《甾體及其苷類》課件

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1、第八章甾體及其苷類steroids一、概述二、C21甾類化合物三、強心苷類化合物四、甾體皂苷類化合物第八章甾體及其苷類此類化合物有多種類型,它們結(jié)構(gòu)中都具有環(huán)戊烷駢多氫菲(cyclopentano-perhydrophenanthrene)的母核,C17側(cè)鏈不同?,F(xiàn)主要介紹以下三種:C21甾類(側(cè)鏈為羥甲基衍生物)強心苷類(側(cè)鏈為不飽和內(nèi)酯環(huán))甾體皂苷類(側(cè)鏈為含氧螺雜環(huán))一、概述一、概述二、C21甾類化合物三、強心苷類化合物四、甾體皂苷類化合物第八章甾體及其苷類二、C21甾(C21-steroides)類一類含21個C的甾體

2、化合物,具抗炎、抗腫瘤、抗生育等多種活性,都以孕甾烷(pregnane)或其異構(gòu)體為骨架。C5、C6位多有雙鍵,C20位可能有羰基,C17位上的側(cè)鏈多為α-構(gòu)型,也有為β-構(gòu)型。C3、C8、C12、C14、C17、C20等位可能有β-OH,C11位可能有α-OH。C11、C12的羥基可能與一些有機酸成酯:二、C21甾(C21-steroides)類二、C21甾(C21-steroides)類一、概述二、C21甾類化合物三、強心苷類化合物四、甾體皂苷類化合物第八章甾體及其苷類三、強心苷類(側(cè)鏈為不飽和內(nèi)酯環(huán))強心苷(cardia

3、cglycosides)是存在于植物中具強心作用的甾體苷類化合物,在十幾科的幾百種植物中含有該類化合物,尤其在玄參科和夾竹桃可植物中最多。異羥基毛地黃毒苷(狄高辛,Digoxin):三、強心苷類(側(cè)鏈為不飽和內(nèi)酯環(huán))三、強心苷類(側(cè)鏈為不飽和內(nèi)酯環(huán))與強心苷有關(guān)的一些鑒別方法:1、甲型強心苷的不飽和五元內(nèi)酯環(huán),在堿性溶液中,雙鍵轉(zhuǎn)位可產(chǎn)生活性次甲基,可與Legalsh試劑、Kedde試劑等發(fā)生顯色反應(yīng);2、基于2-去氧糖的顯色反應(yīng):可用Keller-Kiliani試劑鑒別,顯藍綠色。3、UV法:不飽和五元內(nèi)酯環(huán)--在220nm

4、處不飽和六元內(nèi)酯環(huán)--在300nm處有最大吸收;4、IR法:在1700-1800cm-1都有兩個強吸收峰,但不飽和六元內(nèi)酯環(huán)的,向低移40cm–1。四、甾體皂苷類(側(cè)鏈為含氧螺雜環(huán))一、概述二、C21甾類化合物三、強心苷類化合物四、甾體皂苷類化合物第八章甾體及其苷類四、甾體皂苷類(側(cè)鏈為含氧螺雜環(huán))甾體皂苷(Steroidalsaponins)是一類由螺烷甾(Spi-rostanes)類化合物與糖結(jié)合的苷,主要分布在薯蕷科、百合科、玄參科、菝契科、龍舌蘭等科植物中。一、根據(jù)C25的構(gòu)型和F環(huán)的狀態(tài),分為四類:1、螺甾烷醇類(S

5、pirostanols):C25為S構(gòu)型2、異螺甾烷醇類(Isospirostanols):C25為R構(gòu)型3、呋甾烷醇類(furostanols):F環(huán)為開鏈?zhǔn)?、變形螺甾烷醇類(pseudo-spirostanols):F環(huán)四氫呋喃環(huán)1、螺甾烷類(Spirostanes):四、甾體皂苷類(側(cè)鏈為含氧螺雜環(huán))2、螺甾烷醇類(Spirostanols):C25為S構(gòu)型四、甾體皂苷類(側(cè)鏈為含氧螺雜環(huán))3、異螺甾烷醇類(Isospirostanols):C25為R構(gòu)型四、甾體皂苷類(側(cè)鏈為含氧螺雜環(huán))4、呋甾烷醇類(furosta

6、nols):F環(huán)為開鏈?zhǔn)剿摹㈢摅w皂苷類(側(cè)鏈為含氧螺雜環(huán))5、變形螺甾烷醇類(pseudo-spirostanols):F環(huán)四氫呋喃環(huán)四、甾體皂苷類(側(cè)鏈為含氧螺雜環(huán))1、甾體皂苷元具親脂性,多有較好晶型;2、甾體皂苷水溶性大;3、表面活性與溶血作用與三萜皂苷類似,但F環(huán)開裂的甾體皂苷往往不具溶血作用,表面活性也降低;4、甾體皂苷與甾醇可形成分子復(fù)合物,可用于鑒定和純化目的;5、甾體皂苷與醋酐-硫酸試劑反應(yīng),最后顯綠色(三萜皂苷與醋酐-硫酸試劑反應(yīng),最后顯紅色)四、甾體皂苷類(側(cè)鏈為含氧螺雜環(huán))甾體皂苷的理化性質(zhì):四、甾體皂苷

7、類(側(cè)鏈為含氧螺雜環(huán))第八章皂苷類一.甾體皂苷螺旋甾烷

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