《烷烴和環(huán)烷烴 》ppt課件

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1、第二章烷烴和環(huán)烷烴P119烴hydrocarbons只含有碳和氫兩種元素的化合物烴脂肪烴aliphatichydrocarbon飽和烴——烷烴不飽和烴脂環(huán)烴alicyclichydrocarbon芳香烴aromatichydrocarbon苯型芳香烴非苯型芳香烴烯烴炔烴鏈烴環(huán)烴烴的主要來源：天然氣甲烷（主要）、乙烷、丙烷、丁烷、戊烷石油各種烴的混合物：汽油C5-11，煤油C11-15，柴油C15-18，潤滑油C16-20，石蠟C18-30，瀝青C30-40煤芳香烴等第一節(jié)烷烴Alkane一、烷烴的結(jié)構(gòu)結(jié)構(gòu)特征：C為sp3雜化，各原子間以

2、單鍵相連（?鍵）。如：Tetrahedral,allorbitalbondanglesare109.5o.鍵角109o28’正四面體構(gòu)型?鍵的特點：鍵能大，極化度小，穩(wěn)定，且成鍵原子可繞鍵軸旋轉(zhuǎn)。導(dǎo)致烷烴化學(xué)性質(zhì)穩(wěn)定，且具有特殊異構(gòu)現(xiàn)象——構(gòu)象異構(gòu)。由于C上所連基團不同，鍵角有所變化，但也接近109o28’。同系列（homologousseries）：具有相同的組成通式和結(jié)構(gòu)特征的一系列化合物同系物（homolog）：同系列中的化合物互稱為同系物同系差：相鄰兩同系物之間的組成差別。烷烴同系物的系差為CH2。同系物具有相似的化學(xué)性質(zhì)，但反

3、應(yīng)速率往往有較大的差異；物理性質(zhì)一般隨碳原子數(shù)的增加而呈現(xiàn)規(guī)律性變化。同系列中的第一個化合物往往具有明顯的特性。烷烴分子組成可用通式CnH2n+2表示。伯碳(1°)：一級碳原子,只與1個其他碳原子直接相連仲碳(2°)：二級碳原子,只與2個其他碳原子直接相連叔碳(3°)：三級碳原子,只與3個其他碳原子直接相連季碳(4°)：四級碳原子,只與4個其他碳原子直接相連伯氫(1°H)：伯碳上的H仲氫(2°H)：仲碳上的H叔氫(3°H)：叔碳上的H不同類型的氫反應(yīng)活性不一樣碳原子的類型飽和碳原子分為伯、仲、叔、季四種類型1°2°3°4°二、烷烴的命名

4、（P23-25）1.普通命名法按分子中碳原子總數(shù)叫“某烷”≤10C用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示，>10C用十一、十二等中文數(shù)字表示。烷烴的英文名稱：表示碳原子數(shù)的詞頭＋ane詞尾組成CH4甲烷methaneC2H6乙烷ethaneC3H8丙烷propaneC4H10丁烷butaneC5H12戊烷pentaneC6H14己烷hexaneC7H16庚烷heptaneC8H18辛烷octane例如：用“正”、“異”、“新”等字區(qū)別同分異構(gòu)體n-iso-neo-（正）戊烷異戊烷新戊烷n-pentaneisopentaneneop

5、entane烴分子中去掉一個氫原子后剩下的原子團叫做烴基（R-）常見的烷基見P24其中1~4C烷基英文名稱要記?。ㄔ~尾“ane”改為“yl”）2.系統(tǒng)命名法選主鏈碳鏈最長，取代最多編號位次最低取代基先小后大(優(yōu)先基團后列出),同基合并用中文小寫“二、三、四”表明取代基數(shù)目，在英文名稱中，基團按字母順序先后列出，用“di、tri、tetra”表示取代基數(shù)目4-甲基-6-乙基壬烷6-ethyl-4-methylnonane2,5-二甲基-3-乙基己烷3-ethyl-2,5-dimethylhexane三、烷烴的異構(gòu)現(xiàn)象isomerism有機

6、化合物的分子組成相同而結(jié)構(gòu)不同的現(xiàn)象——同分異構(gòu)現(xiàn)象異構(gòu)現(xiàn)象具有相同的分子式但結(jié)構(gòu)式不同的化合物稱為異構(gòu)體isomer1.碳鏈異構(gòu)carbonchainisomerism（P4）隨著碳原子數(shù)增加（4C以上）出現(xiàn)不同碳鏈結(jié)構(gòu)的構(gòu)造異構(gòu)體。如：戊烷有三個碳鏈異構(gòu)體2.構(gòu)象異構(gòu)conformationalisomerism（P98）烷烴分子中成鍵原子可繞單鍵自由旋轉(zhuǎn)，導(dǎo)致分子中原子或基團在空間的排列方式不同而產(chǎn)生的立體異構(gòu)現(xiàn)象——構(gòu)象異構(gòu)。這種空間排列方式——構(gòu)象conformation（1）乙烷的構(gòu)象當(dāng)C-C鍵旋轉(zhuǎn)時，可產(chǎn)生無數(shù)個構(gòu)象有兩種

7、典型conformation：交叉式重疊式staggeredeclipsed乙烷的兩種典型構(gòu)象的表示方法優(yōu)勢構(gòu)象（2）正丁烷的構(gòu)象有四種典型conformation：23對位交叉式鄰位交叉式部分重疊式全重疊式優(yōu)勢構(gòu)象最不穩(wěn)定構(gòu)象藥物分子的構(gòu)象與其生物活性有著密切關(guān)系。許多藥物分子是以特定的構(gòu)象與受體結(jié)合發(fā)揮作用。藥效構(gòu)象如：多巴胺是體內(nèi)合成去甲腎上腺素的前體，其藥效構(gòu)象為四、烷烴的化學(xué)性質(zhì)室溫下烷烴與強酸、強堿、強氧化劑或強還原劑不發(fā)生反應(yīng)或反應(yīng)很慢。1.穩(wěn)定性2.鹵代反應(yīng)(Cl2、Br2)halogenation甲烷和氯氣的光照鹵代反

8、應(yīng)演示鹵代反應(yīng)機制自由基鏈反應(yīng)——包括鏈引發(fā)、鏈增長、鏈終止三步。freeradicalreactionchain-initiatingstepCl:Cl光或熱Cl·+Cl·chain-propagatin