子或基團處于雙鍵同側反式：雙鍵碳原子上兩個相同的原子或基團處于雙鍵反側順反命名法：rCHBCHBrrCHBCBrH順-1,2-二溴乙烯反-1,2-二溴乙烯HCClCHCH3HCClCH3CH順-1-氯丙烯反-1-氯丙烯順，順-2，4-庚二烯反，反-2，4-庚二烯順，反-2，4-庚二烯反，順-2，4-庚二烯順-2-己烯反-2-己烯在含有多個雙鍵的化合物中，主鏈的編號有選擇時，則編號應從順型雙鍵的一端開始。順，反-2，5-庚二烯2）Z/E命名法：若a>b且d>e，Z—型

5、（優(yōu)先基團a和d同側）E—型（優(yōu)先基團a和d異側）Z式：雙鍵碳原子上兩個較優(yōu)基團或原子處于雙鍵同側。E式：雙鍵碳原子上兩個較優(yōu)基團或原子處于雙鍵異側。原子或基團“順序規(guī)則”決定：原子序數較大的原子較優(yōu)先。①與雙鍵碳直接相連的原子不同時，原子序數大者為優(yōu)先。對同位素，相對原子質量大者為優(yōu)先。-I>-Br>-Cl>-SH>-OH>-NH2>-CH3>-D>-H②若取代基中與雙鍵碳直接相連的原子相同時，則比較與該原子后面直接相連的原子，直到比出大小為止。>>③若第一個原子以雙鍵或三鍵與其它原子相連時，則

6、把它看作與兩個或三個其它原子以單鍵相連.<<<<<

7、基-1-丙烯3-cyclohexyl-2-methyl-1-propene3、順反異構的性質差別物理性質：一般來說，反式有較高的熔沸點，較低的溶解度。這是由于反式異構體的分子比順式來說具有較高的對稱性，使分子間作用力增大所至。生理活性：順反異構體的生理活性是不同的，有些是順式強，有些是反式強。?:00.330?/10-30c.mb.p.1oC4oCm.p.-105.6oC-138.9oC反式異構體對稱性較高，熔點高于順式異構體。順式異構體極性較強，沸點高于反式異構體。OHOHHOOHOHHO順式己

8、烯雌酚反式己烯雌酚雌二醇第三節(jié)烯烴的親電加成反應+A-BCCCCBA定義：兩個或多個分子相互作用，生成一個加成產物的反應稱為加成反應。CH2=CH2+HBrCH3CH2BrCH3CH=CH2+HBrCH3CHCH3BrCH3CH2CH2Br主要產物次要產物一、烯烴與鹵化氫的加成馬氏規(guī)則：不對稱的烯烴與不對稱的試劑進行親電加成時，主要產物是試劑當中的氫加到烯烴中含氫較多的碳上。反應式CH2=C(CH3)2+HXCH3-C(CH3)2二、反應機理X慢快親電加成HH反應分兩步進行：第一步