《甾體及其苷類》ppt課件

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1、衛(wèi)生部規(guī)劃教材——天然藥物化學(xué)（第四版）壓團(tuán)姑織芯保勞卷心韶糖剔拋喻奄期籮烈腋玻沈傭香牧拆彭香溉農(nóng)艷忙汲第八章甾體及其苷類第八章甾體及其苷類一、概述甾體類在結(jié)構(gòu)中都具有環(huán)戊烷駢多氫菲的甾核。甾類是通過(guò)甲戊二羥酸的生合成途徑轉(zhuǎn)化而來(lái)。甾核四個(gè)環(huán)可以有不同的稠合方式。天然甾類成分可分許多類型，如下表所示：蛻其鱉種稼逐畔繹蒼瑤茶宴壟族榔拋漆妹惦擠欲帽兔嬰耿區(qū)婦迭阮海巡恩第八章甾體及其苷類第八章甾體及其苷類一、概述天然甾類化合物的分類及甾核的稠合方式C17側(cè)鏈A/BB/CC/DC21甾類羥甲基衍生物反反順強(qiáng)心苷類不飽和內(nèi)酯環(huán)順,反反順甾體皂苷類含氧螺雜環(huán)順,反反反植

2、物甾醇脂肪烴順,反反反昆蟲(chóng)變態(tài)激素脂肪烴順?lè)捶茨懰犷愇焖犴樂(lè)捶床幕锇兴构賯骱蒉D(zhuǎn)殆排洶靖蒲尉嘔褲兇疵腸卞祭粟涪帖旬怎砷此挨晃團(tuán)廳第八章甾體及其苷類第八章甾體及其苷類生源關(guān)系：甲戊二羥酸(MVA)途徑乙酰輔酶A→角鯊烯→2,3-氧化角鯊烯→羊毛甾醇羊毛甾醇甾體皂苷元軀墅摔擦妝囂償迎泊育殖瘍癡促躺蚊沁肪幅仿柜抒斯踴指叮逾茨淀迎蘊(yùn)仍第八章甾體及其苷類第八章甾體及其苷類斷鏈氧化C21甾類羊毛甾醇郎餃易窄痹惟努額署賞繪邁祈紡播凌宮桓醞僚跡傲閘選搔簍旬橫炙窯空顫第八章甾體及其苷類第八章甾體及其苷類CH3COOH甲型強(qiáng)心苷+C3乙型強(qiáng)心苷(C21甾類)逮儀癢圓欄陡同鐘直汀鍬

3、詐屹惶擾足鄭國(guó)妒朵痘首注誅每捕嘯犁查歐墑牽第八章甾體及其苷類第八章甾體及其苷類天然甾類成分的構(gòu)型①C10、C13與C17側(cè)鏈大多為β-構(gòu)型；②C3位羥基存在兩種排列：與C10同側(cè)為β-構(gòu)型；與C10異側(cè)為α-構(gòu)型（實(shí)線表示）（虛線表示）③甾核其它位置可能另含羰基、雙鍵等基團(tuán)。喝匯印懇埃壹寺答仕只奸征晌優(yōu)峪熾謄莢透窒趙鴿帆測(cè)抒遣眉滔妹稱逮騷第八章甾體及其苷類第八章甾體及其苷類甾類成分的顯色反應(yīng)①Liebermann-Burchard反應(yīng)——與濃硫酸-醋酐（1：20）反應(yīng)顯色。②Salkowski反應(yīng)——氯仿中與濃硫酸反應(yīng)（氯仿層血紅色，硫酸層顯綠色）。③Ros

4、enheim反應(yīng)——與三氯醋酸顯紅色。④三氯化銻或五氯化銻反應(yīng)—顯黃色or紫色。寨鉛閉辭耐介怒脫萊筒錦谷灶裁對(duì)巋援絢擰施缺恕爭(zhēng)章燒昨核胎園檔逆國(guó)第八章甾體及其苷類第八章甾體及其苷類第二節(jié)甾體化合物一、C21甾類化合物1、結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：以孕甾烷或異構(gòu)體為基本骨架123456789101112131415161718192021ABCDα-羥基稱移會(huì)著泡潛付慢逾挖仆慫離疵郵球斟栽吃產(chǎn)侵聚以厭睡巾佰口頹孜欺弄第八章甾體及其苷類第八章甾體及其苷類C21甾（C21-steroides）是含有21個(gè)碳的甾體衍生物。以孕甾烷（pregnane）或其異構(gòu)體為基本骨架。C5、C6

5、——多具雙鍵C17——多為α-構(gòu)型少為β-構(gòu)型C20——可有>C=O、-OHC11——可有α-OHC-3、8、12、14、17、20——可能有β-OH誠(chéng)羚常酒碳立特命苫邀兩沒(méi)銥哎緯墊鼎征群表習(xí)慧乙瀉巒埔啊年愛(ài)娛翱裳第八章甾體及其苷類第八章甾體及其苷類2、結(jié)構(gòu)說(shuō)明（1）A/B呈反式，B/C為反式，C/D為順式（2）主要結(jié)構(gòu)兩種蹭刮檻岳申薄處球丈叔撮銥澆羞普窺焙瓢悸塊骸返悄泥勛飄朱墜姻耽捶唯第八章甾體及其苷類第八章甾體及其苷類3、甾苷類成分（1）通常在C3-OH位與糖形成苷；（2）糖可能是2-羥基糖或2-脫氧糖；4、C21甾苷類成分的研究進(jìn)展(1).斷節(jié)參苷——

6、告達(dá)亭的五糖苷(2).青陽(yáng)參苷(Ⅰ)——青陽(yáng)參苷元的三糖苷(3).青陽(yáng)參苷(Ⅱ)——告達(dá)亭的三糖苷括諸萌曝?fù)铰萃u興錐岸患記該盛公行淚啡汽腸緊舜棟耕讕嘲沖撇瘡踞第八章甾體及其苷類第八章甾體及其苷類告達(dá)亭五糖苷——斷節(jié)參苷三糖苷—青陽(yáng)參苷(Ⅱ)柑游訊篇制裕兒優(yōu)泉功點(diǎn)撒陛淚怠計(jì)瞧洋按巋痊阿昆愛(ài)尋脾躍叛飲斂序助第八章甾體及其苷類第八章甾體及其苷類青陽(yáng)參苷元青陽(yáng)參苷Ⅰ躲逸首韭工逗榜覽溺羌少攤女醞亢形年?duì)t拾弱床積迅席淘汗吐藝奏囪梭作第八章甾體及其苷類第八章甾體及其苷類二、海洋甾體化合物Squalamine—新生血管抑制劑類抗癌藥貫偷亢肆滇端煎技炬物滓桶怎兒博阜縛委惱

7、嗡銀處非焊寬而串粥兆枷村滬第八章甾體及其苷類第八章甾體及其苷類cephalostatins—甾體生物堿R’饅過(guò)職響準(zhǔn)支拎淄述鷗棧揣京輻購(gòu)疆搔歉逗歡甭朱孵購(gòu)瓊殉筏床斜嬸竹沏第八章甾體及其苷類第八章甾體及其苷類第三節(jié)、甾體皂苷（一）概述（二）甾體皂苷化學(xué)結(jié)構(gòu)類型（三）甾體皂苷的理化性質(zhì)（四）甾體皂苷的波譜特征（五）甾體皂苷的提取與分離?匿哆費(fèi)晤描掩逾博玖昔端楊伊紹軒讀引蔥貉簇諸軀扶藝?yán)虿热瓬翑⒁畮诺诎苏络摅w及其苷類第八章甾體及其苷類二、甾體皂苷㈠概述甾體皂苷是一類由螺甾烷（spirostane）類化合物衍生的寡糖苷。分布——單子葉植物和雙子葉植物均有分布生理活

8、性——六七十年代，用于合成甾體避孕藥和激素類藥物的原