《甾體及其苷類》課件

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1、第八章甾體及其苷類steroids一、概述二、C21甾類化合物三、強(qiáng)心苷類化合物四、甾體皂苷類化合物第八章甾體及其苷類此類化合物有多種類型，它們結(jié)構(gòu)中都具有環(huán)戊烷駢多氫菲(cyclopentano-perhydrophenanthrene)的母核，C17側(cè)鏈不同?，F(xiàn)主要介紹以下三種：C21甾類（側(cè)鏈為羥甲基衍生物）強(qiáng)心苷類（側(cè)鏈為不飽和內(nèi)酯環(huán)）甾體皂苷類（側(cè)鏈為含氧螺雜環(huán)）一、概述一、概述二、C21甾類化合物三、強(qiáng)心苷類化合物四、甾體皂苷類化合物第八章甾體及其苷類二、C21甾（C21-steroides）類一類含21個(gè)C的甾體

2、化合物，具抗炎、抗腫瘤、抗生育等多種活性，都以孕甾烷（pregnane）或其異構(gòu)體為骨架。C5、C6位多有雙鍵，C20位可能有羰基，C17位上的側(cè)鏈多為α-構(gòu)型，也有為β-構(gòu)型。C3、C8、C12、C14、C17、C20等位可能有β-OH,C11位可能有α-OH。C11、C12的羥基可能與一些有機(jī)酸成酯：二、C21甾（C21-steroides）類二、C21甾（C21-steroides）類一、概述二、C21甾類化合物三、強(qiáng)心苷類化合物四、甾體皂苷類化合物第八章甾體及其苷類三、強(qiáng)心苷類（側(cè)鏈為不飽和內(nèi)酯環(huán)）強(qiáng)心苷（cardia

3、cglycosides）是存在于植物中具強(qiáng)心作用的甾體苷類化合物，在十幾科的幾百種植物中含有該類化合物，尤其在玄參科和夾竹桃可植物中最多。異羥基毛地黃毒苷（狄高辛，Digoxin):三、強(qiáng)心苷類（側(cè)鏈為不飽和內(nèi)酯環(huán)）三、強(qiáng)心苷類（側(cè)鏈為不飽和內(nèi)酯環(huán)）與強(qiáng)心苷有關(guān)的一些鑒別方法:1、甲型強(qiáng)心苷的不飽和五元內(nèi)酯環(huán)，在堿性溶液中，雙鍵轉(zhuǎn)位可產(chǎn)生活性次甲基，可與Legalsh試劑、Kedde試劑等發(fā)生顯色反應(yīng)；2、基于2－去氧糖的顯色反應(yīng)：可用Keller-Kiliani試劑鑒別，顯藍(lán)綠色。3、UV法：不飽和五元內(nèi)酯環(huán)－－在220nm

4、處不飽和六元內(nèi)酯環(huán)－－在300nm處有最大吸收；4、IR法：在1700－1800cm-1都有兩個(gè)強(qiáng)吸收峰，但不飽和六元內(nèi)酯環(huán)的，向低移40cm–1。四、甾體皂苷類（側(cè)鏈為含氧螺雜環(huán)）一、概述二、C21甾類化合物三、強(qiáng)心苷類化合物四、甾體皂苷類化合物第八章甾體及其苷類四、甾體皂苷類（側(cè)鏈為含氧螺雜環(huán)）甾體皂苷（Steroidalsaponins）是一類由螺烷甾（Spi-rostanes）類化合物與糖結(jié)合的苷，主要分布在薯蕷科、百合科、玄參科、菝契科、龍舌蘭等科植物中。一、根據(jù)C25的構(gòu)型和F環(huán)的狀態(tài)，分為四類：1、螺甾烷醇類（S

5、pirostanols）:C25為S構(gòu)型2、異螺甾烷醇類（Isospirostanols）:C25為R構(gòu)型3、呋甾烷醇類（furostanols）:F環(huán)為開鏈?zhǔn)?、變形螺甾烷醇類（pseudo-spirostanols）：F環(huán)四氫呋喃環(huán)1、螺甾烷類（Spirostanes）:四、甾體皂苷類（側(cè)鏈為含氧螺雜環(huán)）2、螺甾烷醇類（Spirostanols）:C25為S構(gòu)型四、甾體皂苷類（側(cè)鏈為含氧螺雜環(huán)）3、異螺甾烷醇類（Isospirostanols）:C25為R構(gòu)型四、甾體皂苷類（側(cè)鏈為含氧螺雜環(huán)）4、呋甾烷醇類（furosta

6、nols）:F環(huán)為開鏈?zhǔn)剿?、甾體皂苷類（側(cè)鏈為含氧螺雜環(huán)）5、變形螺甾烷醇類（pseudo-spirostanols）：F環(huán)四氫呋喃環(huán)四、甾體皂苷類（側(cè)鏈為含氧螺雜環(huán)）1、甾體皂苷元具親脂性，多有較好晶型；2、甾體皂苷水溶性大；3、表面活性與溶血作用與三萜皂苷類似，但F環(huán)開裂的甾體皂苷往往不具溶血作用，表面活性也降低；4、甾體皂苷與甾醇可形成分子復(fù)合物，可用于鑒定和純化目的；5、甾體皂苷與醋酐－硫酸試劑反應(yīng)，最后顯綠色（三萜皂苷與醋酐－硫酸試劑反應(yīng)，最后顯紅色）四、甾體皂苷類（側(cè)鏈為含氧螺雜環(huán)）甾體皂苷的理化性質(zhì):四、甾體皂苷

7、類（側(cè)鏈為含氧螺雜環(huán)）第八章皂苷類一．甾體皂苷螺旋甾烷