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1、衛(wèi)生部規(guī)劃教材——天然藥物化學(xué)（第三版）本章內(nèi)容一、概述二、甾體皂苷三、強(qiáng)心苷類?一、概述甾體類在結(jié)構(gòu)中都具有環(huán)戊烷駢多氫菲的甾核。甾類是通過(guò)甲戊二羥酸的生合成途徑轉(zhuǎn)化而來(lái)。甾核四個(gè)環(huán)可以有不同的稠合方式。天然甾類成分可分許多類型，如下表所示：一、概述天然甾類化合物的分類及甾核的稠合方式C17側(cè)鏈A/BB/CC/DC21甾類羥甲基衍生物反反順強(qiáng)心苷類不飽和內(nèi)酯環(huán)順,反反順甾體皂苷類含氧螺雜環(huán)順,反反反植物甾醇脂肪烴順,反反反昆蟲變態(tài)激素脂肪烴順?lè)捶茨懰犷愇焖犴樂(lè)捶匆弧⒏攀鯟21甾（C21-steroides）是
2、含有21個(gè)碳的甾體衍生物。以孕甾烷（pregnane）或其異構(gòu)體為基本骨架。C5、C6——多具雙鍵C17——多為α-構(gòu)型少為β-構(gòu)型C20——可有>C=O、-OHC11——可有α-OHC-3、8、12、14、17、20——可能有β-OH本章內(nèi)容一、概述二、甾體皂苷三、強(qiáng)心苷類?二、甾體皂苷（一）概述（二）甾體皂苷化學(xué)結(jié)構(gòu)類型（三）甾體皂苷的理化性質(zhì)（四）甾體皂苷的波譜特征（五）甾體皂苷的提取與分離?二、甾體皂苷㈠概述甾體皂苷是一類由螺甾烷（spirostane）類化合物衍生的寡糖苷。分布——單子葉植物和雙子葉植
3、物均有分布生理活性——六七十年代，用于合成甾體避孕藥和激素類藥物的原料。九十年代發(fā)現(xiàn)了新的生物活性，特別是防治心腦血管疾病、抗腫瘤、降血糖和免疫調(diào)節(jié)等作用。二、甾體皂苷例如：地奧心血康膠囊是由黃山藥植物中提取的甾體皂苷制成的，內(nèi)含8種甾體皂苷（含量在90%以上），對(duì)冠心病心絞痛發(fā)作療效顯著。薤白皂苷經(jīng)體外試驗(yàn)顯示具有較強(qiáng)的抑制ADP誘導(dǎo)的人血小板聚集作用。心腦舒通為蒺藜[Tribulusterrestres]果實(shí)中提取的總皂苷制劑，臨床用于心腦血管病的防治。二、甾體皂苷（一）概述（二）甾體皂苷化學(xué)結(jié)構(gòu)類型（三）
4、甾體皂苷的理化性質(zhì)（四）甾體皂苷的波譜特征（五）甾體皂苷的提取與分離?二、甾體皂苷㈡分類甾體皂苷的皂苷元基本骨架屬螺甾烷的衍生物。①27個(gè)碳②B/C、C/D環(huán)——反式③C17側(cè)鏈——β構(gòu)型④C22是E與F環(huán)共享的碳以螺縮酮的形式相聯(lián)二、甾體皂苷㈡分類依螺甾烷結(jié)構(gòu)中C25的構(gòu)型和環(huán)的環(huán)合狀態(tài)，將其分為四種類型：1．螺甾烷醇類（spirostanols）2．異螺甾烷醇類（isospirostanols）3．呋甾烷醇類（furostanols）4．變形螺甾烷醇類（pseudo-spirostanols）二、甾體皂苷㈡
5、分類1．螺甾烷醇類（spirostanols）2．異螺甾烷醇類（isospirostanols）C25位甲基二種差向異構(gòu)體：二、甾體皂苷㈡分類C25位上甲基位于F環(huán)平面上的豎鍵時(shí)——為β定向，絕對(duì)構(gòu)型為S型——螺甾烷醇又稱L型或neo型（25S、25L、25βF、neo）C25位上甲基位于F環(huán)平面下的橫鍵時(shí)——α定向，絕對(duì)構(gòu)型為R型——異螺甾烷醇又稱D型或iso型（25R、25D、25αF、iso）二、甾體皂苷㈡分類例如：劍麻皂苷元(sisalagenin),是合成激素的原料化學(xué)名:3β-羥基5α,20βF,2
6、2αF,25βF螺旋甾12-酮簡(jiǎn)稱:3β羥基，5α-螺旋甾12-酮二、甾體皂苷㈡分類例如：薯蕷皂苷元(diosgenin)制藥工業(yè)中重要原料化學(xué)名:△5-20βF，22αF，25αF螺旋甾烯-3β-醇簡(jiǎn)稱:△5-異螺旋甾烯-3-β-醇二、甾體皂苷㈡分類3．呋甾烷醇類（furostanols）由Ｆ環(huán)裂環(huán)而衍生的皂苷——稱為呋甾烷醇皂苷（furostanolsaponins）。二、甾體皂苷㈡分類3．呋甾烷醇類（furostanols）Ｆ環(huán)開環(huán)的雙糖鏈皂苷，植物根莖經(jīng)長(zhǎng)時(shí)間的貯存，其主要的皂苷是薯蕷皂苷，而不再是原薯
7、蕷皂苷。二、甾體皂苷㈡分類3．呋甾烷醇類（furostanols）F環(huán)裂解的雙糖鏈皂苷產(chǎn)生的顯色反應(yīng)：E試劑——鹽酸二甲氨基苯甲醛試劑A試劑——茴香醛（Anisaldehyde）試劑F環(huán)裂解的雙糖鏈皂苷黃色黃色A試劑E試劑F環(huán)閉環(huán)的單糖鏈皂苷和螺旋甾烷衍生皂苷元黃色A試劑不顯色E試劑二、甾體皂苷㈡分類3．呋甾烷醇類（furostanols）F環(huán)裂解的雙糖鏈皂苷不具有某些皂苷的通性：①?zèng)]有溶血作用②不能與膽甾醇形成復(fù)合物③沒(méi)有抗菌活性螺旋甾烷衍生的單糖鏈皂苷，則具有明顯抗菌作用。如：原菝葜皂苷——無(wú)溶血作用、不能
8、與膽甾醇形成復(fù)合物、無(wú)抗菌活性二、甾體皂苷㈡分類4．變形螺甾烷醇類（pseudo-spirostanols）F環(huán)為五元四氫呋喃環(huán)。天然產(chǎn)物中尚不多見(jiàn)。二、甾體皂苷（一）概述（二）甾體皂苷化學(xué)結(jié)構(gòu)類型（三）甾體皂苷的理化性質(zhì)（四）甾體皂苷的波譜特征（五）甾體皂苷的提取與分離?二、甾體皂苷㈢理化性質(zhì)理化性質(zhì)與三萜類化合物類同，如：有較好結(jié)晶；苷元易溶極性小的有機(jī)溶劑(石油醚、氯仿等)不溶水
