烷烴和環(huán)烷烴ppt課件.ppt

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1、第二章烷烴和環(huán)烷烴僅由C,H兩種元素組成的有機物為烴(hydrocarbon)。碳碳間均為單鍵相連,其余價鍵全為氫者稱烷烴(Alkane)CH-CH。碳碳間有雙鍵相連,其余價鍵全為氫者稱烯烴(Alkene)CH=CH。碳碳間有叁鍵相連,其余價鍵全為氫者稱炔烴(Alkyne)H-CC-H故烷烴含氫最高,稱飽和烴(Saturatedhydrocarbon)。I.烷烴一、同系列和構(gòu)造異構(gòu)(一)、同系列和同系物(Homollogousseriesandhomlog)通式CnH2n+2具有相同分子通式,組成上相差CH2及其倍數(shù)的一系列化合物,稱同系列。同系列中各化合物間互稱同系物。(二)、構(gòu)

2、造異構(gòu)(Constitutivelsomerization)構(gòu)造(Constitution):指分子中原子相互連接的順序。結(jié)構(gòu)(Structure):不僅有連接順序,還有空間相對位置。二、命名(Nomenclature)(一)普通命名法1234567891011…甲乙丙丁戊已庚辛壬癸十一  …methaneethanepropanebutanepentanehexaneheptaneoctanenonanedecaneundecane …(二)系統(tǒng)命名法(以IUPACNomenclature為借鑒)對于同分異構(gòu)體可用正(normalorn-)、異(isoori-)、新(neo)的詞

3、頭區(qū)別。(1)選主鏈:選最長鏈,使取代基最多、最簡化。(2)為鏈原子編號,使取代基編號位次最?。?)如果含有幾個相同的取代基,則在取代基之前用數(shù)字二、三、四……等表明相同取代基的數(shù)目,而其所在位次必須逐個標(biāo)明;2,3-二甲基戊烷(3)書寫中優(yōu)先排列基團次序,優(yōu)先者靠近母體圍繞鍵旋轉(zhuǎn)而產(chǎn)生的各種立體形象稱為構(gòu)象。兩種極端情況:重疊式(eclipsedconformer)交叉式(staggeredconformer)三、構(gòu)象(Conformation)(一)乙烷的構(gòu)象(無數(shù)種)物態(tài)、沸點、熔點、密度、溶解度及光譜性質(zhì)等。熔點、沸點等物理性質(zhì)取決于結(jié)構(gòu)及分子間作用力。分子間作用力:主要為

4、偶極-偶極相互作用(極性分子)范德華力(色散力):瞬間偶極、電子運動造成正負(fù)電荷中心暫時不重合,具加和性,分子越大、作用越強。四、物理性質(zhì)烷烴屬于非極性分子,分子間只有微弱的色散力,因此從甲烷到丁烷在常溫下都為氣態(tài)。(二)沸點(boilingpoint)(一)物質(zhì)狀態(tài)C1~C4的烷烴為氣態(tài)(gas); C5~C16的烷烴為液態(tài)(liquid); C17以上的烷烴為固態(tài)(solid)1、隨著碳原子數(shù)的遞增,沸點依次升高;2、原子數(shù)相同時,支鏈越多,沸點越低。(四)密度(density)分子間作用力弱、密度小,隨分子量增大密度上升。(五)溶解度(solubility)“相似相溶”,不溶

5、于水,低極性的苯和四氯化碳等。(二)熔點(meltingpoint)熔點規(guī)律為直鏈大于支鏈。熔點高低與分子作用力大小及在晶格中堆積的緊密程度有關(guān),堆積緊密程度越緊密熔點越高。偶數(shù)烷烴比奇數(shù)烷烴更能緊密堆積或接觸面積更大(六)波譜性質(zhì)1、1H-NMRC-H為非極性鍵,氫核屏蔽效應(yīng)較大,共振吸收出現(xiàn)在高場0.9~1.8之間。2、IR烷烴分子中只含C-C和C-H,C-C吸收很弱,主要為C-H的伸縮振動:3000~2850cm-1,一般為強吸收;彎曲振動:1465~1340cm-1見P33圖2-9己烷紅外光譜。分子為非極性鍵,不易解離斷裂,化學(xué)性質(zhì)較穩(wěn)定。通常情況下與強酸、強堿、氧化劑、還

6、原劑等都不發(fā)生反應(yīng)。(一)氧化和燃燒在強氧化劑和加熱條件下部分氧化:五、化學(xué)性質(zhì)支鏈燃燒熱小,穩(wěn)定(討論P34圖2-10),支鏈越多越穩(wěn)定完全氧化:生成CO2和H2O(二)熱裂反應(yīng)在高溫及沒有氧氣的條件下使烷烴分子中的C-C鍵和C-H鍵發(fā)生斷裂的反應(yīng)稱為熱裂反應(yīng)。1、深度裂化(裂解)2、催化裂化(三)甲烷的鹵代反應(yīng)——(自由基反應(yīng))鍵能F-F:153.2KJ/molCl-Cl:242.8KJ/molBr-Br:192.6KJ/molI-I:150.6KJ/molC-I:217.8KJ/molH-I:297.2KJ/molC-H:435.4KJ/molF2與CH4反應(yīng)太劇烈無法控制,

7、爆炸性??膳c其他氟試劑反應(yīng)反應(yīng)性:F2>Cl2>Br2>I2①??鏈引發(fā):光照或在少量引發(fā)劑作用下反應(yīng)機理②鏈增長③鏈終止產(chǎn)物復(fù)雜,選擇性問題,如:(四)、其他烷烴的鹵代反應(yīng):氯代43%57%28%72%氫的相對活性=產(chǎn)物的數(shù)量÷被取代等價氫的個數(shù)3°H:2°H:1°H=5:4:1溴代反應(yīng):3°H:2°H:1°H=1600:82:1II.環(huán)烷烴一、分類及命名二、同分異構(gòu)(二)構(gòu)型異構(gòu)(一)構(gòu)造異構(gòu)(一)、以環(huán)丙烷和環(huán)丁烷為例:三、環(huán)烷烴的結(jié)構(gòu)和構(gòu)象(二)環(huán)戊烷構(gòu)象(三

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